diphenylpropenylphosphine oxide | 4252-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenylpropenylphosphine oxide
• 英文别名: 1-propenyldiphenylphosphine oxide；1-Propenyl-diphenyl-phosphinoxid；Diphenyl(prop-1-en-1-yl)phosphine oxide；[phenyl(prop-1-enyl)phosphoryl]benzene
• CAS: 4252-89-5
• 化学式: C₁₅H₁₅OP
• 分子量: 242.257
• InChiKey: FRJXDOSETLXDIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylpropenylphosphine oxide 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以87.8%的产率得到1,2-dibromopropyl(diphenyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和二苯基磷酰基化合物的亲电加亲核加成反应

  摘要：

  开发了通过碱水解三苯基（prop-1-en-1-）合成二苯基（prop-1-en-1-yl）氧化膦和环己-1-en-1-yl（diphenyl）氧化膦的程序分别是yl）溴化phosph和环己-1-烯-1-基（三苯基）膦溴化亚胺。用过量的溴溴化二苯基（乙烯基）膦氧化物，二苯基（丙-1-烯-1-基）膦氧化物和环己-1-烯-1-基（二苯基）膦氧化物得到相应的1,2-二溴衍生物。用氢氧化钠将1,2-二溴乙基（二苯基）膦氧化物和1,2-二溴丙基（二苯基）膦脱溴化氢得到1-溴乙烯基（二苯基）膦氧化物和1-溴丙-1-烯-1-基（二苯基）氧化膦。研究了溴和甲醇在1-溴乙烯基（二苯基）膦氧化物和1-溴丙-1-烯-1-基-（二苯基）膦氧化物中的添加。

  DOI：

  10.1134/s1070428020010157
• 作为产物：
  描述：

  (triphenyl)(prop-1-enyl)phosphonium bromide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以64.7%的产率得到diphenylpropenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和二苯基磷酰基化合物的亲电加亲核加成反应

  摘要：

  开发了通过碱水解三苯基（prop-1-en-1-）合成二苯基（prop-1-en-1-yl）氧化膦和环己-1-en-1-yl（diphenyl）氧化膦的程序分别是yl）溴化phosph和环己-1-烯-1-基（三苯基）膦溴化亚胺。用过量的溴溴化二苯基（乙烯基）膦氧化物，二苯基（丙-1-烯-1-基）膦氧化物和环己-1-烯-1-基（二苯基）膦氧化物得到相应的1,2-二溴衍生物。用氢氧化钠将1,2-二溴乙基（二苯基）膦氧化物和1,2-二溴丙基（二苯基）膦脱溴化氢得到1-溴乙烯基（二苯基）膦氧化物和1-溴丙-1-烯-1-基（二苯基）氧化膦。研究了溴和甲醇在1-溴乙烯基（二苯基）膦氧化物和1-溴丙-1-烯-1-基-（二苯基）膦氧化物中的添加。

  DOI：

  10.1134/s1070428020010157

文献信息

• New selectivities from old catalysts. Occlusion of Grubbs’ catalysts in PDMS to change their reactions
  作者：M. Brett Runge、Martin T. Mwangi、Ned B. Bowden

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.09.022

  日期：2006.12

  dissolved in methylene chloride also react by olefin isomerization with occluded catalysts. Eleven examples of substrates that exhibit dual reactivity by undergoing olefin isomerization with occluded catalysts and olefin metathesis with catalysts dissolved in methylene chloride are reported. Most of these substrates have olefins with allylic phosphine oxides, carbonyls, or ethers. Control experiments demonstrate

  本文介绍了Grubbs第一代和第二代催化剂在聚二甲基硅氧烷（PDMS）的疏水性基质中被吸附时的新选择性。通过用二氯甲烷溶胀，然后在真空下除去溶剂，可将催化剂封闭在毫米大小的PDMS平板中。催化剂均相溶解在PDMS中，但仍保持催化活性。许多通过烯烃复分解反应与自由溶解在二氯甲烷中的Grubbs催化剂反应的底物也通过烯烃异构化与封闭的催化剂反应。报道了通过封闭的催化剂进行烯烃异构化和用溶解在二氯甲烷中的催化剂进行烯烃复分解而表现出双重反应性的底物的十一个实例。这些底物中的大多数具有带有烯丙基氧化膦，羰基或醚的烯烃。对照实验表明，通过催化剂从钌卡宾分解为拟议的氢化钌，溶剂中发生了异构化。通过将封闭的Grubbs的第一代催化剂在90％的MeOH / H中加热至100°C来扩展这项工作在各种烯烃的存在下将2 O转化为用于未官能化烯烃的Grubbs催化剂转化为异构化催化剂。这项工作表明，PDMS中有机
• Efficient Allyl to Propenyl Isomerization in Functionally Diverse Compounds with a Thermally Modified Grubbs Second-Generation Catalyst
  作者：Stephen Hanessian、Simon Giroux、Andreas Larsson

  DOI：10.1021/ol062167o

  日期：2006.11.1

  Heating compounds containing C-allylic appendages in MeOH in the presence of 10 mol % of Grubbs second-generation catalyst at 0.075 M substrate concentration leads to the corresponding 2-propenyl derivatives without further conjugation in the cases of ketones, esters, and lactams. The reaction is applicable to a large variety of functionally relevant terminal olefins, including O- and N-allyl ethers

  在10摩尔％的Grubbs第二代催化剂存在下，在0.075 M底物浓度下，在MeOH中加热包含C-烯丙​​基附件的化合物，在酮，酯和内酰胺的情况下，无需进一步偶联即可得到相应的2-丙烯基衍生物。该反应适用于多种功能相关的末端烯烃，包括O-和N-烯丙基醚。[反应：请参见文字]。
• Horner,L. et al., Chemische Berichte, 1970, vol. 103, p. 2718 - 2728
  作者：Horner,L. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Savignac, Philippe; Teulade, Marie-Paule; Aboujaoude, Elie Elia, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 13, p. 1559 - 1568
  作者：Savignac, Philippe、Teulade, Marie-Paule、Aboujaoude, Elie Elia、Collignon, Noel

  DOI：——

  日期：——
• Collins,D.J. et al., Australian Journal of Chemistry, 1974, vol. 27, p. 2365 - 2372
  作者：Collins,D.J. et al.

  DOI：——

  日期：——