6-bromobenzo[b]thiophene 1,1-dioxide | 246177-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 6-bromobenzo[b]thiophene 1,1-dioxide
• 英文别名: 6-bromo-1-benzothiophene 1,1-dioxide
• CAS: 246177-22-0
• 化学式: C₈H₅BrO₂S
• 分子量: 245.096
• InChiKey: RLNMVIHJGUEPEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139 °C
• 沸点：
  413.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.821±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromobenzo[b]thiophene 1,1-dioxide 在 三乙烯二胺 、 六氟异丙醇 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以71 %的产率得到6-bromo-2,3-dihydrobenzo[b]thiophene 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  使用 HFIP 作为氢供体电化学还原苯并[b]噻吩 1,1-二氧化物†

  摘要：

  据报道，在无金属条件下，在未分割的电池中，以 HFIP 作为氢供体，可以直接电化学还原苯并[ b ]噻吩 1,1-二氧化物。此外，各种官能团的耐受性和放大实验表明了该方法的实用性和潜在应用。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300527
• 作为产物：
  描述：

  6-溴苯并[b]噻吩-2-甲酸 在 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-bromobenzo[b]thiophene 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Antagonizing STAT3 activation with benzo[b]thiophene 1, 1-dioxide based small molecules

  摘要：

  STAT3 is an attractive therapeutic target for cancer therapy. However, due to low potency or poor druggability, none of its inhibitors are clinically available. Herein, a series of aminobenzo[b]thiophene 1, 1-dioxides with good drug-likeness properties were designed, synthesized and evaluated as STAT3 inhibitors. Most of them exhibited higher antitumor activity than the small-molecule STAT3 inhibitor, Stattic. Compound 15 was the most potent and had an IC50 range in 0.33-0.75 mu M in various cancer cell lines. The overexpressed and IL-6 induced phosphorylation levels of STAT3 were both inhibited by 15 without influencing the phosphorylation levels of the upstream kinases Src and Jak2. 15 also suppressed the expressions of STAT3 downstream gene, Bcl-2. 15 effectively increased the ROS levels of cancer cells, induced cancer cell apoptosis and abolished the colony formation ability of cancer cells without affecting bypass kinase p-Erk. Furthermore, 15 in vivo induced significant antitumor responses, and exhibited less toxicity than Doxorubicin. Together, this study described a class of new STAT3 inhibitors as antitumor agents. (C) 2016 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.068

文献信息

• Fused thiophone derivatives and drugs containing the same as the active ingredient
  申请人：Ono Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06420391B1

  公开（公告）日：2002-07-16

  The present invention relates to a fused thiophene derivative of the formula (I) (wherein all the symbols are defined as described in the specification) and an inhibitor of producing interleukin-6 and/or interleukin-12 comprising the said derivative as an active ingredient. A fused thiophene derivative of the formula (I) is useful as an agent for the prevention and/or treatment of various inflammatory diseases, sepsis, multiple myeloma, plasma cell leukemia, osteoporosis, cachexia, psoriasis, nephritis, renal cell carcinoma, Kaposi's sarcoma, rheumatoid arthritis, gammopathy, Castleman's disease, atrial myxoma, diabetes mellitus, autoimmune diseases, hepatitis, multiple sclerosis, colitis, graft versus host immune diseases, infectious diseases.

  本发明涉及公式（I）的融合噻吩衍生物（其中所有符号如规范中所述定义），以及包括所述衍生物作为活性成分的抑制产生白细胞介素-6和/或白细胞介素-12的抑制剂。公式（I）的融合噻吩衍生物可用作预防和/或治疗各种炎症性疾病、败血症、多发性骨髓瘤、浆细胞白血病、骨质疏松症、虚弱症、牛皮癣、肾炎、肾细胞癌、卡波西肉瘤、类风湿性关节炎、免疫球蛋白病、卡斯尔曼病、心房黏液瘤、糖尿病、自身免疫疾病、肝炎、多发性硬化、结肠炎、移植物抗宿主免疫疾病、传染病的药剂。
• Cobalt-Catalyzed Oxidative Annulation of Benzothiophene-[<i>b</i>]-1,1-dioxide through Diastereoselective Double C–H Activation
  作者：Subban Kathiravan、Ian A. Nicholls

