5,6-di(fur-2'-yl)-3-oxo-2,3-dihydropyridazine-4-carbonitrile | 158014-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5,6-di(fur-2'-yl)-3-oxo-2,3-dihydropyridazine-4-carbonitrile
• 英文别名: 4-cyano-5,6-di(furan-2-yl)-2H-pyridazin-3-one；4-cyano-5,6-di(2-furyl)pyridazin-3(2H)-one；4-cyano-5,6-difur-2'-yl-2H-pyridazin-3-one；3,4-bis(furan-2-yl)-6-oxo-1H-pyridazine-5-carbonitrile
• CAS: 158014-40-5
• 化学式: C₁₃H₇N₃O₃
• 分子量: 253.217
• InChiKey: CURKBGKGYKGVPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250-253 °C(Solvent: Ethanol)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-di(fur-2'-yl)-3-oxo-2,3-dihydropyridazine-4-carbonitrile 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 反应 0.33h， 以89%的产率得到5,6-di(2-furyl)-3-thioxo-2,3-dihydropyridazine-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Abbady, M. S.; Radwan, Sh. M., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1994, vol. 86, # 1-4, p. 203 - 210

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酰肼 、 糠偶酰 以 乙醇 为溶剂， 生成 5,6-di(fur-2'-yl)-3-oxo-2,3-dihydropyridazine-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[3,4-c]哒嗪为新型和选择性的细胞周期蛋白依赖性激酶抑制剂。

  摘要：

  在由BASF Bioresearch Corp.（马萨诸塞州伍斯特）进行的高通量筛选中鉴定出吡唑并哒嗪1a为有效的CDK1 / cyclin B抑制剂，并显示出对CDK家族具有选择性。已合成了铅化合物的类似物，并测试了其抗肿瘤活性。使用构象搜索和自动对接技术的组合，已建立了先导化合物和CDK2 ATP结合位点之间的复合物的分子模型。所得复合物的稳定性已通过分子动力学模拟进行了评估，并且在拟议的化合物1a结合方式的基础上，对合成的类似物所获得的实验结果进行了合理化处理。SAR研究的结果，

  DOI：

  10.1021/jm058013g

文献信息

• Synthetic studies using unsaturated and active phosphonium salts. A convenient preparation of furano- and pyrano[2,3-c]pyridazines and substituted quinolines
  作者：Wafaa M. Abdou、Neven A. Ganoub、Amin F. Fahmy、Abeer M. Shaddy

  DOI：10.1002/hc.20065

  日期：——

  17a,b (22%) and isopyrroles 18a,b (∼45%) are obtained. On the other hand, the reaction of 2-[(benzylidene)amino]-benzonitrile (2) with 3 and 9 yielded benzoazepines 20 and 21 (∼56%). With 15a,b, quinolines 23a,b (∼46%) and quinazoline 25 (∼24%) are obtained. © 2005 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 16:56–64, 2005; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc

  通过将乙烯基- (3) 和烯丙基三苯基溴化鏻 (9) 应用于 4-cyano-5,6-difur-2'yl-2H-pyridazin-3-one (1) 相应的稠合 5,8-oxazolo-6, 12 (~37%) 和吡喃-8, 13, 14 (~20%) 衍生物被分离出来，而使用烷基溴化物 15a,b 得到稠合呋喃 17a,b (22%) 和异吡咯 18a,b (~45%)。另一方面，2-[(亚苄基)氨基]-苄腈(2)与3和9的反应产生苯并氮杂20和21(~56%)。使用 15a,b，得到喹啉 23a,b (~46%) 和喹唑啉 25 (~24%)。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 16:56–64, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc
• Regioselective Condensation of Alkylidenephosphoranes with Bifunctionalized Compounds: New Approach to the Synthesis of Fused<i>O</i>- and<i>N</i>-Heterocycles
  作者：Wafaa M. Abdou、Neven A. F. Ganoub、Amin F. M. Fahmy、Abeer A. M. Shaddy

  DOI：10.1080/104265090921092

  日期：2005.10

  A series of fused pyran- (similar to 40% yield) and furan- (similar to 20% yield) derivatives were regioselectively prepared from the reactions of 5,6-difur-2'y1-3-oxo-2,3-dihydropyridazin-4-carbonitrile with ester- and keto phosphorus ylides, whereas new ylides were obtained, in addition to fused furans, in almost equal yields (33%) from the reaction of the same substrate with cyanomethylene(triphenyl)phosphorane. However application of such Wittig reagents on 2[(benzylidene)amino]-benzonitrile afforded, in all cases, 4-hydroxyquinalines in a similar to 42% yield as major products. Moreover; 2-[(triphenylphosphoranylidene)amino] benzonitrile, with the corresponding alkene, was also isolated a side products.
• Abbady M. S., Radwan Sh. M., Phosph., Sulfur and Silicon and Relat. Elem, 86 (1994) N 1-4, S 203-209
  作者：Abbady M. S., Radwan Sh. M.

  DOI：——

  日期：——
• Pyrazolo[3,4-<i>c</i>]pyridazines as Novel and Selective Inhibitors of Cyclin-Dependent Kinases
  作者：Miguel F. Braña、Mónica Cacho、M. Luisa García、Elena P. Mayoral、Berta López、Beatriz de Pascual-Teresa、Ana Ramos、Nuria Acero、Francisco Llinares、Dolores Muñoz-Mingarro、Olivier Lozach、Laurent Meijer

  DOI：10.1021/jm058013g

  日期：2005.11.1

  Pyrazolopyridazine 1a was identified in a high-throughput screening carried out by BASF Bioresearch Corp. (Worcester, MA) as a potent inhibitor of CDK1/cyclin B and shown to have selectivity for the CDK family. Analogues of the lead compound have been synthesized and their antitumor activities have been tested. A molecular model of the complex between the lead compound and the CDK2 ATP binding site

  在由BASF Bioresearch Corp.（马萨诸塞州伍斯特）进行的高通量筛选中鉴定出吡唑并哒嗪1a为有效的CDK1 / cyclin B抑制剂，并显示出对CDK家族具有选择性。已合成了铅化合物的类似物，并测试了其抗肿瘤活性。使用构象搜索和自动对接技术的组合，已建立了先导化合物和CDK2 ATP结合位点之间的复合物的分子模型。所得复合物的稳定性已通过分子动力学模拟进行了评估，并且在拟议的化合物1a结合方式的基础上，对合成的类似物所获得的实验结果进行了合理化处理。SAR研究的结果，
• Abbady, M. S.; Radwan, Sh. M., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1994, vol. 86, # 1-4, p. 203 - 210
  作者：Abbady, M. S.、Radwan, Sh. M.

  DOI：——

  日期：——