2-(3-溴-3-丁烯-1-基)苯甲腈 | 731772-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3-溴-3-丁烯-1-基)苯甲腈
• 英文名称: 2-(3-bromo-but-3-enyl)-benzonitrile
• 英文别名: 2-Bromo-4-(2-cyanophenyl)-1-butene；2-(3-bromobut-3-enyl)benzonitrile
• CAS: 731772-67-1
• 化学式: C₁₁H₁₀BrN
• 分子量: 236.111
• InChiKey: BSSGDFZRWCQAER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-溴-3-丁烯-1-基)苯甲腈 、 丙基氯化镁 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到2-(3-methylene-hexyl)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过 C-CN 键活化未活化烯烃的不对称分子内芳基氰化

  摘要：

  使用 Ni(0) 催化剂和 BPh3 助催化剂通过 C-CN 键活化对未活化的烯烃进行对映选择性的分子内芳基氰化。使用 TangPHOS 作为手性配体可实现高对映选择性。该方法允许在单个合成步骤中生成两个新的 CC 键和一个新的四元碳立体中心，将容易获得的苯甲腈底物转化为 1,1-二取代的茚满，产率 49-85%，ee 为 92-97%。

  DOI：

  10.1021/ja805094j
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯腈 、 2,3-二溴-1-丙烯 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 以34%的产率得到2-(3-溴-3-丁烯-1-基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  通过 C-CN 键活化未活化烯烃的不对称分子内芳基氰化

  摘要：

  使用 Ni(0) 催化剂和 BPh3 助催化剂通过 C-CN 键活化对未活化的烯烃进行对映选择性的分子内芳基氰化。使用 TangPHOS 作为手性配体可实现高对映选择性。该方法允许在单个合成步骤中生成两个新的 CC 键和一个新的四元碳立体中心，将容易获得的苯甲腈底物转化为 1,1-二取代的茚满，产率 49-85%，ee 为 92-97%。

  DOI：

  10.1021/ja805094j

文献信息

• Asymmetric Intramolecular Arylcyanation of Unactivated Olefins via C−CN Bond Activation
  作者：Mary P. Watson、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja805094j

  日期：2008.9.24

  The enantioselective, intramolecular arylcyanation of unactivated olefins via C-CN bond activation has been accomplished using a Ni(0) catalyst and BPh3 co-catalyst. High enantioselectivities are achieved using TangPHOS as a chiral ligand. This method allows the generation of two new C-C bonds and one new quaternary carbon stereogenic center in a single synthetic step, converting readily available

  使用 Ni(0) 催化剂和 BPh3 助催化剂通过 C-CN 键活化对未活化的烯烃进行对映选择性的分子内芳基氰化。使用 TangPHOS 作为手性配体可实现高对映选择性。该方法允许在单个合成步骤中生成两个新的 CC 键和一个新的四元碳立体中心，将容易获得的苯甲腈底物转化为 1,1-二取代的茚满，产率 49-85%，ee 为 92-97%。