3-[(3,4-Dichlorophenyl)amino]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one | 362593-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(3,4-Dichlorophenyl)amino]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(3,4-dichloroanilino)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 362593-33-7
• 化学式: C₁₄H₁₅Cl₂NO
• mdl: MFCD00128474
• 分子量: 284.185
• InChiKey: XAILJFZUDSJXMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C
• 沸点：
  383.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水合茚三酮 、 3-[(3,4-Dichlorophenyl)amino]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one 在 β-环糊精 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以76%的产率得到11-(3,4-dichlorophenyl)-9,9-dimethyl-9,10-dihydroisochromeno[4,3-b]indole-5,7(8H,11H)-dione
  参考文献：
  名称：

  寡糖辅助方法：在β-环糊精存在的情况下有效且简便地获得异色烯 [4,3-b] 吲哚衍生物

  摘要：

  在水性介质中使用 β 环糊精开发了一种完全环保且直接的生物重要异色烯 [4,3-b] 吲哚衍生物的方案。这个记录在案的策略包括消除危险的催化剂和挥发性有机溶剂。此外，该方案突出了环境友好的反应条件、反应时间短、操作简单、易于后处理和纯化程序以及产品的良好收率。

  DOI：

  10.1007/s10562-018-2592-0
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 3,4-二氯苯胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-[(3,4-Dichlorophenyl)amino]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  茚并[1,2-b]吲哚衍生物的合成，晶体结构及对前列腺癌的影响。对MMP-9的潜在作用

  摘要：

  报道了一系列茚并吲哚的高度区域特异性合成，以及X射线研究及其在体外对人前列腺癌细胞PC-3和LNCaP的活性。最有效的化合物7,7-二甲基-5-[（3,4-二氯苯基）]-（4bRS，9bRS）-二羟基-4b，5,6,7,8,9b六氢茚并[1,2-b]吲哚-9,10-二酮7q以时间和剂量依赖性方式降低了两种细胞系的活力。还观察到对前列腺癌细胞的粘附，迁移和侵袭以及可能通过抑制MMP-9活性而对克隆形成的抑制作用。还进行了7q和6k分子对接至MMP-9人类活性位点的测定，以确定可能的结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.04.023

文献信息

• Domino reactions of cyclic enaminones leading to selective synthesis of pentacyclic indoles and its functionalization
  作者：Wei Fan、Yan-Rong Li、Qun Li、Bo Jiang、Guigen Li

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.058

  日期：2016.8

  established, providing selective protocol to pentacyclic indoles with different substituted patterns (up to 50 examples). Both substitutions on the cyclic enaminone ring and reaction temperatures showed obvious impact on the reaction pathways. For instance, selective allylic hydroxylation and allylic esterification of in situ generated indoles depend on reaction temperatures. With special substituents

  建立了在酸酐溶剂中环状烯胺酮与1,2-二酮的新的多组分多米诺骨牌反应，为具有不同取代方式的五环吲哚提供了选择性方案（最多50个实例）。环状烯胺环上的两个取代和反应温度都对反应路径有明显的影响。例如，原位生成的吲哚的选择性烯丙基羟基化和烯丙基酯化取决于反应温度。在具有特殊取代基的情况下，反应进行脱氢过程，从而可以以良好或优异的产率获得不同的取代稠合吲哚。这些反应具有温和的条件，方便的一锅操作和较短的反应时间。
• A simple method for the rapid synthesis of 2-amino-7,7-dimethyl-5-oxo-1,4-diaryl-hexahydroquinoline-3-carboxamide derivatives
  作者：Fahimeh Sadat Hosseini、Mohammad Bayat

  DOI：10.1007/s13738-020-01920-3

  日期：2020.9

  AbstractSimple synthesis of oxoquinoline carboxamide derivatives via one-pot, multi-component reaction of enaminones derived from the addition of dimedone to various anilines with aromatic aldehydes and cyanoacetamide is described. Optimal reaction conditions for the synthesis of products were obtained, when EtOH/H2O (1:1) was used as the solvent at 80 °C, in the presence of piperidine as the catalyst

