2-(3-溴-4-氯苄基)-1-苯并噻吩 | 1057215-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 2-(3-溴-4-氯苄基)-1-苯并噻吩
• 英文名称: 2-(3-bromo-4-chlorobenzyl)-1-benzothiophene
• 英文别名: 2-[(3-Bromo-4-chlorophenyl)methyl]-1-benzothiophene；2-[(3-bromo-4-chlorophenyl)methyl]-1-benzothiophene
• CAS: 1057215-99-2
• 化学式: C₁₅H₁₀BrClS
• 分子量: 337.667
• InChiKey: DSAWRJBNJLLKJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-溴-4-氯苄基)-1-苯并噻吩 在 正丁基锂 、 五甲基苯 、 三氯化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 (1S)-1,5-anhydro-1-[5-(1-benzothiophen-2-ylmethyl)-2-chlorophenyl]-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  Ipragliflozin（ASP1941）的发现：具有苯并噻吩结构的新型C-葡萄糖苷作为有效的选择性钠葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）抑制剂，用于治疗2型糖尿病

  摘要：

  合成了一系列具有各种杂芳族化合物的C-葡萄糖苷，并评估了其对SGLT的抑制活性。在筛选了几种化合物后，发现苯并噻吩衍生物（14a）对SGLT2具有有效的抑制活性，并且对SGLT1具有良好的选择性。通过进一步优化14a，发现了一种新型的苯并噻吩衍生物（14h ;伊格列净，ASP1941）是一种高效且选择性的SGLT2抑制剂，可在糖尿病模型KK-A y小鼠和STZ大鼠中以剂量依赖的方式降低血糖水平。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.03.051
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-氯苯甲醛 在 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(3-溴-4-氯苄基)-1-苯并噻吩
  参考文献：
  名称：

  Ipragliflozin（ASP1941）的发现：具有苯并噻吩结构的新型C-葡萄糖苷作为有效的选择性钠葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）抑制剂，用于治疗2型糖尿病

  摘要：

  合成了一系列具有各种杂芳族化合物的C-葡萄糖苷，并评估了其对SGLT的抑制活性。在筛选了几种化合物后，发现苯并噻吩衍生物（14a）对SGLT2具有有效的抑制活性，并且对SGLT1具有良好的选择性。通过进一步优化14a，发现了一种新型的苯并噻吩衍生物（14h ;伊格列净，ASP1941）是一种高效且选择性的SGLT2抑制剂，可在糖尿病模型KK-A y小鼠和STZ大鼠中以剂量依赖的方式降低血糖水平。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.03.051

文献信息

• NOVEL COMPOUNDS HAVING INHIBITORY ACTIVITY AGAINST SODIUM-DEPENDANT TRANSPORTER
  申请人：Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation

  公开号：EP1651658B1

  公开（公告）日：2013-01-16