1-O-[2-[2-[(1R,6S)-6-prop-2-enoxycarbonylcyclohex-3-ene-1-carbonyl]oxyethoxy]ethyl] 2-O-prop-2-enyl (1S,2R)-cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylate | 929539-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-[2-[2-[(1R,6S)-6-prop-2-enoxycarbonylcyclohex-3-ene-1-carbonyl]oxyethoxy]ethyl] 2-O-prop-2-enyl (1S,2R)-cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 929539-06-0
• 化学式: C₂₆H₃₄O₉
• 分子量: 490.551
• InChiKey: ABFRTKAHNOACPP-ZDNVTZCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-[2-[2-[(1R,6S)-6-prop-2-enoxycarbonylcyclohex-3-ene-1-carbonyl]oxyethoxy]ethyl] 2-O-prop-2-enyl (1S,2R)-cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylate 在 Grubbs catalyst first generation cesium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Grubbs的第一代催化剂通过环复分解合成大环四内酯的新方法

  摘要：

  描述了一种合成具有不同间隔基的具有不同环尺寸的大环四内酯的简便有效途径。通过许多实例证明了闭环复分解在合成大环四内酯中的应用，收率很高。大环四内酯的代表性结构通过X射线晶体学表征。

  DOI：

  10.1021/jo062043p
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-O-[2-[2-[(1R,6S)-6-prop-2-enoxycarbonylcyclohex-3-ene-1-carbonyl]oxyethoxy]ethyl] 2-O-prop-2-enyl (1S,2R)-cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Grubbs的第一代催化剂通过环复分解合成大环四内酯的新方法

  摘要：

  描述了一种合成具有不同间隔基的具有不同环尺寸的大环四内酯的简便有效途径。通过许多实例证明了闭环复分解在合成大环四内酯中的应用，收率很高。大环四内酯的代表性结构通过X射线晶体学表征。

  DOI：

  10.1021/jo062043p

文献信息

• Efficient synthesis of 19–31 membered macrocyclic tetralactones via ring closing metathesis in ionic liquids
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Datschnamoorthy Azhagan

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.019

  日期：2010.10

  The ring closing metathesis reaction in the presence of Grubbs catalyst was demonstrated using several ionic liquids to synthesize a range of macrocyclic tetralactones having ring size of 19 to 31 membered with different spacers. The ionic liquid [mmim][PF6] was found to be an excellent solvent and the recovery of the catalyst was demonstrated. X-ray analysis of a representative macrocyclic tetralactone

  使用几种离子液体证明了在Grubbs催化剂存在下的闭环易位反应，合成了一系列具有不同间隔基的环尺寸为19-31的大环四内酯。发现离子液体[mmim] [PF 6 ]是极好的溶剂，并且证明了催化剂的回收。还报道了代表性的大环四内酯的X射线分析。
• New Approach to the Synthesis of Macrocyclic Tetralactones via Ring-Closing Metathesis Using Grubbs' First-Generation Catalyst
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Boopathy Gnanaprakasam、Eringathodi Suresh

  DOI：10.1021/jo062043p

  日期：2007.2.1

  A facile and efficient route to synthesize macrocyclic tetralactones with different ring sizes having a wide variety of spacers is described. The application of ring-closing metathesis for the synthesis of macrocyclic tetralactones is demonstrated with many examples in excellent yield. The representative structure of macrocyclic tetralactones is characterized by X-ray crystallography.

  描述了一种合成具有不同间隔基的具有不同环尺寸的大环四内酯的简便有效途径。通过许多实例证明了闭环复分解在合成大环四内酯中的应用，收率很高。大环四内酯的代表性结构通过X射线晶体学表征。