环丙基羟基乙腈 | 5648-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 环丙基羟基乙腈
• 中文别名: 2-环丙基-2-羟基乙腈
• 英文名称: 2-cyclopropyl-2-hydroxyacetonitrile
• CAS: 5648-87-3
• 化学式: C₅H₇NO
• mdl: MFCD14622836
• 分子量: 97.1167
• InChiKey: ILJKKAIQFPEIBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P273,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3276
• 危险性描述：
  H301,H312,H315,H319,H332,H335,H412
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥环境。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丙基羟基乙腈 在 咪唑 、 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以719 mg的产率得到2-bromo-2-cyclopropylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的α-溴腈与烷基锌试剂的羰基化偶联作用获得β-乙腈

  摘要：

  在本文中，我们报道了镍催化的α-溴腈和烷基锌试剂与接近化学计量的一氧化碳的羰基化偶联，以高收率得到了β-乙腈。该反应由易于获得且稳定的镍（II）钳形络合物催化。所开发的方案可耐受带有多种官能团的底物，这可能与先前的合成方法有问题或不兼容。此外，我们通过13 C标记的β-乙腈的合成及其向同位素标记的杂环的转化证明了该方法适用于碳同位素标记。

  DOI：

  10.1002/chem.201902206
• 作为产物：
  描述：

  2-cyclopropyl-2-((trimethylsilyl)oxy)acetonitrile 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 0.5h， 生成 环丙基羟基乙腈
  参考文献：
  名称：

  [EN] S-IMINO-S-OXO IMINOTHIAZINE COMPOUNDS AS BACE INHIBITORS, COMPOSITIONS, AND THEIR USE
  [FR] COMPOSÉS S-IMINO-S-OXO IMINOTHIAZINE SERVANT D'INHIBITEURS DE L'ENZYME DE CLIVAGE DU SITE SS DE L'APP, COMPOSITIONS, ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  在其多种实施形式中，本发明提供了特定的S-亚胺-S-氧代亚胺噻嗪化合物，包括化合物式（I）：或其互变异构体和/或立体异构体，以及所述化合物的药学上可接受的盐，所述互变异构体和所述立体异构体，其中RN、R1A、R1B、R2、R3、R4、环A、RA、m、L1-和RL的定义如本文所述。本发明的新化合物可用作BACE抑制剂，并可能用于治疗和预防与之相关的各种病理。还披露了包括一个或多个此类化合物的药物组合物（单独使用和与一个或多个其他活性剂的组合），以及其制备和使用方法，包括用于可能治疗阿尔茨海默病。

  公开号：

  WO2014150331A1
• 作为试剂：
  描述：

  苯并噻吩 、 正丁基锂 、 四氢呋喃 在 环丙基羟基乙腈 、 氯化铵 、 乙醚 作用下， 反应 2.0h， 生成 benzo[b]thiophen-2-yl(cyclopropyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  4-hydroxy-benzopyran-2-ones and 4-hydroxy-cycloalkyl\x9bb!pyran-2-ones

  摘要：

  本发明涉及式I的化合物，其为4-羟基苯并吡喃-2-酮和4-羟基环烷基\x9bb!吡喃-2-酮，用于抑制哺乳动物细胞中感染了该逆转录病毒的逆转录病毒。 ##STR1## 其中R.sub.10和R.sub.20一起取为： ##STR2##

  公开号：

  US05686486A1

文献信息

• Hydration of Cyanohydrins by Highly Active Cationic Pt Catalysts: Mechanism and Scope
  作者：Chengcheng Li、Xiao-Yong Chang、Luqiong Huo、Haibo Tan、Xiangyou Xing、Chen Xu

  DOI：10.1021/acscatal.1c02254

  日期：2021.7.16

  Cyanohydrins (α-hydroxy nitriles) are a special type of nitriles that readily decompose into hydrogen cyanide (HCN) and the corresponding carbonyl compounds. Hydration of cyanohydrins that are readily available through cyanation of aldehydes and ketones provides the most straightforward route to valuable α-hydroxyamides. However, due to low stability of cyanohydrins and deactivation of the catalysts