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03158

  日期：2019.12.20

  The use of inexpensive base metal catalysis to perform C-H activation is an active field of research in organic synthesis. Described herein is a sustainable cobalt-catalyzed diastereoselective oxidative annulation/double C-H activation of benzothiophene-[b]-1,1-dioxide with aminoquinolinamides under mild reaction conditions for the synthesis of annulated benzothiophenes.

  使用廉价的贱金属催化进行CH活化是有机合成研究的活跃领域。本文描述了在温和的反应条件下，用连续的钴催化的苯并噻吩-[b] -1,1-二氧化物的钴的非对映选择性氧化环化/双CH活化，以合成环化的苯并噻吩。
• Organocatalytic enantioselective tandem sulfa-Michael/aldol reaction to access dihydrothiopyran-fused benzosulfolane skeletons bearing three contiguous stereocenters
  作者：Lei Yang、Jian-Qiang Zhao、Yong You、Zhen-Hua Wang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/d0cc04840b

  日期：——

  The first organocatalytic diastereo- and enantioselective tandem sulfa-Michael/aldol reaction of 2-mercaptoindole-3-carbaldehydes and 2-mercaptobenzaldehydes with benzo[b]thiophene sulfones was developed. With multiple hydrogen-bonding thiourea as a catalyst, a wide range of polycyclic dihydrothiopyran-fused benzosulfolanes were smoothly obtained with excellent results (up to 99% yield, >20 : 1 dr

  开发了第一个2-巯基吲哚-3-甲醛和2-巯基苯甲醛与苯并[ b ]噻吩砜的有机催化非对映和对映选择性磺胺-迈克尔/羟醛反应。用多种氢键合的硫脲作为催化剂，在温和的反应条件下，可以顺利获得各种多环二氢硫吡喃稠合的苯并砜类化合物，并具有优异的结果（产率高达99％，> 20：1 dr和99％ee）。
• 一种热激活延迟荧光材料及包含其的有机发 光显示装置
  申请人：上海天马有机发光显示技术有限公司

  公开号：CN109134446B

  公开（公告）日：2021-03-05

  本发明涉及一种热激活延迟荧光材料及包含其的有机发光显示装置，所述热激活延迟荧光材料为具有式(I)结构的化合物中的任意1种或至少2种的组合。所述有机发光显示装置包括阳极、阴极以及位于阳极和阴极之间的至少1层有机薄膜层，所述有机薄膜层包括发光层，以及空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的任意1种或至少2种的组合。本发明提供的热激活延迟荧光材料的ΔEst≤0.30eV，甚至ΔEst≤0.15eV，使包含其的有机发光显示装置具有较高的发光效率。
• 苯并[b]噻吩砜并[2,3-c]吡咯啉衍生物及其制备方法和应用
  申请人：新乡学院

  公开号：CN109053763A

  公开（公告）日：2018-12-21

  本发明涉及有机化合物合成技术领域，具体涉及一种苯并[b]噻吩砜并[2,3‑c]吡咯啉衍生物及其制备方法和应用，所述苯并[b]噻吩砜并[2,3‑c]吡咯啉衍生物具有如下式(1)所示结构式。按照本发明提供的方法可以高效率地合成苯并[b]噻吩砜并[2,3‑c]吡咯啉衍生物，该合成方法无需使用金属催化剂，且反应条件温和，时间短、操作简单，底物适用范围广，产率高，立体选择性好；此外，本发明提供的苯并[b]噻吩砜并[2,3‑c]吡咯啉衍生物在抗肿瘤、抗菌、抗病毒、抗炎、抗凝血等方面具有活性。