2-(3-溴丙氧基)苯甲醛 | 17954-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(3-溴丙氧基)苯甲醛
• 中文别名: 2-(3-溴丙基)苯甲醛
• 英文名称: 2-(3-bromopropyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(3-bromopropoxy)benzaldehyde；2(3-bromopropoxy)benzaldehyde
• CAS: 17954-11-9
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₂
• 分子量: 243.1
• InChiKey: XICQIIJKZUOCDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  131-132 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.419±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-溴丙氧基)苯甲醛 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以25%的产率得到2-(3-bromopropyloxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  2,3,4-三-O-苄基-α-D-甲基葡糖苷衍生酯的合成

  摘要：

  FCT（Fundacao para a Ciencia e Tecnologia）和 FEDER 提供资金支持。布鲁克 Avance III 400 光谱仪是国家核磁共振网络的一部分，是在国家科学再装备计划的框架下购买的，合同 REDE/1517/RMN/2005，资金来自 POCI 2010 (FEDER) 和 (FCT)。我们也感谢研究资助 VZ MSMT-0021627501，捷克共和国。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.617
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 1,3-二溴丙烷 以50%的产率得到2-(3-溴丙氧基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢-2 H -1,5-苯并恶唑啉和-苯并噻唑嗪及其大环（16元，24元和32元）低聚物之间的酸催化重排

  摘要：

  在乙醚中用三苯基膦处理2-（3-叠氮基丙氧基）苯甲醛，然后用硫氰酸镍（II）螯合产物，然后用氨水从络合物中释放出来，生成3,4-二氢的16元二聚体-2 H -1,5-苯并恶唑啉。二氧杂氮杂二亚胺大环化合物3在溶液中经历酸催化重排成平衡混合物，该平衡混合物包括三氧杂氮杂三亚胺（24元）8和四氧杂氮杂四亚胺（32元）9个大环以及二亚胺。[ 2 H]氯仿中的低聚物与1丙烷-1,3-二基键的中心碳原子上的质子的1 H NMR化学位移，从而可以研究大环低聚物之间重排所涉及的因素。因此，大环多亚胺重排成各种低聚物的平衡混合物的时间为t >> ½>> 7至10分钟，但每种情况下的平衡位置取决于溶液的亚胺当量浓度。3,4-二氢-2 H-1,5-苯并噻唑啉经历类似的重排。平衡归因于在痕量酸的存在下低聚物之间的容易的分子间转氨以及16元，24元和32元低聚物的热力学稳定性的相似性。报道了相应的大环苯并恶唑啉的

  DOI：

  10.1039/a704255h

文献信息

• [EN] IMIDAZO [2, 1-F] [1, 2, 4] TRIAZIN-4-AMINE DERIVATIVES AS TLR7 AGONIST<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZO[2,1-F] [1, 2, 4] TRIAZIN-4-AMINE UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES DE TLR7
  申请人：BEIGENE LTD

  公开号：WO2020160711A1

  公开（公告）日：2020-08-13

  Disclosed herein is an imidazo [2, 1-f] [1, 2, 4] triazin-4-amine derivative or a stereoisomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof useful as a TLR7 agonist, and a pharmaceutical composition comprising the same. Also disclosed herein is a method of treating cancer using the imidazo [2, 1-f] [1, 2, 4] triazin-4-amine derivative or a stereoisomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof as TLR7 agonist.

  披露的是一种咪唑[2,1-f][1,2,4]三嗪-4-胺衍生物或其立体异构体，或其药用可接受盐，用作TLR7激动剂，以及包含该化合物的药物组合物。还披露了一种使用咪唑[2,1-f][1,2,4]三嗪-4-胺衍生物或其立体异构体，或其药用可接受盐作为TLR7激动剂来治疗癌症的方法。
• Radical isomerization via intramolecular ipso substitution of aryl ethers: Aryl translocation from oxygen to carbon
  作者：Lee Eun、Lee Chulbom、Sung Tae Jin、Sung Whang Ho、Sok Li Kap

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77609-x

  日期：1993.4

  Bromopropyl aryl ethers an converted to 3-arylpropanols under standard radical generating conditions in the presence of tributylstannane and AIBN. This rearrangement involves intramolecular ipso attack of the alkyl radicals which generates spiro cyclohexadienyl radical intermediates.

