1,2:3,4-benzenetetracarboxylic anhydride | 4435-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: 1,2:3,4-benzenetetracarboxylic anhydride
• 英文别名: mellophanic dianhydride；benzene-1,2,3,4-tetracarboxylic acid-1,2;3,4-dianhydride；Benzol-1,2,3,4-tetracarbonsaeure-1,2;3,4-dianhydrid；benzene-1,2,3,4-tetracarboxylic acid dianhydride；benzene-1,2,3,4-tetracarboxylic dianhydride；1,2,3,4-benzenetetracarboxylic dianhydride；benzene tetracarboxylic dianhydride；Perfluoropolyethermethacrylate；furo[3,4-e][2]benzofuran-1,3,6,8-tetrone
• CAS: 4435-60-3
• 化学式: C₁₀H₂O₆
• 分子量: 218.122
• InChiKey: OPVUAMHJYLRIBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-196 °C
• 沸点：
  318.79°C (rough estimate)
• 密度：
  1.6367 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:3,4-benzenetetracarboxylic anhydride 在 甲基碘化镁 、 苯甲醚 作用下， 生成 3,3,6,6-tetramethyl-3,6-dihydro-benzo[1,2-c;3,4-c']difuran-1,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Kariyone; Okuda, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1953, vol. 73, p. 928

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-diethyl-1,3-dioxo-indan-4,7-dicarboxylic acid 在 硝酸 作用下， 生成 1,2:3,4-benzenetetracarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Freund; Fleischer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1916, vol. 411, p. 33

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photolysis of 1,2,3,4-Benzenetetracarboxylic Dianhydride in a Low-temperature Argon Matrix. Formation of C₆H₂Reactive Intermediates
  作者：Masaya Moriyama、Akira Yabe

  DOI：10.1246/cl.1998.337

  日期：1998.4

  The photolysis of 1,2,3,4-benzenetetracarboxylic dianhydride in an argon matrix produced 1,3,5-hexatriyne via C6H2 reactive intermediates, similarly to the case of the photolysis of 1,2,4,5-benzenetetracarboxylic dianhydride. Formation of C6H2 reactive intermediates by elimination of CO2 and CO was discussed.

  1,2,3,4-苯四甲酸二酐在氩基质中的光解通过 C6H2 反应中间体产生 1,3,5-己三炔，类似于 1,2,4,5-苯四甲酸二酐的光解情况。讨论了通过消除 CO2 和 CO 形成 反应性中间体。
• Redox-Active Heteroacene Chromophores Derived from a Nonlinear Aromatic Diimide
  作者：Stella M. Luo、Kellie A. Stellmach、Stella M. Ikuzwe、Dennis D. Cao

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01502

  日期：2019.8.16

  This work describes a three-step chromatography-free protocol for the synthesis of a novel organic materials building block, dichlorinated mellophanic diimide (MDI), that is shown to undergo nucleophilic substitution with a variety of ortho disubstituted benzenes to yield a series of chromophores. Furthermore, 1,2,4,5-tetrasubstituted benzenes can be used to synthesize tetraimide heteropentacene derivatives

  这项工作描述了一种无需三步法的色谱法，用于合成新型有机材料的结构单元，即二氯甲基苯丙二酰亚胺（MDI），该化合物已显示出可被多种邻位亲核取代二取代苯生成一系列生色团。此外，1,2,4,5-四取代的苯可用于合成被MDI基序封端的四酰亚胺杂戊并苯衍生物。通过紫外可见光谱和荧光光谱，循环和微分脉冲伏安法以及密度泛函理论计算研究了杂原子身份的微调效应。氧化二氨基MDI衍生物会产生二酰亚胺和四酰亚胺官能化的氮杂苯并呋喃，其LUMO水平显着降低（低至-4.49 eV），带隙窄（低至1.81 eV），摩尔吸收率高（高达84,000 M –1 cm –1） 。
• ｐＨ依存性蛍光化合物
  申请人：国立大学法人 長崎大学

