(4-(2-methylbut-3-en-2-yloxy)butyl)benzene | 1206588-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-(2-methylbut-3-en-2-yloxy)butyl)benzene
• 英文别名: 4-(2-Methylbut-3-en-2-yloxy)butylbenzene；4-(2-methylbut-3-en-2-yloxy)butylbenzene
• CAS: 1206588-18-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: HQJZYWFLFTXQDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1,2-丁二烯 、 4-苯基丁醇 在 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以82%的产率得到(4-(2-methylbut-3-en-2-yloxy)butyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的丙二烯分子间氢烷氧基化反应区域合成叔丁基醚

  摘要：

  公开了一种通过金（I）催化的烯丙基的分子间氢烷氧基化对叔烯丙基醚的高度区域选择性的方法。防止叔烯丙基醚产物随后异构化为伯烯丙基醚似乎是实现高区域选择性的关键。

  DOI：

  10.1021/ol902675k

文献信息

• Regioselective Synthesis of <i>tert</i>-Allylic Ethers via Gold(I)-Catalyzed Intermolecular Hydroalkoxylation of Allenes
  作者：Maximillian S. Hadfield、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1021/ol902675k

  日期：2010.2.5

  A highly regioselective method towards tertiary allylic ethers via gold(I)-catalyzed intermolecular hydroalkoxylation of allenes is disclosed. Preventing subsequent isomerization of the tertiary allylic ether products to primary allylic ethers appears to be the key to achieving high regioselectivities.

  公开了一种通过金（I）催化的烯丙基的分子间氢烷氧基化对叔烯丙基醚的高度区域选择性的方法。防止叔烯丙基醚产物随后异构化为伯烯丙基醚似乎是实现高区域选择性的关键。
• Kinetics and Mechanism of the Gold-Catalyzed Intermolecular Hydroalkoxylation of Allenes with Alcohols
  作者：Robert J. Harris、Robert G. Carden、Alethea N. Duncan、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1021/acscatal.8b02211

  日期：2018.9.7

  catalyzed by (IPr)AuOTf in toluene has been evaluated through a combination of kinetic analysis, deuterium labeling studies, and in situ spectral analysis of catalytically active mixtures. These data are consistent with a mechanism involving endergonic conversion of (IPr)AuOTf and 1 to the cationic gold π-allene complex (IPr)Au[η2-H2C═C═CMe2][OTf] (5·OTf), which undergoes outer-sphere addition of 2 followed

  通过动力学分析，氘标记研究相结合的方法，对（IPr）AuOTf在甲苯中催化3-甲基-1，2-丁二烯（1）与1-苯基丙烷-1-醇（2）进行加氢烷氧基化反应的机理进行了评估。 ，以及催化活性混合物的原位光谱分析。这些数据与涉及（IPR）AuOTf的吸能转化率和机制一致1与阳离子金π -丙二烯络合物（IPR）的Au [η 2 -H 2 C═C═CMe 2 ] [光学传递函数（5 ·OTF） ，将其外球面添加2，然后快速进行原金属脱金属形成1-（3-甲基-2-丁烯氧基）丙基）苯（3a）作为动力学乘积。与5 ·OTf的形成和消耗相关的微观速率常数具有相似的大小，因此催化加氢烷氧基化反应的动力学行为随丙二烯和醇的相对和绝对浓度而变化。