3-(4-cyanophenyl)-5-cyclopropyloxazolidin-2,4-dione | 862461-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-cyanophenyl)-5-cyclopropyloxazolidin-2,4-dione
• 英文别名: 4-(5-Cyclopropyl-2,4-dioxo-1,3-oxazolidin-3-yl)benzonitrile
• CAS: 862461-47-0
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₃
• 分子量: 242.234
• InChiKey: NULFELBDSFAGMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); tetrahydrofuran (109-99-9))
• 沸点：
  404.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-cyanophenyl)-5-cyclopropyloxazolidin-2,4-dione 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.07h， 以87%的产率得到N-(4-cyanophenyl)-2-cyclopropyl-2-hydroxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  微波辅助将N-取代的恶唑烷-2,4-二酮转化为α-羟酰胺

  摘要：

  N-取代的恶唑烷-2,4-二酮已通过新颖的一锅反应合成，方法是使氰醇与1,1'-羰基二咪唑和伯胺逐步反应，然后将中间的4-亚氨基恶唑烷-2-酮进行酸性水解。 。通过用催化量的甲醇钠的甲醇溶液处理，可将其微波辅助转化为α-羟基酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.029
• 作为产物：
  描述：

  环丙基羟基乙腈 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 3-(4-cyanophenyl)-5-cyclopropyloxazolidin-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  微波辅助将N-取代的恶唑烷-2,4-二酮转化为α-羟酰胺

  摘要：

  N-取代的恶唑烷-2,4-二酮已通过新颖的一锅反应合成，方法是使氰醇与1,1'-羰基二咪唑和伯胺逐步反应，然后将中间的4-亚氨基恶唑烷-2-酮进行酸性水解。 。通过用催化量的甲醇钠的甲醇溶液处理，可将其微波辅助转化为α-羟基酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.029

文献信息

• Microwave-assisted conversion of N-substituted oxazolidin-2,4-diones into α-hydroxyamides
  作者：Thomas Kurz、Khalid Widyan

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.029

  日期：2005.7

  N-Substituted oxazolidin-2,4-diones have been synthesized in a novel one-pot reaction by reacting cyanohydrins stepwise with 1,1′-carbonyldiimidazole and primary amines followed by acidic hydrolysis of the intermediate 4-imino-oxazolidin-2-ones. Their microwave-assisted conversion into α-hydroxyamides was accomplished by treatment with catalytic amounts of sodium methoxide in methanol.

  N-取代的恶唑烷-2,4-二酮已通过新颖的一锅反应合成，方法是使氰醇与1,1'-羰基二咪唑和伯胺逐步反应，然后将中间的4-亚氨基恶唑烷-2-酮进行酸性水解。 。通过用催化量的甲醇钠的甲醇溶液处理，可将其微波辅助转化为α-羟基酰胺。