methyl nona-6,8-dienoate | 134765-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl nona-6,8-dienoate
• 英文别名: methyl (6E)-nona-6,8-dienoate
• CAS: 134765-50-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: RIKPKJGVIDYVDZ-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.905±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl nona-6,8-dienoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以82%的产率得到(6E)-6,8-nonadienal
  参考文献：
  名称：

  LiBF 4：一种用于分子内狄尔斯-阿尔德反应的温和的路易斯酸。

  摘要：

  已经研究了锂盐LiClO 4和LiBF 4在分子内Diels-Alder反应中作为路易斯酸催化剂的潜在用途。当使用LiClO 4时，未观察到三烯酮1的环加成。LiBF 4在室温下72小时内可定量提供顺式融合的环加合物。催化作用归因于BF 3的缓慢释放，而不是锂阳离子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74269-9
• 作为产物：
  描述：

  6-氧代己酸甲酯 在 硫酸 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl nona-6,8-dienoate
  参考文献：
  名称：

  LiBF 4：一种用于分子内狄尔斯-阿尔德反应的温和的路易斯酸。

  摘要：

  已经研究了锂盐LiClO 4和LiBF 4在分子内Diels-Alder反应中作为路易斯酸催化剂的潜在用途。当使用LiClO 4时，未观察到三烯酮1的环加成。LiBF 4在室温下72小时内可定量提供顺式融合的环加合物。催化作用归因于BF 3的缓慢释放，而不是锂阳离子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74269-9

文献信息

• Direct Synthesis of an α,ω-Diester from 2,7-Octadienol as Bulk Feedstock in Three Tandem Catalytic Steps
  作者：Karoline A. Ostrowski、Dennis Vogelsang、Thomas Seidensticker、Andreas J. Vorholt

  DOI：10.1002/chem.201503785

  日期：2016.1.26

  A new tandem catalytic process was designed and developed as a tool for the direct conversion of the widely available feedstock 2,7‐octadienol into an α,ω‐diester. This innovative auto‐tandem catalysis is atom efficient and consists of three consecutive palladium‐catalysed reactions: ether formation, ether carbonylation and alkoxycarbonylation. By using the design of experiments (DoE) approach, significant

  设计并开发了一种新的串联催化工艺，将其作为将广泛使用的原料2,7-辛二烯醇直接转化为α，ω-二酯的工具。这种创新的自动串联催化是原子有效的，由三个连续的钯催化反应组成：醚形成，醚羰基化和烷氧羰基化。通过使用实验设计（DoE）方法，确定了重要的参数，并优化了所需的α，ω-二酯的收率。模型底物使人们可以更深入地了解反应的进程，因此，发现了反应顺序。此外，通过简单地应用其他配体，可以遵循不同的反应路径，从而可以探索其他新的串联催化序列，并能够获得新的化合物。
• Titanium-Mediated Alkylative Cyclizations of 1,3-Diene-Tethered Esters
  作者：Long Guo Quan、Jin Kun Cha

  DOI：10.1021/ol016350n

  日期：2001.8.1

  [reaction: see text]. An alkylative titanium-mediated cyclization reaction of 1,3-diene-tethered carboxylic esters has been developed by employing an in situ generated titanacyclopropane intermediate to afford trans-2-alkenyl cyclohexanols.

  [反应：请参见文字]。通过使用原位生成的钛环丙烷中间体来提供反式-2-链烯基环己醇，已经开发了烷基化钛介导的1,3-二烯系链羧酸酯的环化反应。
• HUDLICKY T.; SHETH J. P., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 29, 2667-2670
  作者：HUDLICKY T.、 SHETH J. P.

  DOI：——

  日期：——
• LiBF4: A mild lewis acid for intramolecular diels-alder reactions.
  作者：Douglas A. Smith、K.N. Houk

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74269-9

  日期：1991.3

  The lithium salts, LiClO4 and LiBF4, have been investigated for their potential use as Lewis acid catalysts in the intramolecular Diels-Alder reaction. No cycloaddition of the trienone, 1, is observed when LiClO4 is used. LiBF4 provides quantitative yield of the cis-fused cycloadduct in 72 hours at room temperature. The catalysis is ascribed to the slow release of BF3 rather than to the lithium cation

  已经研究了锂盐LiClO 4和LiBF 4在分子内Diels-Alder反应中作为路易斯酸催化剂的潜在用途。当使用LiClO 4时，未观察到三烯酮1的环加成。LiBF 4在室温下72小时内可定量提供顺式融合的环加合物。催化作用归因于BF 3的缓慢释放，而不是锂阳离子。