(2S)-2-acetyl-2-[(1S)-1-(4-methoxyphenyl)-2-nitroethyl]cyclopentan-1-one | 1272317-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S)-2-acetyl-2-[(1S)-1-(4-methoxyphenyl)-2-nitroethyl]cyclopentan-1-one
• CAS: 1272317-70-0
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₅
• 分子量: 305.331
• InChiKey: HTEIAHQQUKTPEU-GOEBONIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基环戊酮 、 1-(4-甲氧苯基)-2-硝基乙烯 在 C₂₈H₃₀N₄O₃ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 、 、 、 (2S)-2-acetyl-2-[(1S)-1-(4-methoxyphenyl)-2-nitroethyl]cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于4,5-二氨基x吨骨架的新型手性氢键供体催化剂：在1,3-二羰基化合物对硝基烯烃的对映选择性共轭加成中的应用

  摘要：

  设计并合成了一种基于4,5-二氨基-9,9'-二甲基x吨骨架的新型手性氢键供体催化剂。在由各种天然/非天然手性氨基酸制备的苯基脲-酰胺杂化分子中，苯丙氨酸衍生的催化剂和脯氨酸衍生的催化剂成功地用于将1，3-二羰基化合物对硝基烯烃的对映选择性共轭加成。使用2-乙酰基环戊酮和2-甲氧基羰基环戊酮作为前手性亲核试剂，向β-芳基硝基链烯的不对称共轭加成反应具有良好的非对映选择性，从而提供了具有全碳四元立体中心的相应产物，收率高达95％ee。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.067

文献信息

• Novel chiral hydrogen bond donor catalysts based on a 4,5-diaminoxanthene scaffold: application to enantioselective conjugate addition of 1,3-dicarbonyl compounds to nitroalkenes
  作者：Tetsuhiro Nemoto、Kazumichi Obuchi、Shinji Tamura、Takashi Fukuyama、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.067

  日期：2011.3

  Novel chiral hydrogen bond donor catalysts based on a 4,5-diamino-9,9′-dimethylxanthene skeleton were designed and synthesized. Among the phenylurea-amide hybrid molecules prepared from various natural/unnatural chiral amino acids, the phenylalanine-derived catalyst, and the proline-derived catalyst were successfully applied to enantioselective conjugate addition of 1,3-dicarbonyl compounds to nitroalkenes

  设计并合成了一种基于4,5-二氨基-9,9'-二甲基x吨骨架的新型手性氢键供体催化剂。在由各种天然/非天然手性氨基酸制备的苯基脲-酰胺杂化分子中，苯丙氨酸衍生的催化剂和脯氨酸衍生的催化剂成功地用于将1，3-二羰基化合物对硝基烯烃的对映选择性共轭加成。使用2-乙酰基环戊酮和2-甲氧基羰基环戊酮作为前手性亲核试剂，向β-芳基硝基链烯的不对称共轭加成反应具有良好的非对映选择性，从而提供了具有全碳四元立体中心的相应产物，收率高达95％ee。