2,3-dimethyl-1,3-thiazolidine-4-one | 87529-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2,3-dimethyl-1,3-thiazolidine-4-one
• 英文别名: 2,3-dimethylthiazolidine-4-one；2,3-Dimethyl-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 87529-46-2
• 化学式: C₅H₉NOS
• 分子量: 131.199
• InChiKey: CUUJXSULKNMUMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基萘 、 2,3-dimethyl-1,3-thiazolidine-4-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以61%的产率得到N-(1-mercaptoethyl)-N-methyl-(1-nitro-2-naphthyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  氢的取代亲核取代通过杂环开环进行

  摘要：

  五元S杂环的碳负离子会通过开环VNS反应或氢的氧化亲核取代反应与硝基芳烃反应。反应过程受环的刚度影响。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01104-8
• 作为产物：
  描述：

  乙醛 、 巯基乙酸甲酯 、 甲胺 生成 2,3-dimethyl-1,3-thiazolidine-4-one
  参考文献：
  名称：

  氢的取代亲核取代通过杂环开环进行

  摘要：

  五元S杂环的碳负离子会通过开环VNS反应或氢的氧化亲核取代反应与硝基芳烃反应。反应过程受环的刚度影响。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01104-8

文献信息

• Romeo, Giovanni; Chimirri, Alba; Vigorita, M. Gabriella, Gazzetta Chimica Italiana, 1983, vol. 113, # 1/2, p. 5 - 10
  作者：Romeo, Giovanni、Chimirri, Alba、Vigorita, M. Gabriella、Grasso, Silvana、Fenech, Giovanna

  DOI：——

  日期：——
• Vicarious nucleophilic substitution of hydrogen proceeding via heterocyclic ring opening
  作者：Mieczyslaw Ma̧kosza、Michal Sypniewski、Tomasz Glinka

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01104-8

  日期：1996.2

  Carbanions of five-membered S-heterocycles react with nitroarenes via the ring-opening VNS reaction or oxidative nucleophilic substitution of hydrogen. The reaction course is affected by rigidity of the ring.

  五元S杂环的碳负离子会通过开环VNS反应或氢的氧化亲核取代反应与硝基芳烃反应。反应过程受环的刚度影响。