4-chloro-2-ethoxycarbonyl-1-methyl-7-trifluoromethylimidazo[1,2-a]quinoxaline | 171278-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-chloro-2-ethoxycarbonyl-1-methyl-7-trifluoromethylimidazo[1,2-a]quinoxaline
• 英文别名: ethyl 4-chloro-1-methyl-7-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]quinoxaline-2-carboxylate
• CAS: 171278-45-8
• 化学式: C₁₅H₁₁ClF₃N₃O₂
• 分子量: 357.719
• InChiKey: YUCHQMYUJFOXCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-ethoxycarbonyl-1-methyl-7-trifluoromethylimidazo[1,2-a]quinoxaline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 2-Ethoxycarbonyl-1-diethoxyphosphoryl-7-trifluoromethylimidazo[1,2-a]quinoxalin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR PREPARATION AND USE

  摘要：

  公开号：

  EP0743945B1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-(2-amino-4-(trifluoromethyl)phenyl)-5-methyl-1H-imidazole-4-carboxylate 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-chloro-2-ethoxycarbonyl-1-methyl-7-trifluoromethylimidazo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR PREPARATION AND USE

  摘要：

  公开号：

  EP0743945B1

文献信息

• Heterocyclic compounds, their preparation and use
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US05741785A1

  公开（公告）日：1998-04-21

  Imidazo\x9b1,2-a!quinoxalinone derivatives of the general formula ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 are the same or independently are H, alkyl, alkoxy, halogen, NO.sub.2, NH.sub.2, CF.sub.3, CN, SO.sub.2 CH.sub.3, SO.sub.2 CF.sub.3, SO.sub.2 NR'R" or a 5- or 6-membered N-containing heterocyclic ring, optionally substituted, and R', R" are independently H or alkyl; and R.sup.4 is H or CH.sub.2 -R.sup.6 ; and R.sup.6 is H, halogen, POR'"R"", NR.sup.7 R.sup.8 or a 5- or 6-membered N-containing heterocyclic ring optionally substituted, and R'", R"" are independently hydroxy or alkoxy; and ##STR2## R.sup.7, R.sup.8 are the same or independently are H, or alkyl optionally substituted; and n is 1, 2 or 3; R.sup.5 is ##STR3## and R.sup.9 is OH, alkoxy, H or NR.sup.10 R.sup.11 ; and R.sup.10, R.sup.11 are the same or independently are H, NH.sub.2 or OH; and X is O or S; and Y is O, S or NH.sub.2, and pharmaceutically acceptable salts thereof, have affinity for the AMPA receptors and are antagonists in connection with this type of receptor which makes them useful in the treatment of CNS ailments, especially in the treatment of any of the numerous indications caused by hyperactivity of excitatory amino acids.

  Imidazo\x9b1,2-a!quinoxalinone 衍生物的一般公式为 ##STR1## 其中 R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3 相同或独立地为 H、烷基、烷氧基、卤素、NO.sub.2、NH.sub.2、CF.sub.3、CN、SO.sub.2 CH.sub.3、SO.sub.2 CF.sub.3、SO.sub.2 NR'R" 或一个5-或6-成员的含氮杂环，可选择地取代，而 R'、R" 独立地为 H 或烷基；而 R.sup.4 为 H 或 CH.sub.2 -R.sup.6 ；而 R.sup.6 为 H、卤素、POR'"R""、NR.sup.7 R.sup.8 或一个5-或6-成员的含氮杂环，可选择地取代，而 R'", R"" 独立地为羟基或烷氧基；而 ##STR2## R.sup.7、R.sup.8 相同或独立地为 H 或可选择地取代的烷基；而 n 为 1、2 或 3；R.sup.5 为 ##STR3## 而 R.sup.9 为 OH、烷氧基、H 或 NR.sup.10 R.sup.11 ；而 R.sup.10、R.sup.11 相同或独立地为 H、NH.sub.2 或 OH；而 X 为 O 或 S；而 Y 为 O、S 或 NH.sub.2，以及其药学上可接受的盐，具有对AMPA受体的亲和力，并且在与这种受体相关的拮抗作用，使它们在治疗中枢神经系统疾病方面有用，特别是在治疗由兴奋性氨基酸过度活跃引起的众多症状的治疗中。
• US5741785A
  申请人：——

  公开号：US5741785A

  公开（公告）日：1998-04-21
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR PREPARATION AND USE<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：WO1995021842A1

  公开（公告）日：1995-08-17

  (EN) Imidazol[1,2-a]quinoxalinone derivatives of general formula (I) wherein R1, R2, R3 are the same or independently are H, alkyl, alkoxy, halogen, NO2, NH2, CF3, CN, SO2CH3, SO2CF3, SO2NR'R' or a 5- or 6- membered N-containing heterocyclic ring, optionally substituted, and R', R' are independently H or alkyl; and R4 is H or CH2-R6; and R6 is H, halogen, POR'''R'''', NR7R8 or a 5- or 6-membered N-containing heterocyclic ring optionally substituted, and R''', R'''' are independently hydroxy or alkoxy; and R7, R8 are the same or independently are H, (a) or alkyl optionally substituted; and n is 1, 2, or 3; (b), CH2OH, CHNOH, CN, (c) or (d) and R9 is OH, alkoxy, H or NR10R11; and R10, R11 are the same or independently are H, NH2 or OH; and X is O or S; and Y is O, S or NH2, and pharmaceutically acceptable salts thereof, have affinity for the AMPA receptors and are antagonists in connection with this type of receptor which makes them useful in the treatment of CNS ailments, especially in the treatment of any of the numerous indications caused by hyperactivity of excitatory amino acids.(FR) Dérivés imidazo[1,2-a]quinoxalinone de la formule générale (I) dans laquelle R1, R2 et R3 sont identiques ou représentent indépendamment H, alcoyle, alcoxy, halogène, NO2, NH2, CF3, CN, SO2CH3, SO2CF3, SO2NR'R' ou un noyau hétérocyclique à 5 ou 6 chaînons, contenant de l'azote, facultativement substitué, R' et R' représentant indépendamment H ou alcoyle; R4 représente H ou CH2-R6; R6 représente H, halogène, POR'''R'''', NR7R8 ou un noyau hétérocyclique à 5 ou 6 chaînons, contenant de l'azote, facultativement substitué, R''' et R'''' représentant indépendamment hydroxy ou alcoxy; R7 et R8 sont identiques ou représentent indépendamment H, le groupe (a) ou alcoyle facultativement substitué; n vaut 1, 2 ou 3; R5 représente le groupe (b), CH2OH, CHNOH, CH, le groupe (c) ou le groupe (d); R9 représente OH, alcoxy, H ou NR10R11; R10 et R11 sont identiques ou représentent indépendamment H, NH2 ou OH; X représente O ou S, et Y représente O, S ou NH2. Ces dérivés ainsi que leurs sels pharmacologiquement acceptables présentent une affinité aux récepteurs de l'acide 2-amino-3-hydroxy-5-méthyl-4-isoxasolepropionique (AMPA) et constituent des antagonistes de ce type de récepteur, ce qui les rend utiles dans le traitement des troubles du système nerveux central, notamment dans le traitement de l'une quelconque des nombreuses indications résultant de l'hyperactivité d'acides aminés excitateurs.
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR PREPARATION AND USE
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0743945B1

  公开（公告）日：2002-03-06