  在三丁基锡烷和AIBN存在下，在标准自由基产生条件下，将溴丙基芳基醚转化为3-芳基丙醇。该重排涉及烷基的分子内ipso攻击，其产生螺环己二烯基自由基中间体。
• Rhodium(<scp>ii</scp>) catalyzed synthesis of macrocycles incorporating oxindole via O–H/N–H insertion reactions
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Thangaraju Karikalan

  DOI：10.1039/c4ob01671h

  日期：——

  an oxindole unit were synthesized in good yield via rhodium(II) acetate dimer catalyzed intramolecular O–H/N–H insertion reactions. Interestingly, synthesis of C2-symmetric macrocycles in moderate yield was also demonstrated via head to tail dimerization involving double intermolecular O–H insertion when the spacer length was decreased. The synthesis of chiral macrocycles was also delineated. This study

  通过乙酸铑（II）二聚体催化的分子内OH / N-H插入反应，可以高收率合成各种结合有吲哚单元的10到29元的氧杂氮杂大环。有趣的是，当间隔区长度减小时，通过头到尾二聚作用也涉及到了双分子间OH插入，从而证明了C 2对称大环化合物以中等产率合成。还描述了手性大环的合成。这项研究揭示了间隔物长度对与远程羟基/氨基的分子间或分子内插入反应的影响。
• Microwave-assisted synthesis of a new series of resorcin[4]arene cavitand-capped porphyrin capsules
  作者：Michael G. McKay、Thandanani Cwele、Holger B. Friedrich、Glenn E. M. Maguire

  DOI：10.1039/b907547j

  日期：——

  receptors are fundamental to the modeling of biological host–guest interactions such as those characteristic of enzymatic processes. Among the more versatile and effective synthetic receptors are the hemicarcerand-type hosts. Herein we report the synthesis of six novel resorcin[4]arene cavitand-capped porphyrin capsules, in a new series of molecular capsules modeled on the classical hemicarcerands initially

  胶囊状分子受体对于生物宿主-客体相互作用（例如酶促过程的特征）建模的基础是至关重要的。半角质型宿主是更加通用和有效的合成受体。在此，我们报道了六种新型间苯二酚[4]芳烃cavitand-封端的合成卟啉胶囊，是一系列新的分子胶囊的模型，这些分子胶囊是由Cram及其同事最初报道的经典半癌的模型制成的。在第一个报道的其在超分子封端的制备中的利用的实例中卟啉在宿主分子中，使用微波（MW）辐射（结合Adler条件）以原位形成卟啉帽。另外，相对于迄今报道的传统回流方案，通过这些条件获得的产率显示出显着的提高。第20–25胶囊无限稳定，我们观察到22和25的胶体具有迄今报道的间苯二酚[4]芳烃空泡封端的最小刚性腔卟啉 宿主分子。
• “On water” cascade synthesis of benzopyranopyrazoles and their macrocycles
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Chinnakuzhanthai Gangadurai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.013

  日期：2018.4

  Reported herein is an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition strategy for rapid entry into benzopyranopyrazoles (BPP) on water medium as “open flask chemistry” approach. The in situ generation of diazo functionality in two-step sequence from the appropriate alkylated salicylaldehydes undergoes smooth [3 + 2]-cycloaddition with unactivated alkynes/alkenes furnishing benzopyranopyrazoles in good yield

  本文报道了一种分子内1,3-偶极环加成策略，可作为“开瓶化学”方法在水介质中快速进入苯并吡喃并吡唑（BPP）。该原位生成的重氮功能在两步序列从合适的烷基化的水杨醛经受平滑[3 + 2] -环与未活化的炔烃/烯烃以良好的收率家具benzopyranopyrazoles。该方法也扩展了吡唑并入的大环的合成。这种涉及水介质的级联协议提供了一种原子经济且环境友好的方法。