2-phenyl-4H-naphth<1,2-d><1,3>oxazin-4-one | 153684-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-phenyl-4H-naphth<1,2-d><1,3>oxazin-4-one
• 英文别名: 2-phenyl-4H-naphtho<1,2-d>-1,3-oxazin-4-one；2-phenyl-4H-naphtho[1,2-d][1,3]oxazin-4-one；2-Phenylbenzo[h][3,1]benzoxazin-4-one
• CAS: 153684-35-6
• 化学式: C₁₈H₁₁NO₂
• 分子量: 273.291
• InChiKey: LTYVDVWTYCIFEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-4H-naphth<1,2-d><1,3>oxazin-4-one 在 正丁基锂 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 10.58h， 生成 1-amino-2-(2'-fluorobenzoyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  用作苯并二氮杂receptor受体激动剂药效团的探针的苯并融合的苯并二氮杂pine的合成。

  摘要：

  描述了苯并稠合的苯并二氮杂1-6的合成和体外评估。这些“分子尺度”用于探查苯并二氮杂receptor受体（BzR）裂口中亲脂性口袋L2的空间尺寸，并确定L2占用对激动剂活性的影响。在合成的新类似物中，7,8-苯并稠合的苯并二氮杂6 6对BzR表现出中等程度的亲和力（IC50 = 55 nM），并同时显示抗惊厥药（ED50约15 mg / kg）和肌肉松弛剂（ED50约15 mg / kg）。 kg）活动。如预期的那样，2和4与相互作用的排斥区S1和S2相互作用，并且对BzR表现出低亲和力。这些分子尺度的刚性（尤其是图7中的6）已被用来探测L2的深度。此外，

  DOI：

  10.1021/jm00032a007
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-1H-benzo[g]indole 在 Oxone 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到2-phenyl-4H-naphth<1,2-d><1,3>oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of 2-arylindoles for synthesis of 2-arylbenzoxazinones with oxone as the sole oxidant

  摘要：

  开发了一种新颖且高效的方法，利用单独的Oxone作为氧化剂，将2-芳基吲哚氧化合成2-芳基苯并噁唑酮。该反应对多种官能团具有良好的耐受性，并能快速且原子经济性地合成多种高产率的有价值2-芳基苯并噁唑酮。

  DOI：

  10.1039/c3cc44215b

文献信息

• Copper-mediated oxidative tandem reactions with molecular oxygen: synthesis of 2-arylbenzoxazinone derivatives from indoles
  作者：Mitsuaki Yamashita、Akira Iida

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.128

  日期：2014.4

  We developed an efficient method for the transformation of indoles by utilizing a copper catalyst and molecular oxygen as the oxidant. The transformation involves a tandem oxidative process of 2-arylindoles. Our reaction afforded a variety of N-benzoyl anthranilic acids and benzoxazinones. Our investigation revealed that the choice of solvent and additives is critical in these reactions. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Copper-Catalyzed C–N Bond Formation/Rearrangement Sequence: Synthesis of 4<i>H</i>-3,1-Benzoxazin-4-ones
  作者：Zhi-Yuan Ge、Qiong-Ming Xu、Xiang-Dong Fei、Ting Tang、Yong-Ming Zhu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/jo400515y

  日期：2013.5.3

  A facile and efficient copper-catalyzed method for the synthesis of 4H-3,1-benzoxazin-4-one derivatives has been developed. This procedure is based on a tandem intramolecular C-N coupling/rearrangement process. This method would provide a new and useful strategy for construction of N-heterocycles.
• Zhang, Weijiang; Liu, Ruiyan; Cook, James M., Heterocycles, 1993, vol. 36, # 10, p. 2229 - 2236
  作者：Zhang, Weijiang、Liu, Ruiyan、Cook, James M.

  DOI：——

  日期：——