1-[N-(benzyloxycarbonyl)-(1S)-1-amino-2-oxoethyl]-4-methyl-2,6,7-trioxa-bicyclo[2.2.2]octane | 183671-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[N-(benzyloxycarbonyl)-(1S)-1-amino-2-oxoethyl]-4-methyl-2,6,7-trioxa-bicyclo[2.2.2]octane
• 英文别名: 1-[N-benzyloxycarbonyl-(1S)-1-amino-2-oxoethyl]-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane；2-(4'-methyl-2',6',7'-trioxabicyclo[2.2.2]-octan-1'-yl)-2-benzyloxycarbonylaminoethanal；(S)-benzyl (1-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)-2-oxoethyl)carbamate；(S)-[1-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]oct-1-yl)-2-oxoethyl]-carbamic acid phenylmethyl ester；Lajoie's serine aldehyde；benzyl N-[(1S)-1-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 183671-34-3
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₆
• 分子量: 321.33
• InChiKey: PBUIHKQWTGHJCB-JEYLPNPQSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[N-(benzyloxycarbonyl)-(1S)-1-amino-2-oxoethyl]-4-methyl-2,6,7-trioxa-bicyclo[2.2.2]octane 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GE81112A 的全合成：基于原酸酯的方法

  摘要：

  GE81112系列由三种天然存在的四肽和合成衍生物组成，被评估为开发新抗菌药物的潜在先导结构。尽管我们小组报道的 GE81112A 的首次全合成为该化合物的初步深入生物分析提供了足够的材料，但需要改进关键构建模块的路线以进行进一步的升级和构效关系研究。确定的主要挑战是C合成中的立体选择性差-末端 β-羟基组氨酸中间体和 3-羟基哌啶酸的所有四种异构体的简明获取。在此，我们报告了 GE81112A 的第二代合成，这也适用于访问该系列的更多代表。基于Lajoie的原酸酯保护的丝氨酸醛作为关键构建块，所描述的路线既提供了β-羟基组氨酸中间体合成立体选择性的令人满意的改进，又提供了正交保护的顺式和反式-3-羟基哌啶酸的立体选择性方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00094
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-羟甲基氧杂环丁烷 在 吡啶 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基碘化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.75h， 生成 1-[N-(benzyloxycarbonyl)-(1S)-1-amino-2-oxoethyl]-4-methyl-2,6,7-trioxa-bicyclo[2.2.2]octane
  参考文献：
  名称：

  芳基取代的 LpxC 抑制剂的合成、结构和抗生素活性

  摘要：

  锌依赖性脱乙酰酶 LpxC 催化革兰氏阴性菌中脂质 A 生物合成的关键步骤，是开发新型抗生素以对抗多重耐药革兰氏阴性菌感染的有效靶标。许多有效的 LpxC 抑制剂包含一个必不可少的苏氨酰异羟肟酸酯头基，用于与 LpxC 进行高亲和力相互作用。我们报告了新型 LpxC 抑制剂的合成、抗生素活性以及结构和酶学表征，该抑制剂在苏氨酰-异羟肟酸酯部分包含一个额外的芳基，从而扩展了 LpxC 中的抑制剂结合表面。这些化合物在酶促测定中显示出增强的 LpxC 效力和对新生弗朗西斯菌的卓越抗生素活性在细胞培养中。这些化合物对渗漏大肠杆菌菌株和野生型菌株的抗生素活性的比较揭示了强大的外膜渗透屏障的贡献，该屏障降低了化合物在细胞培养中的功效，并强调了保持平衡的疏水性和开发有效的 LpxC 靶向抗生素的亲水性特征。

  DOI：

  10.1021/jm4007774

文献信息

• Synthesis of Syn and Anti Isomers of <i>trans</i>-Cyclopropyl Arginine
  作者：Dan Fishlock、J. Guy Guillemette、Gilles A. Lajoie

