2-(3-溴-4-甲氧基苯基)乙醇 | 181115-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-(3-溴-4-甲氧基苯基)乙醇
• 英文名称: 1-bromo-5-(2-hydroxyethyl)-2-methoxybenzene
• 英文别名: 2-(3-bromo-4-methoxyphenyl)ethanol；3-bromo-4-methoxyphenethyl alcohol；2-[3-bromo-4-(methyloxy)phenyl]ethanol
• CAS: 181115-01-5
• 化学式: C₉H₁₁BrO₂
• 分子量: 231.089
• InChiKey: PTNPKBSTTNZLNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.444±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-溴-4-甲氧基苯基)乙醇 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 18-冠醚-6 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  叠氮基取代的芳基硼酸：合成和铃木-宫浦交叉偶联反应

  摘要：

  由相应的叠氮基取代的芳基溴化物通过锂化和用硼酸三烷基酯处理来制备具有较远叠氮基的芳基硼酸。当起始的芳基溴化物具有邻烷氧基时，可以稳定中间芳基锂物质，从而获得了制备产率。芳基硼酸的常规Suzuki交叉偶联通常在保留叠氮基团的情况下进行得很好。但是，叠氮甲基片段有时会发生氧化转化为腈。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.026
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙醇 在 溴 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(3-溴-4-甲氧基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  叠氮基取代的芳基硼酸：合成和铃木-宫浦交叉偶联反应

  摘要：

  由相应的叠氮基取代的芳基溴化物通过锂化和用硼酸三烷基酯处理来制备具有较远叠氮基的芳基硼酸。当起始的芳基溴化物具有邻烷氧基时，可以稳定中间芳基锂物质，从而获得了制备产率。芳基硼酸的常规Suzuki交叉偶联通常在保留叠氮基团的情况下进行得很好。但是，叠氮甲基片段有时会发生氧化转化为腈。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.026

文献信息

• 1,3-Dihydro-2H-Indole-2-One Compound and Pyrrolidine-2-One Compound Fused With Aromatic Heterocycle
  申请人：Sekiguchi Yoshinori

  公开号：US20080318923A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  It is intended to provide a drug which is efficacious against pathological conditions relating to arginine-vasopressin V1b receptor. More particularly speaking, it is intended to provide a drug which has a therapeutic or preventive effect on depression, anxiety, Alzheimer's disease, Parkinson's disease, Huntington's chorea, eating disorders, hypertension, digestive diseases, drug addiction, epilepsy, brain infarction, brain ischemia, brain edema, head injury, inflammation, immune diseases, alopecia and so on. As the results of intensive studies, a novel 1,3-dihydro-2H-indol-2-one compound and a pyrrolidin-2-one compound fused with a heteroaromatic ring, which are highly selective antagonists of arginine-vasopressin V1b receptor, have high metabolic stabilities and show favorable brain penetration and high plasma concentrations, are found, thereby achieving the above objective.

  旨在提供一种对与精氨酸加压素V1b受体相关的病理状况具有疗效的药物。更具体地说，旨在提供一种对抑郁症、焦虑症、阿尔茨海默病、帕金森病、亨廷顿舞蹈症、进食障碍、高血压、消化系统疾病、药物成瘾、癫痫、脑梗死、脑缺血、脑水肿、头部损伤、炎症、免疫疾病、脱发等具有治疗或预防作用的药物。经过深入研究，发现了一种新颖的1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮化合物和与杂芳环融合的吡咯烷-2-酮化合物，它们是高度选择性的精氨酸加压素V1b受体拮抗剂，具有高代谢稳定性，表现出有利的血脑屏障穿透和高血浆浓度，从而实现了上述目标。
• [EN] INHIBITORS OF THE RENAL OUTER MEDULLARY POTASSIUM CHANNEL<br/>[FR] INHIBITEURS DU CANAL POTASSIQUE MÉDULLAIRE EXTERNE RÉNAL
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010129379A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  This invention relates to compounds having structural Formula I: and pharmaceutically acceptable salts thereof which are inhibitors of the Renal Outer Medullary Potassium (ROMK) channel (Kir1.1). The compounds of Formula I are useful as diuretics and natriuretics and therefore are useful for the therapy and prophylaxis of disorders resulting from excessive salt and water retention, including cardiovascular diseases such as hypertension and chronic and acute heart failure.

  这项发明涉及具有结构式I的化合物及其药学上可接受的盐，这些化合物是肾外髓钾（ROMK）通道（Kir1.1）的抑制剂。式I的化合物可用作利尿剂和钠利尿剂，因此可用于治疗和预防由过多盐分和水分潴留引起的疾病，包括高血压和慢性和急性心力衰竭等心血管疾病。
• Cyclic compounds
  申请人：——

  公开号：US20040142930A1

  公开（公告）日：2004-07-22

  1. A cyclic compound of the formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof, 1 wherein X is ═CH— or ═N—, Y is —NH—, —NR 4 —, —S—, —O—, —CH═N—, —N═CH—, —N═N—, —CH═CH—, etc., R 1 is a lower alkoxy group, an amino group, a heterocyclic ring containing N atom(s), or a hydroxy group substituted by a heterocyclic ring containing N atom(s) (each of which is optionally substituted), R 2 is a lower alkylamino group which is optionally substituted by an aryl group, a lower alkoxy group which is optionally substituted by an aryl group, a lower alkoxy group substituted by an aromatic heterocyclic ring containing N atom(s), R 3 is an aryl group, a heterocyclic ring containing N atom(s), a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a cyclo lower alkoxy group, a hydroxy group substituted by a heterocyclic ring containing N atom(s), or an amino group (each of which is optionally substituted), and R 3 and a substituent in Y may be combined to form a lactone ring. The compound of the present invention has excellent selective PDE V inhibitory activity and therefore, is useful as a therapeutic or prophylactic drug for treating various diseases due to functional disorders on cGMP-signaling.

