ethyl 1-(2-bromoacetyl)-4-hydroxy-2,6-diphenyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-5-carboxylate | 1226521-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-(2-bromoacetyl)-4-hydroxy-2,6-diphenyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-5-carboxylate
• CAS: 1226521-13-6
• 化学式: C₂₂H₂₂BrNO₄
• 分子量: 444.325
• InChiKey: HPLLIPYXZOKGMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(2-bromoacetyl)-4-hydroxy-2,6-diphenyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-5-carboxylate 、 2-巯基苯并恶唑 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到ethyl 1-(2-(benzo[d]oxazol-2-ylthio)acetyl)-4-hydroxy-2,6-diphenyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  多种功能化的四氢吡啶-4-醇的合成，晶体和抗菌研究

  摘要：

  在努力扩大与哌啶-4-酮衍生物有关的抗菌活性谱，我们已经合成了两个系列的3-羧乙基-2,6-二苯基-4-羟基- Δ 3四氢吡啶衍生物轴承多样化杂环和芳族系统通过乙酰基（6 – 18）和2-丙酰基（9 – 31）接头在氮原子上连接。与乙酰基衍生物不同，丙酰基对应物的NMR光谱图显示，由于绕N-CO键的旋转受阻，室温下溶液中存在一对旋转异构体（顺式和反式）。9和24的X射线晶体研究清楚地指出，所有化合物特别是仅以一种形式存在，呈固态的稳定合成形式。筛选了每种化合物对九种人类致病性革兰氏阳性菌株（包括多种耐药菌和七种有问题的革兰氏阴性菌株）的体外抗菌活性。在本文研究的各种杂环中，咪唑取代的衍生物12和25表现出的抗菌活性接近Linezolid和Trovafloxacin药物，特别是对多种耐药性粪便肠球菌-VanA表型菌株的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.02.015
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酰氯 、 2,6-diphenyl-3-carboethoxypiperidin-4-one 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到ethyl 1-(2-bromoacetyl)-4-hydroxy-2,6-diphenyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  多种功能化的四氢吡啶-4-醇的合成，晶体和抗菌研究

  摘要：

  在努力扩大与哌啶-4-酮衍生物有关的抗菌活性谱，我们已经合成了两个系列的3-羧乙基-2,6-二苯基-4-羟基- Δ 3四氢吡啶衍生物轴承多样化杂环和芳族系统通过乙酰基（6 – 18）和2-丙酰基（9 – 31）接头在氮原子上连接。与乙酰基衍生物不同，丙酰基对应物的NMR光谱图显示，由于绕N-CO键的旋转受阻，室温下溶液中存在一对旋转异构体（顺式和反式）。9和24的X射线晶体研究清楚地指出，所有化合物特别是仅以一种形式存在，呈固态的稳定合成形式。筛选了每种化合物对九种人类致病性革兰氏阳性菌株（包括多种耐药菌和七种有问题的革兰氏阴性菌株）的体外抗菌活性。在本文研究的各种杂环中，咪唑取代的衍生物12和25表现出的抗菌活性接近Linezolid和Trovafloxacin药物，特别是对多种耐药性粪便肠球菌-VanA表型菌株的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.02.015

文献信息

• [EN] NOVEL TETRAHYDROPYRIDINOL DERIVATIVE COMPOUND, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME AS ACTIVE INGREDIENT FOR PREVENTING OR TREATING CANCER<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ DE TYPE DÉRIVÉ DE TÉTRAHYDROPYRIDINOL, ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LE CONTENANT À TITRE DE PRINCIPE ACTIF POUR PRÉVENIR OU TRAITER LE CANCER
  申请人：NAT UNIV PUKYONG IND UNIV COOP

  公开号：WO2014081157A1

  公开（公告）日：2014-05-30

  본 발명은 신규 테트라하이드로피리디놀 유도체 화합물, 이를 유효성분으로 포함하는 암 예방 또는 치료용 약제학적 조성물, 건강기능식품에 관한 것이다. 본 발명의 신규 테트라하이드로피리디놀(tetrahydropyridinol) 유도체 화합물은 베타-카테닌(β-catenin) 발현의 하향 조절, GSK-3β(glyco-gensynthase kinsase 3-β) 발현의 상향 조절 또는 이케드헤린(E-cadherin) 발현의 상향 조절을 통한 wnt/β-catenin 신호 방해 기작으로 암세포의 증식 및 침투를 억제할 수 있을 뿐만 아니라, CDK2의 발현 억제 및 p21과 p27의 발현 증대를 통한 암세포의 세포주기중지(cell cycle arrest)를 유도할 수 있으므로 암을 예방 또는 치료할 수 있는 물질로서 약리학적 조성물과 같은 의약품은 물론이고, 건강기능식품 등으로 활용할 수 있고, 본 발명의 신규 테트라하이드로피리디놀 유도체는 비-종양성 세포에는 세포독성을 보이지 않기 때문에 장기적 사용에도 안전한 이점을 가진다.
• Synthesis, crystal and antibacterial studies of diversely functionalized tetrahydropyridin-4-ol
  作者：Gopalakrishnan Aridoss、Shanmugasundaram Amirthaganesan、Yeon Tae Jeong

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.02.015

  日期：2010.4

  piperidin-4-one derivatives, we have synthesized two series of 3-carboxyethyl-2,6-diphenyl-4-hydroxy-Δ3-tetrahydropyridine derivatives bearing diversified heterocyclic and aromatic systems at the nitrogen atom through acetyl (6–18) and 2-propanoyl (9–31) linkers. Unlike acetyl derivatives, NMR spectral pattern of the propanoyl counterparts revealed the existence of pair of rotational isomers (syn and anti) in

  在努力扩大与哌啶-4-酮衍生物有关的抗菌活性谱，我们已经合成了两个系列的3-羧乙基-2,6-二苯基-4-羟基- Δ 3四氢吡啶衍生物轴承多样化杂环和芳族系统通过乙酰基（6 – 18）和2-丙酰基（9 – 31）接头在氮原子上连接。与乙酰基衍生物不同，丙酰基对应物的NMR光谱图显示，由于绕N-CO键的旋转受阻，室温下溶液中存在一对旋转异构体（顺式和反式）。9和24的X射线晶体研究清楚地指出，所有化合物特别是仅以一种形式存在，呈固态的稳定合成形式。筛选了每种化合物对九种人类致病性革兰氏阳性菌株（包括多种耐药菌和七种有问题的革兰氏阴性菌株）的体外抗菌活性。在本文研究的各种杂环中，咪唑取代的衍生物12和25表现出的抗菌活性接近Linezolid和Trovafloxacin药物，特别是对多种耐药性粪便肠球菌-VanA表型菌株的抗菌活性。