(S)-1-[((R)-1-phenylethyl)aziridin-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate | 678965-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-[((R)-1-phenylethyl)aziridin-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: (1R,2S)-1-(α-methylbenzyl)-2-(tosyloxymethyl)aziridine；1-[1'(R)-α-methylbenzyl]-(2S)-p-toluenesulfonyloxymethylaziridine；[(2S)-1-[(1R)-1-phenylethyl]aziridin-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 678965-59-8
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃S
• 分子量: 331.436
• InChiKey: DEBBOENWZBZQJI-GIAWROPOSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-[((R)-1-phenylethyl)aziridin-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (2R)-2-bromo-N-[(4-bromophenyl)methyl]-3-(3-chlorophenoxy)-N-[(1R)-1-phenylethyl]propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  1,1-二烷基-2-（芳氧基甲基）叠氮鎓盐被溴化物的区域和立体特异性开环。

  摘要：

  对映体纯的2-（芳氧基甲基）氮丙啶通过中间体叠氮鎓盐的区域和立体特异性开环被有效地转化为手性N-（2-溴-3-芳氧基丙基）胺，并且在一些基础上使实验结果合理化高级从头算起。

  DOI：

  10.1039/b518298k
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 (S)-1-[(R)-α-甲基苄基]氮杂环丙烷-2-甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到(S)-1-[((R)-1-phenylethyl)aziridin-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  1,1-二烷基-2-（芳氧基甲基）叠氮鎓盐被溴化物的区域和立体特异性开环。

  摘要：

  对映体纯的2-（芳氧基甲基）氮丙啶通过中间体叠氮鎓盐的区域和立体特异性开环被有效地转化为手性N-（2-溴-3-芳氧基丙基）胺，并且在一些基础上使实验结果合理化高级从头算起。

  DOI：

  10.1039/b518298k

文献信息

• Nucleophilic substitution of (sulfonyloxymethyl)aziridines: an asymmetric synthesis of both isomers of mexiletine
  作者：Sang-Mi Han、Sang-ho Ma、Hyun-Joon Ha、Won Koo Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.068

  日期：2008.12

  The nucleophilic substitution reactions of 1-[1′(R)-α-methylbenzyl]-(2R)- and (2S)-(sulfonyloxymethyl)aziridines were carried out with various nucleophiles including N3−, MeO−, CN−, SCN−, and diarylcuprates. The reaction pathway is influenced by the stereochemistry of the substrates, nucleophiles, and also the structure of the leaving groups. When the reaction site is less sterically hindered for the

  1- [1'（的亲核取代反应- [R（2 - ）-α甲基苄基] - [R ）-和（2小号） - （磺酰氧基甲基）氮杂环丙烷用各种亲核包括N-进行3 - ，的MeO -，CN -，SCN -和diarylcuprates。反应途径受底物，亲核试剂的立体化学以及离去基团的结构影响。当反应位点在空间上受反应亲核试剂接近底物的影响较小时，1- [1'（R）-α-甲基苄基]-（2 S）-（p-甲苯磺酰氧基甲基）氮丙啶，以单一异构体的形式获得产物，而所有其他起始原料提供来自两种不同反应途径的两种异构体的混合物。该方法的应用使我们能够制备口服有效抗心律不齐药美西律的两种异构体。
• The Mechanism of Nucleophilic Substitution of 1-Alkyl-2-(tosyloxymethyl)-aziridines
  作者：Norbert De Kimpe、Matthias D’hooghe

  DOI：10.1055/s-2003-45001

  日期：——

  The stereochemical course of nucleophilic substitution of 1-alkyl-2-(tosyloxymethyl)aziridines has been elucidated by a study using a chiral substrate, which confirmed that no initial ring opening and subsequent ring closure occurred but that instead direct substitution at the exocyclic methylene function took place. Consequently, these N-alkylaziridines exhibit a totally different reactivity towards

  一项使用手性底物的研究阐明了 1-烷基-2-（甲苯磺酰氧基甲基）氮丙啶亲核取代的立体化学过程，该研究证实没有发生初始开环和随后的闭环，而是直接取代环外亚甲基功能发生。因此，与相应的在氮上具有吸电子基团的活化氮丙啶相比，这些 N-烷基氮丙啶对亲核试剂表现出完全不同的反应性，这具有重要的立体化学意义。