(E)-ethyl 4-(buta-1,3-dien-1-yl)benzoate | 1352921-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 4-(buta-1,3-dien-1-yl)benzoate
• 英文别名: ethyl 4-[(1E)-buta-1,3-dienyl]benzoate
• CAS: 1352921-98-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: BNSBLRYAKMHHMU-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 4-(buta-1,3-dien-1-yl)benzoate 在 manganese(IV) oxide 、 四(三苯基膦)钯 、 rhodium(II) pivalate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-ethyl 3-(4-(ethoxycarbonyl)styryl)indolizine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过连续的铑催化的[2 +1]-环丙烷化，钯催化的环扩环以及吡啶三唑和1,3-二烯的氧化反应一锅法合成吲哚嗪

  摘要：

  通过Rh催化的[2 +1]-环丙烷化，Pd催化的环扩环以及随后使用由吡啶三唑和1,3-二烯生成的二氧化锰，开发了一种有效的一锅合成方法，用于生产功能化的吲哚嗪衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02826
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酸乙酯 在 potassium chloride 、 potassium tert-butylate 、 四丁基醋酸铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-ethyl 4-(buta-1,3-dien-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Cobalt-Catalyzed 1,4-Hydrobutadienylation of 1-Aryl-1,3-dienes with 2,3-Dimethyl-1,3-butadiene

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201103613

文献信息

• Highly stereoselective and catalytic desulfitative C O and C I dienylation with sulfolenes: The importance of basic additives
  作者：Hang T. Dang、Viet D. Nguyen、Hoang H. Pham、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.012

  日期：2019.6

  organic synthesis and materials science. We describe herein a palladium-catalyzed dienylation of aryl, heteroaryl, and vinyl triflates, nonaflates and iodides that were previously identified as recalcitrant substrates for the sulfolene-mediated catalytic dienylation. The method has now been successfully expanded to C-O and C-I dienylation, demonstrating broad scope with respect to sulfonates, iodides

  共轭二烯和多烯是天然产物的中心结构图案，也是有机合成和材料科学中的关键合成中间体。我们在本文中描述了芳基，杂芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯，壬二酸酯和碘化物的钯催化的二烯基化，这些化合物先前已被确定为环丁二烯介导的催化二烯基化的顽固底物。该方法现已成功扩展到CO和CI二烯基化，在磺酸盐，碘化物和亚砜方面具有广阔的应用前景。反应进行时具有很高的区域选择性和立体选择性，并且效率受到碱性添加剂的强烈影响，因此系统地研究了其对反应性能的影响。
• Synthesis of Azepinoindoles via Rhodium-Catalyzed Formal Aza-[4 + 3] Cycloaddition Reaction of 3-Diazoindolin-2-imines with 1,3-Dienes in One-Pot
  作者：Sanghyuck Kim、Hyunseok Kim、Kyusik Um、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01150

  日期：2017.9.15

  Rhodium-catalyzed formal aza-[4 + 3] cycloaddition reaction of 3-diazoindolin-2-imines with 1,3-dienes was demonstrated for the synthesis of azepinoindoles in good to excellent yields in one-pot. First, rhodium-catalyzed [2 + 1] cycloaddition reaction smoothly took place to produce iminyl vinyl cyclopropane intermediate at room temperature in chlorobenzene for 1 h, which was thermally converted to

  用铑催化的3-重氮吲哚-2-亚胺与1，3-二烯的正式氮杂-[4 + 3]环加成反应可以在一锅中以良好的产率合成氮杂吲哚。首先，铑催化的[2 + 1]环加成反应平稳进行，在室温下在氯苯中生成亚胺基乙烯基环丙烷中间体1小时，然后通过aza-Cope重排将其热转化为to庚啶吲哚。
• Copper-Catalyzed Three-Component Aminofluorination of Alkenes and 1,3-Dienes: Direct Entry to Diverse β-Fluoroalkylamines
  作者：Guangshou Feng、Colton K. Ku、Jiaqi Zhao、Qiu Wang

  DOI：10.1021/jacs.2c09118

  日期：2022.11.9

  high demand, with their wide presence and great importance in medicinal chemistry and drug development. Direct 1,2-aminofluorination of alkenes offers an ideal strategy for one-step entry to β-fluorinated amines from readily available starting materials. Yet the synthesis of valuable β-fluorinated alkylamines remains an unsolved challenge, due to the inherent incompatibility between electrophilic fluoride

