3-Methyl-1-(2,4-dinitrophenyl)-4,5-tetramethylenpyrazol | 15419-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-Methyl-1-(2,4-dinitrophenyl)-4,5-tetramethylenpyrazol
• 英文别名: 4,5-Tetramethylen-1-(2,4-dinitrophenyl)-3-methylpyrazol；1-(2,4-Dinitrophenyl)-3-methyl-4,5,6,7-tetrahydroindazole
• CAS: 15419-64-4
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O₄
• 分子量: 302.29
• InChiKey: MXXJJIGYJOQCHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C
• 沸点：
  483.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基环己酮 、 2,4-二硝基苯肼 在 tungstate sulfuric acid 作用下， 反应 0.33h， 以80%的产率得到3-Methyl-1-(2,4-dinitrophenyl)-4,5-tetramethylenpyrazol
  参考文献：
  名称：

  钨酸硫酸的吲哚和吡唑的合成方法

  摘要：

  钨酸盐硫酸催化的克诺尔反应是一种简单，快速，原子经济且绿色的方法，该方法以肼衍生物和ß-二羰基化合物在无溶剂条件下的缩合为基础，合成吲唑和吡唑衍生物。发现该催化剂可以回收和再利用而不会显着损失其活性。在干净的反应曲线，使用安全的催化剂和无溶剂的条件方面，该方法的使用为克诺尔合成提供了新颖且改进的修饰。

  DOI：

  10.1002/jccs.201400251

文献信息

• Layered Zirconium Sulfophenyl Phosphonate as Heterogeneous Catalyst in the Synthesis of Pyrazoles and 4,5,6,7-Tetrahydro-1(2)<i>H</i>-indazoles
  作者：Massimo Curini、Ornelio Rosati、Valerio Campagna、Francesca Montanari、Giancarlo Cravotto、Mauro Boccalini

  DOI：10.1055/s-2005-921904

  日期：——

  Pyrazoles and tetrahydroindazoles may be prepared by condensation of 1,3-diones and hydrazines under layered zirconium sulfophenyl phosphonate catalysis, in solvent-free conditions.

  吡唑和四氢吲哒唑可以通过在无溶剂条件下，层状锆磺苯膦酸盐催化剂的作用下，由1,3-二酮和肼缩合制备得到。
• A Modified and Practical Synthetic Route to Indazoles and Pyrazoles Using Tungstate Sulfuric Acid
  作者：S. Setareh Rahmatzadeh、Bahador Karami、Saeed Khodabakhshi

  DOI：10.1002/jccs.201400251

  日期：2015.1

  Tungstate sulfuric acid‐catalyzed Knorr reaction have been used as a simple, rapid, atom economic and green method for the synthesis of indazole and pyrazole derivatives based on the condensation of hydrazine derivatives and ß‐dicarbonyl compounds under solvent‐free conditions. It was found that the catalyst could be recovered and reused without significant loss of its activity. The use of this method

  钨酸盐硫酸催化的克诺尔反应是一种简单，快速，原子经济且绿色的方法，该方法以肼衍生物和ß-二羰基化合物在无溶剂条件下的缩合为基础，合成吲唑和吡唑衍生物。发现该催化剂可以回收和再利用而不会显着损失其活性。在干净的反应曲线，使用安全的催化剂和无溶剂的条件方面，该方法的使用为克诺尔合成提供了新颖且改进的修饰。