methyl 2-(1-(N-(4-chlorobenzyl)-2-bromoacetamido)-cyclopropyl)-2-chloroacetate | 1188325-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(1-(N-(4-chlorobenzyl)-2-bromoacetamido)-cyclopropyl)-2-chloroacetate
• 英文别名: Methyl 2-[1-[(2-bromoacetyl)-[(4-chlorophenyl)methyl]amino]cyclopropyl]-2-chloroacetate
• CAS: 1188325-56-5
• 化学式: C₁₅H₁₆BrCl₂NO₃
• 分子量: 409.107
• InChiKey: NLYXEZTWQUMNCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(1-(N-(4-chlorobenzyl)-2-bromoacetamido)-cyclopropyl)-2-chloroacetate 、 4-硝基苄胺 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以84%的产率得到methyl 4-(4-chlorobenzyl)-5-oxo-7-(4-nitrobenzyl)-4,7-diazaspiro[2.5]octane-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of structurally diverse 5-oxopiperazine-2-carboxylates as dipeptide mimics and templates

  摘要：

  一系列的迈克尔加成反应，将伯胺加成到甲基2-氯-2-环丙叉基乙酸酯（1）上，然后在改进的Schotten-Baumann条件下用α-溴代酸酰氯进行酰化反应，接着通过非常简单的方案，用脂肪族或芳香族胺对生成的双卤化物3a–e进行环闭二重亲核取代反应，最后通过酸/碱萃取或硅胶过滤进行纯化，得到3-螺环丙烷化的5-氧代哌嗪-2-羧酸酯2，或者在两个情况下，经过分子间酯交换反应，得到双环氧哌嗪6，这些化合物具有显著的取代基R1–R3的多样性，产率在39–99%（20个例子）。从α-溴苯乙酸氯开始，优先形成反式构型的6-苯基-5-氧代哌嗪-2-羧酸酯。

  DOI：

  10.1039/b908548c
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酰氯 、 2-氯-2-环丙基亚甲基乙酸甲酯 、 对氯苄胺 在 三乙胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以1.01 g的产率得到methyl 2-(1-(N-(4-chlorobenzyl)-2-bromoacetamido)-cyclopropyl)-2-chloroacetate
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of structurally diverse 5-oxopiperazine-2-carboxylates as dipeptide mimics and templates

  摘要：

  一系列的迈克尔加成反应，将伯胺加成到甲基2-氯-2-环丙叉基乙酸酯（1）上，然后在改进的Schotten-Baumann条件下用α-溴代酸酰氯进行酰化反应，接着通过非常简单的方案，用脂肪族或芳香族胺对生成的双卤化物3a–e进行环闭二重亲核取代反应，最后通过酸/碱萃取或硅胶过滤进行纯化，得到3-螺环丙烷化的5-氧代哌嗪-2-羧酸酯2，或者在两个情况下，经过分子间酯交换反应，得到双环氧哌嗪6，这些化合物具有显著的取代基R1–R3的多样性，产率在39–99%（20个例子）。从α-溴苯乙酸氯开始，优先形成反式构型的6-苯基-5-氧代哌嗪-2-羧酸酯。

  DOI：

  10.1039/b908548c

文献信息

• Facile synthesis of structurally diverse 5-oxopiperazine-2-carboxylates as dipeptide mimics and templates
  作者：Michael Limbach、Alexander V. Lygin、Vadim S. Korotkov、Mazen Es-Sayed、Armin de Meijere

  DOI：10.1039/b908548c

  日期：——

  A sequence of Michael addition of a primary amine onto methyl 2-chloro-2-cyclopropylidene-acetate (1), acylation of the adduct with α-bromo acid chlorides under modified Schotten-Baumann conditions and ring-closing twofold nucleophilic substitution on the thus formed bishalides 3a–e with aliphatic or aromatic amines according to a very simple protocol with final acid/base extraction or filtration over silica gel for purification leads to the 3-spirocyclopropanated 5-oxopiperazine-2-carboxylates 2 or in two cases, after intermolecular transesterification of 2, to bicyclic oxopiperazines 6, with a remarkable variability of the substituents R1–R3 in 39–99% yields (20 examples). Starting with α-bromophenylacetic acid chloride, the trans-configured 6-phenyl-5-oxopiperazine-2-carboxylates are formed preferentially.

  一系列的迈克尔加成反应，将伯胺加成到甲基2-氯-2-环丙叉基乙酸酯（1）上，然后在改进的Schotten-Baumann条件下用α-溴代酸酰氯进行酰化反应，接着通过非常简单的方案，用脂肪族或芳香族胺对生成的双卤化物3a–e进行环闭二重亲核取代反应，最后通过酸/碱萃取或硅胶过滤进行纯化，得到3-螺环丙烷化的5-氧代哌嗪-2-羧酸酯2，或者在两个情况下，经过分子间酯交换反应，得到双环氧哌嗪6，这些化合物具有显著的取代基R1–R3的多样性，产率在39–99%（20个例子）。从α-溴苯乙酸氯开始，优先形成反式构型的6-苯基-5-氧代哌嗪-2-羧酸酯。