2-(3-溴-4-氟苯基)-1,3-二恶戊环 | 77771-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3-溴-4-氟苯基)-1,3-二恶戊环
• 中文别名: 2-(3-溴-4-氟苯基)-1,3-二氧戊环
• 英文名称: 2-(3-Bromo-4-fluorophenyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 3-bromo-4-fluoro-benzaldehyde ethyleneacetal；2-(3-bromo-4-fluoro-phenyl)-[1,3]dioxolane；2-(3-bromo-4-fluorophenyl)-[1,3]dioxolane
• CAS: 77771-04-1
• 化学式: C₉H₈BrFO₂
• 分子量: 247.064
• InChiKey: OATOZCSPTSMOIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.590±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-溴-4-氟苯基)-1,3-二恶戊环 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 四丁基溴化铵 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 4-Fluoro-3-[(methoxyimino)methyl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  The pyrethrins and related compounds. Part XXXVIII-optimisation of insecticidal activity in 3-[(alkoxyimino)methyl]-4-fluorobenzyl esters

  摘要：

  AbstractOptimisation of activity in 3‐[(alkoxyimino)methylbenzyl] esters has been investigated by introducing an α‐cyano group and a fluorine atom in position 4 of the benzylic moiety in conjunction with varying the length and nature of the side chain. Of the five side‐chain variations investigated, the 3‐methoxyiminomethyl was more effective than others. Introduction of fluorine in position 4 of the benzylic moiety generally increased activity, particularly against mustard beetles, as in previous instances. Surprisingly, the effect on insecticidal activity of introducing an α‐CN group ranged from positive to negative depending upon the nature of the alkoxyimino substituent, an effect not observed previously. The most effective esters were derived from α‐cyano‐4‐fluoro‐3‐[(methoxyimino)methyl]benzyl alcohol, which was synthesised from 2‐{4‐fluoro‐3‐[(hydroxyimino)methyl]phenyl}‐1,3‐dioxolane.

  DOI：

  10.1002/ps.2780440309
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-氟苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 乙二醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(3-溴-4-氟苯基)-1,3-二恶戊环
  参考文献：
  名称：

  Diphenyl ether derivatives and their use as insecticides

  摘要：

  一种化合物的化学式：##STR1## 其中W代表从卤素、烷基、烷氧基、烷氧基烷基、卤代烷基和卤代烷氧基中选择的一个或多个取代基，或者W代表选择自烷基和烷二氧基的相邻碳原子之间的双齿基团；Y是式子##STR2## 中的一个基团，其中X是式子--(CF.sub.2).sub.n R.sup.3，其中R.sup.3选择自氢、氯和氟，n为一或二，R.sup.1选择自氢、氯、氟和羟基，R.sup.2选择自甲基、氰基、乙炔基和氢；Q选择自带有氢原子的碳和氮；Z代表从氟、苄基、苯氧基、氯苯氧基、氟苯氧基和溴苯氧基中选择的一个或多个取代基，或其任何异构体。还公开了用于制备这些化合物和中间体的方法，含有这些化合物的杀虫剂组合物以及其用途。

  公开号：

  US04791139A1

文献信息

• Macrocyclic Compounds Useful as Bace Inhibitors
  申请人：Betschart Claudia

  公开号：US20080132477A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  The invention relates to novel macrocyclic compounds of the formula (I), in which all of the variables are as defined in the specification, the number of ring atoms included in the macrocyclic ring being 14, 15, 16 or 17, in free base form or in acid addition salt form, to their preparation, to their use as medicaments and to medicaments comprising them.