  DOI：10.1021/jo016242e

  日期：2002.4.1

  starting from the alpha-OBO-protected Cbz-dehydroglutamate. Cyclopropanation is effected by diazomethane addition followed by irradiation of the resulting pyrazoline and gives a 3:1 mixture of syn:anti isomers that can be separated by crystallization. Reduction of the ester to the alcohol followed by guanylation gives the fully protected cyclopropyl arginine analogues. The CBZ protecting groups are

  在一氧化氮合酶（NOS）底物和抑制剂的背景下，目前对精氨酸及其结构类似物有相当大的兴趣。特别受关注的是构象受限的精氨酸类似物，用于探测三种NOS同工型的活性位点。描述了一种简单的方法，该方法从α-OBO保护的Cbz-脱氢谷氨酸开始制备顺式和反式环丙基精氨酸。加入重氮甲烷，然后辐射所得吡唑啉，进行环丙烷化反应，生成3：1的syn：anti异构体混合物，可通过结晶分离。将酯还原成醇，然后进行鸟苷酸化，得到完全保护的环丙基精氨酸类似物。
• Synthesis of <scp>l</scp>-4,4-Difluoroglutamic Acid via Nucleophilic Addition to a Chiral Aldehyde
  作者：Yun Ding、Jianqiang Wang、Khalil A. Abboud、Yuelian Xu、William R. Dolbier、Nigel G. J. Richards

  DOI：10.1021/jo015754q

  日期：2001.9.1

  are assuming increasing importance as probes of biological function and enzyme mechanism. We now report a new, flexible route to enantiomerically pure L-4,4-difluoroglutamic acid that exploits the addition of difluorinated nucleophiles to configurationally stable alpha-aminoaldehydes. Conversion of the difluorinated adducts to L-4,4-difluoroglutamic acid can be accomplished in three steps by Barton-McCombie

  氨基酸的含氟衍生物作为生物学功能和酶机制的探针正变得越来越重要。现在，我们报告了一条新的，灵活的途径，可生产对映体纯的L-4,4-二氟谷氨酸，该化合物利用向结构稳定的α-氨基醛中添加二氟亲核试剂。二氟化加合物向L-4，4-二氟谷氨酸的转化可以通过Barton-McCombie脱羟基化和酸水解在三个步骤中完成。
• ETHYNYLBENZENE DERIVATIVES
  申请人：Zhou Pei

  公开号：US20130231323A1

  公开（公告）日：2013-09-05

  Disclosed are compounds of formulae (I), (II), and (II)I: and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the variables, R, R 1 , R 2 , R 3 , R 101 , L, D, Q, Y, X, and Z are defined herein. These compounds are useful for treating Gram-negative bacteria infections.

  本发明涉及式(I)、(II)和(II)I的化合物及其药学上可接受的盐，其中变量R、R1、R2、R3、R101、L、D、Q、Y、X和Z的定义如下。这些化合物可用于治疗革兰氏阴性菌感染。
• [EN] ETHYNYLBENZENE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ÉTHYNYLE BENZÈNE
  申请人：UNIV DUKE

  公开号：WO2012031298A3

  公开（公告）日：2012-09-27
• Synthesis of enantiomerically enriched β,γ-unsaturated-α-amino acids
  作者：Nicholas G.W Rose、Mark A Blaskovich、Alex Wong、Gilles A Lajoie

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01146-7

  日期：2001.2

  A variety of enantiomerically enriched beta,gamma -unsaturated-alpha -amino acids are synthesized by olefination of a Cbz-protected serine aldehyde equivalent, readily prepared from serine. A cyclic ortho ester protecting group is employed to minimize racemization. The deprotected amino acids are obtained in good yield, ranging from 70-95% ee, with double-bond geometry determined by the type of Wittig reagent used. Isotopically labeled side chains are readily introduced by this procedure, and free gamma-C-13-vinylglycine was prepared in 44% yield from the protected serine aldehyde synthon. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.