3-t-Butoxycyclobutenone | 101901-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯酯类
• 英文名称: 3-t-Butoxycyclobutenone
• 英文别名: 3-Tert-butoxy-2-cyclobuten-1-one；3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]cyclobut-2-en-1-one
• CAS: 101901-49-9
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: DKNIBFHTWGZKRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-t-Butoxycyclobutenone 在 三氟乙酸 作用下， 反应 3.0h， 以88%的产率得到1,3-环丁烷二酮
  参考文献：
  名称：

  Expedient Synthesis of 1,3-Cyclobutanedione via Thermal Dimerization oft-Butoxyethyne

  摘要：

  一种新的、简短而高效的1,3-环丁二酮合成方法包括将t-丁氧基乙炔热转化为3-t-丁氧基环丁烯酮（这是首次从无取代的炔丙基单醚形成环丁烯酮的实例），随后用三氟乙酸裂解t-丁基。总体收率达到62%，远高于先前描述的方法。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31444
• 作为产物：
  描述：

  tert-butoxyethyne 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 86.0h， 以70%的产率得到3-t-Butoxycyclobutenone
  参考文献：
  名称：

  Expedient Synthesis of 1,3-Cyclobutanedione via Thermal Dimerization oft-Butoxyethyne

  摘要：

  一种新的、简短而高效的1,3-环丁二酮合成方法包括将t-丁氧基乙炔热转化为3-t-丁氧基环丁烯酮（这是首次从无取代的炔丙基单醚形成环丁烯酮的实例），随后用三氟乙酸裂解t-丁基。总体收率达到62%，远高于先前描述的方法。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31444

文献信息

• PERICAS, M. A.;SERRATOSA, F.;VALENTI, E., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 12, 1118-1120
  作者：PERICAS, M. A.、SERRATOSA, F.、VALENTI, E.

  DOI：——

  日期：——
• Expedient Synthesis of 1,3-Cyclobutanedione via Thermal Dimerization of<i>t</i>-Butoxyethyne
  作者：Miquel A. Pericàs、Fèlix Serratosa、Eduard Valenti

  DOI：10.1055/s-1985-31444

  日期：——

  A new, short, and efficient synthesis of 1,3-cyclobutandione consists of the therma conversion of t-butoxyethyne into 3-t-butoxycyclobutenone (the first example of cyclobutenone formation from an unsubstituted acetylenic monoether) followed by cleavage of the t-butyl group with trifluoroacetic acid. The 62% overall yield is much higher than that of the previously described procedure.

  一种新的、简短而高效的1,3-环丁二酮合成方法包括将t-丁氧基乙炔热转化为3-t-丁氧基环丁烯酮（这是首次从无取代的炔丙基单醚形成环丁烯酮的实例），随后用三氟乙酸裂解t-丁基。总体收率达到62%，远高于先前描述的方法。