  摘要描述了通过衍生自二甲酮加成各种苯胺与芳香族醛和氰基乙酰胺衍生的烯胺酮的一锅，多组分反应，简单合成氧代喹啉羧酰胺衍生物。在以哌啶为催化剂的情况下，在80°C下使用EtOH / H 2 O（1：1）作为溶剂时，获得了合成产物的最佳反应条件。反应在5至25分钟内完成，收率高至高（74％至85％）。该方案涉及迈克尔反应，亚胺-烯胺互变异构和环化序列。产物的结构由其IR，质量，1 H NMR和13推导出1 H NMR谱。该方法包括一些重要方面，包括在温和条件下的简单操作，易于接近的反应物，后处理程序，高原子经济性以及使用乙醇/水作为绿色介质。 图形摘要
• Synthesis, crystal structure and effect of indeno[1,2-b]indole derivatives on prostate cancer in vitro. Potential effect against MMP-9
  作者：Gricela Lobo、Melina Monasterios、Juan Rodrigues、Neira Gamboa、Mario V. Capparelli、Javier Martínez-Cuevas、Michael Lein、Klaus Jung、Claudia Abramjuk、Jaime Charris

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.04.023

  日期：2015.5

  A highly regiospecific synthesis of a series of indenoindoles is reported, together with X-ray studies and their activity against human prostate cancer cells PC-3 and LNCaP in vitro. The most effective compound 7,7-dimethyl-5-[(3,4-dichlorophenyl)]-(4bRS,9bRS)-dihydroxy-4b,5,6,7,8,9bhexahydro-indeno[1,2-b]indole-9,10-dione 7q reduced the viability in both cell lines in a time and dose-dependent manner

  报道了一系列茚并吲哚的高度区域特异性合成，以及X射线研究及其在体外对人前列腺癌细胞PC-3和LNCaP的活性。最有效的化合物7,7-二甲基-5-[（3,4-二氯苯基）]-（4bRS，9bRS）-二羟基-4b，5,6,7,8,9b六氢茚并[1,2-b]吲哚-9,10-二酮7q以时间和剂量依赖性方式降低了两种细胞系的活力。还观察到对前列腺癌细胞的粘附，迁移和侵袭以及可能通过抑制MMP-9活性而对克隆形成的抑制作用。还进行了7q和6k分子对接至MMP-9人类活性位点的测定，以确定可能的结合模式。
• Catalyst-free Synthesis of Tetrahydroacenaphtho[1,2-<i>b</i> ]indolone Derivatives <i>via</i> One-pot Four-component Reaction
  作者：Mohammad Bayat、Zeinab Amiri

  DOI：10.1002/jhet.3167

  日期：2018.6

  A simple and efficient one‐pot synthesis of tetrahydroacenaphtho[1,2‐b]indolone derivatives via four‐component reaction of 5,5‐dimethylcyclohexane‐1,3‐dione (dimedone), arylamines, acenaphthoquinone, and active methylene compounds under catalyst‐free conditions is described. The reactions were carried out under mild conditions using ethanol as solvent. Advantages of this method include simple experimental

  在催化剂的作用下，通过5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮（二甲酮），芳胺、,苯醌和活性亚甲基化合物的四组分反应，简单高效地一锅合成四氢ac并[1,2- b ]吲哚酮衍生物描述了无条件。反应在温和的条件下使用乙醇作为溶剂进行。该方法的优点包括简单的实验和后处理程序，易于获得的起始原料以及高收率。
• Allylic Amination and <i>N</i>-Arylation-Based Domino Reactions Providing Rapid Three-Component Strategies to Fused Pyrroles with Different Substituted Patterns
  作者：Bo Jiang、Ying Li、Man-Su Tu、Shu-Liang Wang、Shu-Jiang Tu、Guigen Li

  DOI：10.1021/jo301323r

  日期：2012.9.7

  New three-component domino reaction providing divergent approaches to multifunctionalized fused pyrroles with different substituted patterns have been established (40 examples). The direct C(sp3)–N bond formation was achieved through intermolecular allylic amination in a one-pot operation, and N-arylation of amines was realized by varying N-amino acid enaminones. The reaction is easy to perform simply

  已经建立了新的三组分多米诺骨牌反应，为具有不同取代模式的多功能化稠合吡咯提供了不同的方法（40 个例子）。通过一锅操作的分子间烯丙胺化实现了C(sp 3 )-N键的直接形成，并通过改变N-氨基酸烯胺实现了胺的N-芳基化。该反应很容易进行，只需在微波加热下将三种常见反应物在乙酸中混合即可。反应进行速度快，可在 30 分钟内完成，这使得后处理方便，可以获得良好的化学产率。