  快速有效地获取结构多样的 β-氟烷基胺的需求量很大，因为它们广泛存在并且在药物化学和药物开发中具有重要意义。烯烃的直接 1,2-氨基氟化提供了一种理想的策略，可以从现成的起始材料一步到位地生成 β-氟化胺。然而，由于亲电子氟化物源与富电子烷基胺之间固有的不相容性，有价值的 β-氟化烷基胺的合成仍然是一个未解决的挑战。我们报告了多种烯烃和 1,3-二烯的前所未有的催化三组分氨基氟化，这是通过使用邻苯甲酰羟胺作为烷基胺前体的创新铜催化亲电胺化策略实现的。Et 3的用途N·3HF 也很重要，它不仅是一种可商购且廉价的氟化物源，可实现有效氟化，而且还是一种酸源，可形成用于亲电胺化的氨基自由基阳离子。机理实验表明在反应条件下涉及氨基自由基物种和碳自由基中间体。该方法具有高区域选择性和对不同官能团的良好耐受性，为广泛的 β-氟化富电子烷基胺提供了实用和直接的途径。这种方法的合成应用也因其用于快速进入含
• Enantioselective Cross-[4 + 2]-Cycloaddition/Decarboxylation of 2-Pyrones by Cooperative Catalysis of the Pd(0)/NHC Complex and Chiral Phosphoric Acid
  作者：Meng-Meng Xu、Pei-Pei Xie、Jun-Xiong He、Yu-Zhen Zhang、Chao Zheng、Quan Cai

  DOI：10.1021/jacs.3c14409

  日期：2024.3.13

  newly developed chiral phosphoric acid as the cocatalyst. Experimental investigations and computational studies support the idea that the Pd(0)/NHC complex acts as a π-Lewis base to increase the nucleophilicity of 1,3-dienes via η2 coordination, while the chiral phosphoric acid simultaneously increases the electrophilicity of 2-pyrones by hydrogen bonding. By this synergistic catalysis, the sequential

  在这里，我们描述了一种协作的Pd(0)/手性磷酸催化系统，该系统使我们能够实现2-吡喃酮和未活化的催化剂之间的第一个化学、区域和对映选择性顺序交叉[4 + 2]-环加成/脱羧反应无环1,3-二烯。这一转化成功的关键是利用非手性N-杂环卡宾（NHC）作为配体和新开发的手性磷酸作为助催化剂。实验研究和计算研究支持这样的观点：Pd(0)/NHC 配合物作为 π-Lewis 碱基，通过 η 2配位增加 1,3-二烯的亲核性，而手性磷酸同时增加 2 的亲电性-通过氢键结合的吡喃酮。通过这种协同催化，连续的交叉[4 + 2]-环加成和脱羧反应有效进行，能够以良好的收率和对映选择性制备各种手性乙烯基取代的1,3-环己二烯。该反应的合成效用通过将产物合成转化为各种有价值的手性六元碳环来证明。
• 10.1002/anie.202405560
  作者：Li, Guo-Qing、Li, Zi-Qing、Jiang, Min、Zhang, Zhihan、Qian, Yu、Xiao, Wen-Jing、Chen, Jia-Rong

  DOI：10.1002/anie.202405560

  日期：——

  Radical‐involved multicomponent difunctionalization of 1,3‐dienes has recently emerged as a promising strategy for rapid synthesis of valuable allylic compounds in one‐pot operation. However, the expansion of radical scope and enantiocontrol remain two major challenges. Herein, we describe an unprecedented photoinduced copper‐catalyzed highly enantioselective three‐component radical 1,2‐azidooxygenation of 1,3‐dienes with readily available azidobenziodazolone reagent and carboxylic acids. This mild protocol exhibits a broad substrate scope, high functional group tolerance, and exceptional control over chemo‐, regio‐ and enantioselectivity, providing practical access to diverse valuable azidated chiral allylic esters. Mechanistic studies imply that the chiral copper complex is implicated as a bifunctional catalyst in both the photoredox catalyzed azidyl radical generation and enantioselective radical C‐O cross‐coupling.