  公开号：JP2016193897A

  公开（公告）日：2016-11-17

  【課題】特定のｐＨ領域でのみ強い蛍光を発する化合物およびその前駆体化合物を提供すること。【解決手段】式（Ｉ’）：（式中、Ｒは、水素原子またはアシル基を示し、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、アミノ基またはカルボキシル基を示す。）で表される化合物。【選択図】図１

  提供在特定pH范围内发出强荧光的化合物及其前体化合物。 化合物由式（I'）表示：（其中，R表示氢原子或酰基，R1和R2分别独立表示氢原子，氨基或羧基。）【选定图】图1
• Multi-step photolysis of benzenetetracarboxylic dianhydrides in low-temperature argon matrices: exploration of reactive intermediates containing benzdiynes produced stepwise during photochemical reactions
  作者：Masaya Moriyama、Tadatake Sato、Tadafumi Uchimaru、Akira Yabe

  DOI：10.1039/a900212j

  日期：——

  Photolyses of 1,2;4,5- and 1,2;3,4-benzenetetracarboxylic dianhydrides (3a and 3b), which would be precursors of 1,4- and 1,3-benzdiyne (2a and 2b), were studied by a matrix isolation technique and a selective irradiation technique using three kinds of excimer lasers in order to directly observe intermediates produced stepwise. The photolyzed products in the matrix were characterized by FT-IR and UV–vis spectroscopies. As a result, sequential decarboxylation and decarbonylation from one anhydride moiety of 3a and 3b produced corresponding benzocyclopropenone and benzyne intermediates in the initial stage. In both the photolyses, further decomposition proceeded to form 1,3,5-hexatriyne (4) as a final product. Although neither 2a nor 2b was observed directly, it seems that the benzdiynes including another isomer, 1,2,3,5-tetradehydrobenzene (2c), participated as precursors to acyclic C4H–Câ–·C–H biradical 13 and/or carbene 14, which were formed in the reaction from benzdiyne to 4. Additionally, as a result of CCSD(T)/6-31G**//CASSCF(4,4)/6-31G** level calculations for 2a, 2b and 2c, it is clear that the energy of 2c was comparable to those of 2a and 2b, which supports the formation of 13 from 2a/2b and of 14 from 2c after isomerization of 2a→2c and 2b→2c.

  对1,2;4,5-和1,2;3,4-苯四羧酸二酐（3a和3b）的光解进行了研究，这些化合物是1,4-和1,3-苯二炔（2a和2b）的前体。采用基质隔离技术和选择性照射技术，使用三种类型的准分子激光器，以便直接观察逐步产生的中间体。在基质中光解产物通过FT-IR和紫外-可见光光谱进行表征。结果表明，从3a和3b的一个酐部分进行的顺序脱羧和脱羰反应在初始阶段产生了相应的苯环丙烯酮和苯二炔中间体。在这两种光解反应中，进一步分解最终形成了1,3,5-六炔（4）作为最终产物。尽管没有直接观察到2a或2b，但似乎包括另一异构体1,2,3,5-四脱氢苯（2c）在内的苯二炔作为前体，参与了反应形成非环状C4H–Câ–·C–H双自由基13和/或碳烯14。此外，对2a、2b和2c进行的CCSD(T)/6-31G**//CASSCF(4,4)/6-31G**等级计算表明，2c的能量与2a和2b相当，这支持了在2a→2c和2b→2c异构化后，13是由2a/2b形成，14是由2c形成的。
• Pre-treated acid-reactive fillers and their use in dental applications
  申请人：Pentron Clinical Technologies, LLC

  公开号：EP2253301A1

  公开（公告）日：2010-11-24

  A dental filler and dental resin restorative composition containing the dental filler is provided. The dental filler is prepared by pre-treating an acid-reactive filler with a polymerizable monomer or oligomer pre-treatment chemical having at least one acid or acid- precursor functional group, at least one polymerizable unsaturated carbon - carbon bond, and a molecular weight of about 1,000 grams per mole or less.

  提供了一种牙科填料和含有该牙科填料的牙科树脂修复组合物。牙科填料的制备方法是用可聚合单体或低聚物预处理化学品预处理酸反应填料，该单体或低聚物具有至少一个酸或酸前体官能团、至少一个可聚合不饱和碳-碳键，分子量约为 1 000 克/摩尔或更小。