  本发明涉及具有公式(I)的新型大环化合物，其中所有变量如说明书中所定义，大环环中包含的环原子数为14、15、16或17，以自由碱形式或酸加成盐形式存在，以及它们的制备方法、作为药物的使用以及包含它们的药物。
• Ligand free, highly efficient synthesis of diaryl ether over copper fluorapatite as heterogeneous reusable catalyst
  作者：Shafeek A.R. Mulla、Suleman M. Inamdar、Mohsinkhan Y. Pathan、Santosh S. Chavan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.124

  日期：2012.4

  A novel ligand-free, highly efficient, and an inexpensive method has been developed by using ecofriendly, heterogeneous reusable copper fluorapatite (CuFAP) catalyst for the synthesis of diaryl ethers from the cross coupling reaction of the various substituted aryl halides (fluoride, chloride, bromide, and iodide) with the potassium salts of various substituted phenols in the presence of N-methyl 2-pyrrolidone

  通过使用生态友好的非均相可重复使用的氟磷灰石铜（CuFAP）催化剂，通过各种取代的芳基卤化物（氟化物，氯化物，在N-甲基2-吡咯烷酮（NMP）作为溶剂存在下，在120°C下与各种取代的苯酚的钾盐形成溴化物和碘化物）。该方案以良好至优异的产率获得了相应的交叉偶联产物。通过简单过滤从反应混合物中回收CuFAP催化剂，并重复使用几次而不会损失催化活性。
• Pyrimidine derivatives
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US04762835A1

  公开（公告）日：1988-08-09

  A compound of formula: ##STR1## wherein R.sup.1 represents hydrogen or halogen, R.sup.2 represents an .alpha.-branched alkyl or a cycloalkyl group containing from 3 to 6 carbon atoms, Q represents hydroxy, halo, alkoxy of up to 6 carbon atoms or a group --OR where R represents the residue of an alcohol of formula ROH which forms an insecticidal ester when combined with crysanthemic acid, or 3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropane carboxylic acid, or 3-(2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)-2,2-dimethylcyclopropane carboxylic acid. The compounds are useful for combating insect and acarime pests.

  一种化合物的公式：##STR1## 其中R.sup.1代表氢或卤素，R.sup.2代表含有3至6个碳原子的α-支链烷基或环烷基基团，Q代表羟基、卤素、最多含有6个碳原子的烷氧基或一个基团--OR，其中R代表配体ROH的残基，当与菊酯酸或3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸或3-(2-氯-3,3,3-三氟丙-1-烯-1-基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸结合时形成杀虫酯。这些化合物对抗昆虫和螨虫有用。
• Insecticidal ethers
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US05225607A1

  公开（公告）日：1993-07-06

  This invention relates to novel fluorinated ethers, useful as insecticides and acaricides, to processes and intermediates for their preparation, to insecticidal and acaricidal compositions thereof and to methods of combating and controlling insect and acarine pests therewith.

  这项发明涉及新型氟化醚，可用作杀虫剂和杀螨剂，涉及其制备的工艺和中间体，涉及其杀虫和杀螨组合物，以及用于 bekämpfung 和控制昆虫和螨虫害的方法。
• Ruthenium-Catalyzed Enantioselective C–H Functionalization: A Practical Access to Optically Active Indoline Derivatives
  作者：Zhong-Yuan Li、Hetti Handi Chaminda Lakmal、Xiaolin Qian、Zhenyu Zhu、Bruno Donnadieu、Sarah J. McClain、Xue Xu、Xin Cui

  DOI：10.1021/jacs.9b07251

  日期：2019.10.9

  developed for the first time, allowing for highly enantiose-lective synthesis of indoline derivatives via catalytic C-H activation. Commercially available Ru(II) arene complexes and chiral α-methylamines were employed as highly enantioselective catalysts. Based on a sterically rigidified chiral transient directing group, mul-ti-substituted indolines were produced in up to 92% yield with 96% ee. Further transformation

  首次开发了 Ru(II) 催化的对映选择性 CH 活化/加氢芳基化，允许通过催化 CH 活化对二氢吲哚衍生物进行高度对映选择性合成。市售的 Ru(II) 芳烃配合物和手性 α-甲胺被用作高度对映选择性催化剂。基于空间刚性手性瞬态导向基团，多取代二氢吲哚的产率高达 92%，ee 为 96%。对所得 4-甲酰基二氢吲哚的进一步转化能够获得具有潜在生物学和药学价值的光学活性三环化合物。