  氰醇（α-羟基腈）是一种特殊类型的腈，很容易分解成氰化氢 (HCN) 和相应的羰基化合物。可通过醛和酮的氰化轻松获得的氰醇的水合提供了获得有价值的 α-羟基酰胺的最直接途径。然而，由于氰醇的低稳定性和释放的 HCN 使催化剂失活，氰醇的催化直接水合仍然在很大程度上未解决。一般来说，含有较大取代基的氰醇，如α,α-二芳基氰醇，降解速度更快，因此更难水合。在这里，我们报告了对各种氰醇的水合表现出高反应性的阳离子铂催化剂的开发。2 OH)X(OTf) 揭示了一个催化循环，包括形成五元金属环中间体，然后通过 H 2 O攻击二级氧化膦 (PR 2 OH) 配体的磷进行水解。我们发现 Pt 催化剂甲轴承富电子，适当小的咬角双膦配体提供了一种用于氰醇的水合反应性超级。由A催化的水合反应在环境温度下进行，并与多种氰醇一起发生，包括最难的 α,α-二芳基氰醇，具有良好的转化率。
• An evaluation of the substrate specificity and asymmetric synthesis potential of the cloned <scp>L</scp>-lactate dehydrogenase from <i>Bacillus</i><i>stearothermophilus</i>
  作者：Daniel Bur、Marcel A. Luyten、Hla Wynn、Louis R. Provencher、J. Bryan Jones、Marvin Gold、James D. Friesen、Anthony R. Clarke、J. John Holbrook

  DOI：10.1139/v89-161

  日期：1989.6.1

  assure its plentiful supply. Its specificity for keto acid substrates possessing straight- and branched-chain alkyl, cyclopropyl, or phenyl groups has been evaluated in preparative and kinetic terms, and compared with that of the mammalian pig heart enzyme (PHLDH). The specificities of BSLDH and PHLDH are similar, with branched alkyl-chain keto acids being poor substrates for both enzymes. Keywords: enzymes

  已经证明了嗜热脂肪芽孢杆菌 (BSLDH) 的 L-乳酸脱氢酶在立体特异性的、制备规模的将 α-酮酸还原为 (S)-α-羟基酸的潜在效用 > 99% ee。BSLDH 是一种稳定的嗜热酶，其基因已被克隆到高表达载体中以确保其充足供应。它对具有直链和支链烷基、环丙基或苯基的酮酸底物的特异性已在制备和动力学方面进行了评估，并与哺乳动物猪心脏酶 (PHLDH) 的特异性进行了比较。BSLDH 和 PHLDH 的特异性相似，支链烷基链酮酸是两种酶的不良底物。关键词：有机合成中的酶，乳酸脱氢酶，不对称合成。
• Benzomorphans useful as NMDA receptor antagonists
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：US05354758A1

  公开（公告）日：1994-10-11

  Compounds of the formula I ##STR1## are disclosed. In this formula, R is a member selected from the group consisting of --CR.sub.1 R.sub.2 R.sub.3, hydroxy, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms and --NR.sub.4 R.sub.5, in which at most one of R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 is hydrogen and the remainder are each independently selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 4 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 4 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 7 carbon atoms, a cycloalkylalkyl having 4 to 9 carbon atoms and a 3 to 6 membered cyclic ether; R.sub.4 and R.sub.5 are each independently hydrogen or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; R.sub.6 and R.sub.7 are each independently hydrogen or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; and R.sub.8 is hydrogen, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, hydroxy, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms or halogen. Salts of these compounds are also disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions of these compounds with a pharmaceutically acceptable carrier, the use of these materials as N-methyl-D-aspartate receptor antagonists, processes for preparing these compounds and salts, and methods to treat cerebral diseases by administering an effective amount of these compounds, salts or compositions.

