2-(3-溴苯甲酰基氨基)苯甲酸甲酯 | 67836-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3-溴苯甲酰基氨基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: 2-(3-bromobenzoylamino)benzoic acid methyl ester
• 英文别名: 2-(3-Brom-benzamino)-benzoesaeure-methylester；methyl 2-[(3-bromobenzoyl)amino]benzoate
• CAS: 67836-48-0
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO₃
• 分子量: 334.169
• InChiKey: DWHISIGVNJJMBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83 °C
• 沸点：
  377.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.502±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-溴苯甲酰基氨基)苯甲酸甲酯 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 生成 2-(3-bromo-phenyl)-benzo[d][1,3]thiazine-4-thione
  参考文献：
  名称：

  Legrand,L., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1960, p. 337 - 343

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 24.0h， 生成 2-(3-溴苯甲酰基氨基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计，合成和研究β-酮酰基-酰基载体蛋白合酶III作为潜在抗菌剂的有效抑制剂。

  摘要：

  脂肪酸生物合成对于细菌存活至关重要。该生物合成途径的成分已被确定为开发新型抗菌剂的有吸引力的靶标。FabH，β-酮酰基-ACP合酶III，是特别有吸引力的靶标，因为它是脂肪酸生物合成起始的关键，并且在革兰氏阳性和阴性细菌中高度保守。抑制FabH酶活性的小分子有可能成为一类新型的选择性，无毒，广谱抗菌剂的候选者。利用有关这些高度保守的活性位点的晶体学结构信息和基于结构的药物设计原理，开发了苯甲酰氨基苯甲酸系列化合物作为FabH的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm049141s

文献信息

• Asymmetric Synthesis of N–N Axially Chiral Compounds by Phase-Transfer-Catalyzed Alkylations
  作者：Ming Pan、Ying-Bo Shao、Qun Zhao、Xin Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04028

  日期：2022.1.14

  N–N axially chiral skeletons are significant structural motifs in natural products, pharmaceuticals, and functional materials. Herein we disclose a method for the asymmetric synthesis of N–N axially chiral compounds by phase-transfer catalysis. A wide range of N–N axially chiral quinazolinone derivatives were prepared in high yields with excellent stereoselectivities. Furthermore, the synthetic utility

  N-N 轴向手性骨架是天然产物、药物和功能材料中的重要结构基序。在此，我们公开了一种通过相转移催化不对称合成 N-N 轴向手性化合物的方法。以高产率制备了多种 N-N 轴向手性喹唑啉酮衍生物，具有优异的立体选择性。此外，该协议的合成效用通过产物的大规模反应和转化得到证明。密度泛函理论计算提供了对该机制的深入了解。
• Fungicidal Activity of<i>N</i>-Benzoylanthranilates and Related Compounds
  作者：Osamu Kirino、Shigeo Yamamoto、Toshiro Kato

  DOI：10.1080/00021369.1980.10864289

  日期：1980.9

  Methyl N-(substituted benzoyl)anthranilates were found to possess inhibitory activity against the powdery mildew of cucumber caused by Sphaerotheca fuliginea. Both the anthranilate and the N-benzoyl moieties were essential for this type of fungicidal activity. Substitution at the 2- and 4-positions of the N-benzoyl group was unfavorable to the activity except for the 4-methoxy group. Substitution at the 3-position varied the fungicidal activity to various extents. The variation in the activity of 3-substituted derivatives was analyzed quantitatively with substituent parameters and regression analysis indicating that the variation in the steric dimension of substituents was most responsible for the activity.

  甲基N-(取代苯甲酰基)邻氨基苯甲酸酯被发现对瓜类白粉病具有抑制活性，该病由单丝壳属的真菌引起。邻氨基苯甲酸和N-苯甲酰基对于这种类型的杀菌活性都是必不可少的。N-苯甲酰基的2位和4位取代不利于活性，除非是4-甲氧基。3位取代会以不同程度改变杀菌活性。通过对取代基参数的定量分析和回归分析表明，取代基的空间尺寸变化最能够解释活性的变化。
• The evaluation and structure–activity relationships of 2-benzoylaminobenzoic esters and their analogues as anti-inflammatory and anti-platelet aggregation agents
  作者：Pei-Wen Hsieh、Tsong-Long Hwang、Chin-Chung Wu、Shin-Zan Chiang、Chung-I Wu、Yang-Chang Wu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.12.038

  日期：2007.3

  Forty-seven 2-benzoylaminobenzoic esters were synthesized and evaluated in anti-platelet aggregation, inhibition of superoxide anion generation, and inhibition of neutrophil elastase release assays. Most 2-benzoylamino-4-chlorobenzoic acid derivatives showed selective inhibitory effects on arachidonic acid (AA)-induced platelet aggregation. Among them, compounds 615 and 7b exhibited more potent inhibitory effects (ca. 200-fold) than aspirin. Additionally, compounds 1a and 5a showed strong inhibitory effects on neutrophil superoxide generation with IC50 values of 0.65 and 0.17 mu M, respectively. However, compounds 6d and 6e exhibited dual inhibitory effects on platelet aggregation and neutrophil elastase (NE) release; therefore, these two compounds may be new leads for development as anti-inflammatory and anti-platelet aggregatory agents. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Structure-Based Design, Synthesis, and Study of Potent Inhibitors of β-Ketoacyl-acyl Carrier Protein Synthase III as Potential Antimicrobial Agents
  作者：Zhe Nie、Carin Perretta、Jia Lu、Ying Su、Stephen Margosiak、Ketan S. Gajiwala、Joseph Cortez、Victor Nikulin、Kraig M. Yager、Krzysztof Appelt、Shaosong Chu

  DOI：10.1021/jm049141s

  日期：2005.3.1

  for the development of new antibacterial agents. FabH, beta-ketoacyl-ACP synthase III, is a particularly attractive target, since it is central to the initiation of fatty acid biosynthesis and is highly conserved among Gram-positive and -negative bacteria. Small molecules that inhibit FabH enzymatic activity have the potential to be candidates within a novel class of selective, nontoxic, broad-spectrum

  脂肪酸生物合成对于细菌存活至关重要。该生物合成途径的成分已被确定为开发新型抗菌剂的有吸引力的靶标。FabH，β-酮酰基-ACP合酶III，是特别有吸引力的靶标，因为它是脂肪酸生物合成起始的关键，并且在革兰氏阳性和阴性细菌中高度保守。抑制FabH酶活性的小分子有可能成为一类新型的选择性，无毒，广谱抗菌剂的候选者。利用有关这些高度保守的活性位点的晶体学结构信息和基于结构的药物设计原理，开发了苯甲酰氨基苯甲酸系列化合物作为FabH的有效抑制剂。
• Legrand,L., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1960, p. 337 - 343
  作者：Legrand,L.

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