(1S,2R,3R,5R)-3-acetoxy-2-methoxycarbonyl-7-oxobicyclo[3.3.0]octane | 104634-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R,3R,5R)-3-acetoxy-2-methoxycarbonyl-7-oxobicyclo[3.3.0]octane
• 英文别名: methyl (1R,2R,3aR,6aS)-2-acetyloxy-5-oxo-2,3,3a,4,6,6a-hexahydro-1H-pentalene-1-carboxylate
• CAS: 104634-39-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: VBKYYYCPQJVNAB-CPOMMVLXSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3R,5R)-3-acetoxy-2-methoxycarbonyl-7-oxobicyclo[3.3.0]octane 以17%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  XIE ZHUO-FENG; SUEMUNE HIROSHI; SAKAI KIYOSHI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 11, 838-839

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3ζ,5R,7S)-3-acetyl-2-cyano-7-hydroxybicyclo<3.3.0>octane 在 盐酸 、 双氧水 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1S,2R,3R,5R)-3-acetoxy-2-methoxycarbonyl-7-oxobicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  Xie, Zhuo-Feng; Ichikawa, Yukinobu; Suemune, Hiroshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 5, p. 1812 - 1816

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Using microbial reduction to synthesize carbacyclin.
  作者：Zhuo-Feng Xie、Kazuhisa Funakoshi、Hiroshi Suemune、Takeshi Oishi、Hiroyuki Akita、Kiyoshi Sakai

  DOI：10.1248/cpb.34.3058

  日期：——

  Microbial reduction of 7-methoxycarbonyl bicyclo[4. 3. 0]non-3-en-8-one ((±)-3) afforded the optically active (-)-3, which was efficiently converted by ring contraction using thallium (III) nitrate to the intermediate (11) used to synthesize carbacyclin (1).

  微生物还原7-甲氧羰基双环[4.3.0]壬-3-烯-8-酮((±)-3)得到了具有光学活性的(-)-3，该化合物通过使用三氧化二铊进行环收缩高效转化为中间体(11)，进而用于合成卡巴环素(1)。
• An asymmetric synthesis of C2-symmetric dimethyl 3,7-dioxo-cis-bicyclo[3.3.0]octane-2,6-dicarboxylate by lipase-catalyzed demethoxycarbonylation
  作者：Manabu Node、Takehisa Inoue、Mamoru Araki、Daisaku Nakamura、Kiyoharu Nishide

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00264-d

  日期：1995.3

  Both enantiomers of C2-symmetric dimethyl 3,7-dioxo-cis-bicyclo[3.3.0]-octane-2,6-dicarboxylate (3) were prepared in enantiomerically pure form by the lipase-catalyzed demethoxycarbonylation, respectively. An expeditious formal total synthesis of (+)-carbacyclin using this hybrid process was done.

  的两种对映体c ^ 2 -对称二甲基-3,7-二氧代-顺-二环[3.3.0] -辛烷-2,6-二羧酸二（3）在对映体纯形式制备分别由脂酶催化demethoxycarbonylation。使用此混合过程可快速完成（+）-碳环素的正式全合成。
• Lipase-catalyzed asymmetric demethoxycarbonylation: Formal syntheses of (+)-carbacyclin, (−)-ajmalicine, and (−)-tetrahydroalstonine
  作者：Manabu Node、Takehisa Inoue、Mamoru Araki、Daisaku Nakamura、Kiyoharu Nishide

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00616-2

  日期：1998.1

  Both enantiomers of C-2-symmetric dimethyl 3,7-dihydroxybicyclo[3.3.0]-octa-2,6-dicarboxylate 3 were prepared in enantiomerically pure form from symmetric tetraester 1 by the lipase-catalyzed demethoxycarbonylation, respectively. Double asymmetric differentiation with lipase in the above demethoxycarbonylation was observed. Their applications to formal total syntheses of (+)-carbacyclin and (-)-ajmalicine including (-)-tetrahydroalstonine are also described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Xie, Z.-F.; Suemune, H.; Funakoshi, K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 3087 - 3090
  作者：Xie, Z.-F.、Suemune, H.、Funakoshi, K.、Oishi, T.、Akita, H.、Sakai, K.

  DOI：——

  日期：——