  公开了式I的化合物##STR1##。在这个公式中，R是从--CR.sub.1 R.sub.2 R.sub.3、羟基、具有1到4个碳原子的烷氧基团和--NR.sub.4 R.sub.5组成的群体中选择的成员，其中R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3中最多有一个是氢，其余各自独立地选择自具有1到4个碳原子的烷基团、具有2到4个碳原子的烯基团、具有2到4个碳原子的炔基团、具有3到7个碳原子的环烷基团、具有4到9个碳原子的环烷基基团和具有3到6个成员的环醚的群体中；R.sub.4和R.sub.5各自独立地是氢或具有1到4个碳原子的烷基团；R.sub.6和R.sub.7各自独立地是氢或具有1到4个碳原子的烷基团；R.sub.8是氢、具有1到4个碳原子的烷基团、羟基、具有1到4个碳原子的烷氧基团或卤素。还公开了这些化合物的盐。还公开了这些化合物与药学上可接受的载体的药物组合物，以及将这些材料用作N-甲基-D-天冬氨酸受体拮抗剂，制备这些化合物和盐的方法，以及通过给予这些化合物、盐或组合物的有效量来治疗脑部疾病的方法。
• Efficient Conversion of O-Substituted 3-Hydroxy-4-imino-oxazolidin-2-ones into O-Substituted α-Hydroxyamidoximes
  作者：Thomas Kurz、Khalid Widyan

  DOI：10.1021/ol040045v

  日期：2004.11.1

  synthesis of O-substituted alpha-hydroxyamidoximes has been developed. The first step involves a high-yielding one-pot synthesis of the so far unknown O-substituted 3-hydroxy-4-imino-oxazolidin-2-ones by reacting cyanohydrins stepwise with 1,1'-carbonyldiimidazole and O-substituted hydroxylamines. The second step represents a novel, sodium methoxide-mediated conversion of O-substituted 3-hydroxy-4-

  已经开发了一种有效且方便的两步合成O-取代的α-羟基氨基肟的方法。第一步涉及通过氰醇与1,1'-羰基二咪唑和O-取代的羟胺逐步反应，以高产率一锅合成迄今为止未知的O-取代的3-羟基-4-亚氨基-恶唑烷-2-酮。第二步代表了新的甲醇钠介导的O取代的3-羟基-4-亚氨基-恶唑烷-2-酮转化为相应的O取代的α-羟基氨基肟。[反应：看文字]
• O-Protected 3-hydroxy-oxazolidin-2,4-diones: novel precursors in the synthesis of α-hydroxyhydroxamic acids
  作者：Thomas Kurz、Khalid Widyan

  DOI：10.1039/b404950k

  日期：——

  O-Protected 3-hydroxyoxazolidin-2,4-diones have been prepared in a novel one-pot reaction by subsequent treatment of cyanohydrins with 1,1′-carbonyldiimidazole and O-protected hydroxylamines followed by acidic hydrolysis of the intermediate 4-imino-oxazolidin-2-ones. Decarbonylation of O-protected 3-hydroxyoxazolidin-2,4-diones by catalytic amounts of sodium methoxide, lithium hydroxide, sodium carbonate and caesium carbonate in methanol afforded O-protected α-hydroxyhydroxamic acids in excellent yields. Their deprotection provided a series of novel α-hydroxyhydroxamic acids.

  O-保护的3-羟基氧杂啉-2,4-二酮通过一个新颖的一锅反应制备，方法是先将氰醇与1,1'-碳基二咪唑和O-保护的氢氧胺处理，然后对中间体4-亚氨基氧杂啉-2-酮进行酸性水解。用催化量的醇钠、氢氧化锂、碳酸钠和碳酸铯在甲醇中对O-保护的3-羟基氧杂啉-2,4-二酮进行脱羰基反应，得到了优良产率的O-保护的α-羟基羟肟酸。去保护后得到了一系列新型的α-羟基羟肟酸。