2-(2-Chloro-1H-pyrrol-1-yl)-1H-isoindole-1,3(2H)dione | 158883-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-Chloro-1H-pyrrol-1-yl)-1H-isoindole-1,3(2H)dione
• 英文别名: 2-(2-Chloropyrrol-1-yl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 158883-86-4
• 化学式: C₁₂H₇ClN₂O₂
• 分子量: 246.653
• InChiKey: PBEKATMTKBXOSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 2-(1H-吡咯-1-基)异吲哚啉-1,3-二酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(2-Chloro-1H-pyrrol-1-yl)-1H-isoindole-1,3(2H)dione
  参考文献：
  名称：

  1-aminoacetamidopyrroles and 1-aminoacetamido-2-(substituted)pyrroles

  摘要：

  已披露了1-氨基乙酰胺基吡咯烷和1-氨基-2-(取代)-吡咯烷及相关化合物的结构式如下：##STR1##其中所有取代基均在此处定义，这些化合物可用作甘氨酸部分激动剂，用于增强学习和记忆能力，治疗与神经退行性疾病相关的记忆功能障碍，因此适用于治疗阿尔茨海默病和其他老年性痴呆症。

  公开号：

  US05274116A1

文献信息

• 1-Aminoacetamidopyrroles and 1-amino-2-(substituted) pyrroles and their use for the treatment of neurodegenerative dysfunctions
  申请人：HOECHST-ROUSSEL PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP0582182A1

  公开（公告）日：1994-02-09

  The present invention relates to compounds of the general formula wherein R₁ ishydrogen or loweralkyl; R₂ ishydrogen, loweralkyl, hydroxyloweralkyl, acyloxyloweralkyl or loweralkoxyloweralkyl; R₃ ishydrogen or loweralkyl; or R₂ and R₃taken together form a cycloalkyl ring of 3 to 7 carbon atoms; R₄ ishydrogen, loweralkyl, aryl or arylloweralkyl; R₅ ishydrogen, loweralkyl, acyl, aryloxycarbonyl, loweralkoxycarbonyl, or arylloweralkoxycarbonyl; X ishydrogen, halogen, cyano, loweralkyl, aryl, arylloweralkyl, hydroxyloweralkyl, arylhydroxyloweralkyl, aminoloweralkyl, loweralkylaminoloweralkyl, diloweralkylaminoloweralkyl, arylsulfonyl, loweralkylsulfonyl; m and n areindependently 0 to 5 with the proviso that the sum of m and n does not exceed 5; p is0, 1 or 2; and wherein the dotted line between the pyrrole ring and the carbonyl group represents an optional bond; when said bond ist present, R₆ is hydrogen, loweralkyl, hydroxy, loweralkoxy, amino, loweralkylamino, diloweralkylamino, or where Y is hydrogen, halogen, loweralkyl, loweralkoxy, hydroxy, trifluormethyl or nitro; or heteroaryl selected from where Z is hydrogen, halogen or loweralkyl, with the proviso that when m and n are each zero and when R₂ and R₃ are each hydrogen and R₆ is phenyl or substituted phenyl and together with he carbonyl group is attached at the 2-position of the pyrrole ring, Y cannot be hydrogen, halogen, trifluoromethyl or nitro; or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof, or where applicable an optical or geometrical isomer or racemic mixture thereof. The compounds of this invention are useful as glycine partial agonists and for the enhancement of learning and memory and in the treatment of memory dysfunction associated with neurodegenerative disorders and are thus indicated in the treatment of Alzheimer's disease and other senile demantias.

  本发明涉及通式如下的化合物 式中 R₁ 是氢或低级烷基； R₂ 是氢、低级烷基、羟基低级烷基、酰氧基低级烷基或低级烷氧基低级烷基； R₃ 是氢或低级烷基； 或 R₂ 和 R₃ 共同形成 3 至 7 个碳原子的环烷基环； R₄ 是氢、低级烷基、芳基或芳基低级烷基； R₅ 是氢、低级烷基、酰基、芳氧基羰基、低级烷氧基羰基或芳基低级烷氧基羰基； X 是氢、卤素、氰基、低级烷基、芳基、芳基低级烷基、羟基低级烷基、芳基羟基低级烷基、氨基低级烷基、低级烷基氨基低级烷基、稀低级烷基氨基低级烷基、芳基磺酰基、低级烷基磺酰基； m 和 n 分别为 0 至 5，但 m 和 n 之和不超过 5； p 为 0、1 或 2；以及 其中，吡咯环和羰基之间的虚线代表任选键；当所述键存在时，R₆是氢、低级烷基、羟基、低级烷氧基、氨基、低级烷基氨基、稀低级烷基氨基，或 其中 Y 是氢、卤素、低级烷基、低级烷氧基、羟基、三氟甲基或硝基；或选自以下的杂芳基 其中 Z 为氢、卤素或低级烷基，但当 m 和 n 均为零，R₂ 和 R₃ 均为氢，R₆ 为苯基或取代苯基并与羰基一起连接在吡咯环的 2 位时，Y 不能为氢、卤素、三氟甲基或硝基； 或其药学上可接受的酸加成盐，或（如适用）其光学或几何异构体或外消旋混合物。 本发明的化合物可作为甘氨酸部分激动剂，用于增强学习和记忆能力，以及治疗与神经退行性疾病相关的记忆功能障碍，因此适用于治疗阿尔茨海默氏症和其他老年痴呆症。
• US5274116A
  申请人：——

  公开号：US5274116A

  公开（公告）日：1993-12-28
• US5428053A
  申请人：——

  公开号：US5428053A

  公开（公告）日：1995-06-27
• US5576446A
  申请人：——

  公开号：US5576446A

  公开（公告）日：1996-11-19
• US5580987A
  申请人：——

  公开号：US5580987A

  公开（公告）日：1996-12-03