2-cyano-2-propyl peroxide | 26850-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 2-cyano-2-propyl peroxide
• 英文别名: 2,2'-Peroxybis(2-methylpropanenitrile)；2-(2-cyanopropan-2-ylperoxy)-2-methylpropanenitrile
• CAS: 26850-64-6
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂
• 分子量: 168.195
• InChiKey: RHENWJPTXASZOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  偶氮二异丁腈 在 N-叔丁基-α-苯基硝酮 、 氧气 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-cyano-2-propyl peroxide
  参考文献：
  名称：

  通过 ESR/自旋捕获检测偶氮双（异丁腈）热解产生的烷基、烷氧基和烷基过氧自由基。来自液相色谱和质谱的双自旋加合物的证据

  摘要：

  已通过使用 {α}-苯基 N-叔丁基硝酮 (PBN) 和 5,5-二甲基吡咯啉 N-氧化物 (DMPO) 的自旋捕获研究了在氧气存在下偶氮二异丁腈 (AIBN) 的热解。通过 ESR 和质谱 (MS) 鉴定的氨氧基产物是在氧气存在下捕获 2-氰基-2-丙基自由基 (CP{sup {sm bullet}}) 的结果。通过低温 ESR，2-氰基-2-丙基过氧化氢加合物或 PBN-硝酰基-{sup 13}C 在氧气存在下是可检测到的。烷氧基加合物的质谱只能通过使用液相色谱/质谱 (LC/MS) 来检测。烷氧基胺，PBN (CPO-PBN-CP) 和 DMPO (CPO-DMPO-CP) 的 C-（2-氰基-2-丙氧基）、O-（2-氰基-2-丙基）混合双加合物，具有第一次被观察到。正常的双加合物，CP-PBN-CP 或 CP-DMPO-CP，

  DOI：

  10.1021/ja00179a010

文献信息

• Azobisisobutyronitrile Initiated Aerobic Oxidative Transformation of Amines: Coupling of Primary Amines and Cyanation of Tertiary Amines
  作者：Lianghui Liu、Zikuan Wang、Xuefeng Fu、Chun-Hua Yan

  DOI：10.1021/ol302708r

  日期：2012.11.16

  In the presence of a catalytic amount of radical initiator AIBN, primary amines are oxidatively coupled to imines and tertiary amines are cyanated to α-aminonitriles. These “metal-free” aerobic oxidative coupling reactions may find applications in a wide range of “green” oxidation chemistry.

  在催化量的自由基引发剂AIBN的存在下，伯胺被氧化偶联至亚胺，叔胺被氰化为α-氨基腈。这些“无金属”的好氧氧化偶联反应可能在广泛的“绿色”氧化化学中得到应用。
• JANZEN, EDWARD G.;KRYGSMAN, PETER H.;LINDSAY, DAVID A.;HAIRE, LARRY D., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N3, C. 8279-8284
  作者：JANZEN, EDWARD G.、KRYGSMAN, PETER H.、LINDSAY, DAVID A.、HAIRE, LARRY D.

  DOI：——

  日期：——
• Detection of alkyl, alkoxyl, and alkyperoxyl radicals from the thermolysis of azobis(isobutyronitrile) by ESR/spin trapping. Evidence for double spin adducts from liquid-phase chromatography and mass spectroscopy
  作者：Edward G. Janzen、Peter H. Krygsman、David A. Lindsay、D. Larry Haire

  DOI：10.1021/ja00179a010

  日期：1990.11

  investigated by spin trapping by using alpha}-phenyl N-tert-butyl nitrone (PBN) and 5,5-dimethylpyrroline N-oxide (DMPO). The aminoxyl products identified by ESR and mass spectroscopy (MS) are the results of trapping 2-cyano-2-propyl radicals (CPsup sm bullet}}) in the presence of oxygen. By low-temperature ESR the 2-cyano-2-propylperoxyl adduct or PBN-nitronyl-sup 13}C is detectable in the presence

  已通过使用 α}-苯基 N-叔丁基硝酮 (PBN) 和 5,5-二甲基吡咯啉 N-氧化物 (DMPO) 的自旋捕获研究了在氧气存在下偶氮二异丁腈 (AIBN) 的热解。通过 ESR 和质谱 (MS) 鉴定的氨氧基产物是在氧气存在下捕获 2-氰基-2-丙基自由基 (CPsup sm bullet}}) 的结果。通过低温 ESR，2-氰基-2-丙基过氧化氢加合物或 PBN-硝酰基-sup 13}C 在氧气存在下是可检测到的。烷氧基加合物的质谱只能通过使用液相色谱/质谱 (LC/MS) 来检测。烷氧基胺，PBN (CPO-PBN-CP) 和 DMPO (CPO-DMPO-CP) 的 C-（2-氰基-2-丙氧基）、O-（2-氰基-2-丙基）混合双加合物，具有第一次被观察到。正常的双加合物，CP-PBN-CP 或 CP-DMPO-CP，