2-((2R,4R,6R)-4,6-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetaldehyde | 1173194-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-((2R,4R,6R)-4,6-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(2R,4R,6R)-4,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]oxan-2-yl]acetaldehyde
• CAS: 1173194-07-4
• 化学式: C₁₉H₄₀O₄Si₂
• 分子量: 388.695
• InChiKey: YFKXFRBNRVVKOM-GVDBMIGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2R,4R,6R)-4,6-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 C₄₆H₃₄IrNO₄P₂ 、 C₄₈H₃₄IrNO₈P₂ 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 111.0h， 生成 C₂₂H₃₈O₆Si
  参考文献：
  名称：

  苔藓抑素 7viaC-C 键形成加氢的全合成

  摘要：

  海洋大环内酯苔藓抑素 7 分 20 个步骤（最长线性序列）和 36 个总步骤制备，使用氢化方法形成五个 CC 键。这种方法代表了迄今为止报道的任何苔藓抑素的最简洁的合成。

  DOI：

  10.1021/ja205673e
• 作为产物：
  描述：

  (4S,6S)-nona-1,8-diene-4,6-diol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 臭氧 、 咪唑 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到2-((2R,4R,6R)-4,6-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过连续的 C-C 键形成转移氢化合成苔藓抑素 A 环

  摘要：

  在C-C键形成转移氢化的条件下，1,3-丙二醇1参与双不对称羰基烯丙基化反应得到C 2对称二醇2。2 的双臭氧分解，然后是 TBS 保护提供醛3，醛3受到催化剂引导的羰基反向异戊二烯化，通过转移氢化提供新戊醇4，并最终提供苔藓抑素 A 环7。通过使用两个连续的 C-C 键形成转移氢化，埃文斯的苔藓抑素 A 环7的制备方法不到先前报道的一半。

  DOI：

  10.1021/ol901096d

文献信息

• Concise Synthesis of the Bryostatin A-Ring via Consecutive C−C Bond Forming Transfer Hydrogenations
  作者：Yu Lu、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ol901096d

  日期：2009.7.16

  Under the conditions of C−C bond forming transfer hydrogenation, 1,3-propanediol 1 engages in double asymmetric carbonyl allylation to furnish the C2-symmetric diol 2. Double ozonolysis of 2 followed by TBS protection delivers aldehyde 3, which is subject to catalyst directed carbonyl reverse prenylation via transfer hydrogenation to deliver neopentyl alcohol 4 and, ultimately, the bryostatin A-ring

  在C-C键形成转移氢化的条件下，1,3-丙二醇1参与双不对称羰基烯丙基化反应得到C 2对称二醇2。2 的双臭氧分解，然后是 TBS 保护提供醛3，醛3受到催化剂引导的羰基反向异戊二烯化，通过转移氢化提供新戊醇4，并最终提供苔藓抑素 A 环7。通过使用两个连续的 C-C 键形成转移氢化，埃文斯的苔藓抑素 A 环7的制备方法不到先前报道的一半。
• Total Synthesis of Bryostatin 7 <i>via</i> C–C Bond-Forming Hydrogenation
  作者：Yu Lu、Sang Kook Woo、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja205673e

  日期：2011.9.7

  The marine macrolide bryostatin 7 is prepared in 20 steps (longest linear sequence) and 36 total steps with five C-C bonds formed using hydrogenative methods. This approach represents the most concise synthesis of any bryostatin reported, to date.

  海洋大环内酯苔藓抑素 7 分 20 个步骤（最长线性序列）和 36 个总步骤制备，使用氢化方法形成五个 CC 键。这种方法代表了迄今为止报道的任何苔藓抑素的最简洁的合成。