  化合物的公式（I）或其药理学上可接受的盐，其中X为═CH—或═N—，Y为—NH—，—NR4—，—S—，—O—，—CH═N—，—N═CH—，—N═N—，—CH═CH—等，R1为较低的烷氧基，氨基，含N原子的杂环环，或者由含N原子的杂环环取代的羟基（每个都可以取代），R2为较低的烷基氨基基，可以由芳基取代，较低的烷氧基，可以由芳基取代，由含N原子的芳基取代的较低的烷氧基，R3为芳基，含N原子的杂环环，较低的烷基，较低的烷氧基，环状较低的烷氧基，由含N原子的杂环环取代的羟基，或者氨基（每个都可以取代），R3和Y中的取代基可以结合形成内酯环。本发明的化合物具有优异的选择性PDE V抑制活性，因此，可用作治疗或预防因cGMP信号传导功能障碍引起的各种疾病的药物。
• Highly Chemoselective <i>gem</i> ‐Difluoropropargylation of Aliphatic Alcohols
  作者：Toshitaka Okamura、Syusuke Egoshi、Kosuke Dodo、Mikiko Sodeoka、Yoshiharu Iwabuchi、Naoki Kanoh

  DOI：10.1002/chem.201904366

  日期：2019.12.13

  Despite the potential of α-fluoroethers in medicinal chemistry, their synthetic methods, especially etherification of aliphatic alcohols, have been limited. Herein, we developed two- and three-step gem-difluoropropargylation of aliphatic alcohols including amino acid derivatives and naturally occurring bioactive molecules. Highly chemoselective etherification proceeded by using the gem-difluoropropargyl

  尽管 α-氟醚在药物化学中具有潜力，但它们的合成方法，尤其是脂肪醇的醚化，一直受到限制。在此，我们开发了脂肪醇（包括氨基酸衍生物和天然存在的生物活性分子）的两步和三步偕二氟炔丙基化反应。在三氟甲磺酸银和三乙胺存在的情况下，使用偕-二氟炔丙基溴二钴络合物进行高度化学选择性醚化。通过使用硝酸铈铵或 N,N,N'-三甲基乙二胺实现二钴络合物的去络合。将由此获得的偕-二氟炔丙基醚转化为各种 α-二氟醚，有望用于药物化学。
• 2,3-benzodiazepine derivatives and their use as AMPA-receptor inhibitors
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US06200970B1

  公开（公告）日：2001-03-13

  A compound of formula I in which X means hydrogen or halogen, Y means —NR3— or —N═, R1 and R2 are the same or different and mean hydrogen, C1-C6 alkyl, nitro, halogen, the group —NR8R9, —O—C1-4 alkyl, —CF3, OH or C1-6 alkanoyloxy, R3 means hydrogen, the group —CO—R10, C1-6 alkyl or C3-7 cycloalkyl, R4 means optionally substituted C1-C6 alkyl, R5 means hydrogen or R4 and R5 together mean oxygen, R6 means C1-4 alkyl, R8 and R9 are the same or different and mean hydrogen, C1-C6 alkyl or —CO—C1-6 alkyl, R10 means hydrogen, optionally substituted C1-C6 alkyl, optionally substituted C6-10 aryl, the group —NR11R12, —O—C1-6 alkyl, C3-7 cycloalkyl, C2-6 alkenyl or —O—C3-7 cycloalkyl, R11 and R12 are the same or different and mean hydrogen, optionally substituted C1-C6 alkyl or optionally substituted C6-10 aryl and —C...C... means a double bond or single bonds or an isomer or physiologically compatible salt thereof with the proviso that the compound is not 1-(3-chlorophenyl)-4-methyl-8-methoxy, 5H-2,3-benzodiazepine.

  在公式I中，X代表氢或卤素，Y代表—NR3—或—N═，R1和R2相同或不同，代表氢、C1-C6烷基、硝基、卤素、—NR8R9基团、—O—C1-4烷基、—CF3、OH或C1-6烷酰氧基，R3代表氢、—CO—R10基团、C1-6烷基或C3-7环烷基，R4代表可选择取代的C1-C6烷基，R5代表氢或R4和R5一起代表氧，R6代表C1-4烷基，R8和R9相同或不同，代表氢、C1-C6烷基或—CO—C1-6烷基，R10代表氢、可选择取代的C1-C6烷基、可选择取代的C6-10芳基、—NR11R12基团、—O—C1-6烷基、C3-7环烷基、C2-6烯基或—O—C3-7环烷基，R11和R12相同或不同，代表氢、可选择取代的C1-C6烷基或可选择取代的C6-10芳基，—C...C...代表双键或单键，或其生理兼容盐的异构体，但该化合物不是1-(3-氯苯基)-4-甲基-8-甲氧基-5H-2,3-苯二氮杂环己烷。