4-chloro-2-hydroxybenzophenone | 2985-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-hydroxybenzophenone
• 英文别名: (4-chloro-2-hydroxyphenyl)(phenyl)methanone；4-Chlor-2-hydroxybenzophenon；2-Hydroxy-4-chlor-benzophenon；Chlorohydroxybenzophenone；(4-chloro-2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone
• CAS: 2985-80-0
• 化学式: C₁₃H₉ClO₂
• mdl: MFCD13196258
• 分子量: 232.666
• InChiKey: JYFJHKRWGLEWKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77°C
• 沸点：
  345.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-hydroxybenzophenone 在 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 7-chloro-4-(ethylthio)-2,3-diphenyl-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  通过意外的[4 + 2]环烷基硫醚与邻羟基苄醇合成2H-Chromenes。

  摘要：

  通过意外的正式的[4 + 2]环合反应，开发了一种新型的布朗斯台德酸催化炔基硫醚与邻羟基苄醇的反应。这种不含金属的方案可在温和的反应条件下轻松，实用地合成有价值的多取代2H-色烯，收率通常良好至极佳，并且具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04421
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯酚 在 盐酸 、 三氯化铝 、 copper diacetate 作用下， 以 喹啉 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 4-chloro-2-hydroxybenzophenone
  参考文献：
  名称：

  2- Aroylbenzoic酸-VIII：合成和从2- aroylbenzoic酸一些反应米氯酚

  摘要：

  描述了新颖的2-（4'-氯-2'-羟基苯甲酰基）苯甲酸1和2-（2'-氯-4'-羟基苯甲酰基）苯甲酸2的合成，并给出了它们的一些反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80142-7

文献信息

• Pd-Catalyzed CH Oxygenation with TFA/TFAA: Expedient Access to Oxygen-Containing Heterocycles and Late-Stage Drug Modification
  作者：Gang Shan、Xinglin Yang、Linlin Ma、Yu Rao

  DOI：10.1002/anie.201207458

  日期：2012.12.21

  Acid brings the oxygen: A general method for palladium‐catalyzed CH oxygenation has been developed for the facile synthesis of a wide range of functionalized phenols with readily available aryl ketones, benzoates, benzamides, acetanilides, and sulfonamides. A trifluoroacetic acid/trifluoroacetic acid anhydride solvent system serves as the oxygen source and is the critical factor for CH activation

  酸带来氧气：已开发出一种通用的钯催化CH氧化方法，可轻松合成各种功能化的酚，并带有易得的芳基酮，苯甲酸酯，苯甲酰胺，对乙酰苯胺和磺酰胺。三氟乙酸/三氟乙酸酐溶剂体系用作氧气源，是CH活化的关键因素。
• Pd-Catalyzed sp2 C–H Hydroxylation with TFA/TFAA via Weak Coordina­tions
  作者：Yu Rao

  DOI：10.1055/s-0033-1339871

  日期：——

  An efficient sp2 C–H hydroxylation has been developed for the synthesis of a wide range of functionalized phenols with aryl ketones, benzoates, benzamides, acetanilides and sulfonamides through palladium(II) catalysis. A trifluoroacetic acid (TFA)/trifluoroacetic anhydride (TFAA) co-solvent system serves as the oxygen source and is the critical factor for weak coordination promoted C–H activation.

  已开发出一种有效的 sp2 C-H 羟基化反应，用于通过钯 (II) 催化合成各种官能化酚与芳基酮、苯甲酸酯、苯甲酰胺、乙酰苯胺和磺酰胺。三氟乙酸（TFA）/三氟乙酸酐（TFAA）共溶剂体系作为氧源，是弱配位促进C-H活化的关键因素。
• Acylation of Csp²–H bond with acyl sources derived from alkynes: Rh–Cu bimetallic catalyzed CC bond cleavage
  作者：Ying Xie

  DOI：10.1039/c6cc05769a

  日期：——

  A novel Rh-Cu bimetallic catalyzed C[identical with]C bond cleavage as the acyl surrogates for the Csp2-H bonds acylation has been described. This transformation provides a concise way to synthesize orth-Acylphenols using...

  已经描述了新颖的Rh-Cu双金属催化的C C键断裂作为Csp 2 -H键酰化的酰基替代物。这种转化提供了一种使用...来合成邻酰基苯酚的简明方法。
• Broadening the catalyst and reaction scope of regio- and chemoselective C–H oxygenation: a convenient and scalable approach to 2-acylphenols by intriguing Rh(ii) and Ru(ii) catalysis
  作者：Gang Shan、Xuesong Han、Yun Lin、Shanyou Yu、Yu Rao

  DOI：10.1039/c3ob27457h

  日期：——

  catalyzed C–H oxygenation of aryl ketones and other arenes has been developed for the facile synthesis of diverse functionalized phenols. The reaction demonstrates excellent reactivity, regio- and chemoselectivity, good functional group compatibility and high yields. The practicality of this method has been proved by gram-scale synthesis of a few different 2-acylphenols. Its utility has been well exemplified

  已开发出一种独特的Rh（II）和Ru（II）催化的芳基酮和其他芳烃的CH氧化反应，可以轻松合成各种功能化的酚。该反应显示出优异的反应性，区域和化学选择性，良好的官能团相容性和高产率。该方法的实用性已通过克级合成几种不同的2-酰基酚得到了证明。它的效用已在杂环合成和药物的直接修饰中的进一步应用中得到很好的例证非诺贝特。
• 2-Aroylbenzoic acids—VIII
  作者：Janina Gronowska、Hassan M. Mokhtar

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80142-7

  日期：1982.1

  The syntheses of the novel 2-(4′-chloro-2′-hydroxybenzoyl) benzoic acid 1 and 2-(2′-chloro-4′-hydroxybenzoyl)benzoic acid 2 are described and some of their reactions are given.

  描述了新颖的2-（4'-氯-2'-羟基苯甲酰基）苯甲酸1和2-（2'-氯-4'-羟基苯甲酰基）苯甲酸2的合成，并给出了它们的一些反应。

表征谱图