(Z)-crotyl bromide | 4784-77-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (Z)-crotyl bromide
• 英文别名: 2-Butenyl bromide；(Z)-1-bromobut-2-ene
• CAS: 4784-77-4
• 化学式: C₄H₇Br
• 分子量: 135.004
• InChiKey: AVMHMVJVHYGDOO-IHWYPQMZSA-N

物化性质

• 熔点：
  -115.07°C (estimate)
• 沸点：
  97-99 °C(lit.)
• 密度：
  1.312 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  11 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F
• 危险类别码：
  R36/37,R11
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 2
• WGK Germany：
  3
• 安全说明：
  S16,S26,S36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-crotyl bromide 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Local conformer effects in unsaturated lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00252a021
• 作为产物：
  描述：

  顺式-2-丁烯-1-醇 在 溴 、 三苯基膦 作用下， 生成 (Z)-crotyl bromide
  参考文献：
  名称：

  烯基连接的[60]富勒烯衍生物的合成和自光氧合。区域选择性烯反应。

  摘要：

  [反应：见正文]烯基连接的C（60）衍生物通过双键富勒烯侧的烯丙基氢的优先提取而进行区域选择性的自光氧化。

  DOI：

  10.1021/ol025690l

文献信息

• Mechanistic Dichotomy in CpRu(CH₃CN)₃PF₆ Catalyzed Enyne Cycloisomerizations
  作者：Barry M. Trost、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja012450c

  日期：2002.5.1

  Enynes are easily accessible building blocks as a result of the rich chemistry of alkynes and thus represent attractive substrates for ring formation. A ruthenium catalyst for cycloisomerization effects such reaction of 1,6- and 1,7-enynes typically at room temperature in acetone or DMF under neutral conditions. The reaction is effective for forming five- and six-membered rings of widely divergent

  由于炔烃的丰富化学性质，炔烃很容易获得结构单元，因此是形成环的有吸引力的底物。用于环异构化的钌催化剂通常在室温下在丙酮或 DMF 中在中性条件下实现 1,6- 和 1,7- 烯炔的此类反应。该反应可有效形成具有广泛发散结构的五元和六元环。炔烃可以带有供选和退选取代基。烯烃可以是二或三取代的。然而，在炔酸的炔丙基位置引入四元中心完全改变了反应的性质。在 1,6-烯酸酯的情况下，在同样温和的条件下以优异的产率形成七元环。提供的证据表明机制发生了完全变化。在前一种情况下，反应涉及钌环戊烯的中间体。在后一种情况下，提出了一个 CH 插入以形成 π-烯丙基钌中间体，并且...
• Synthesis with sulfones XLIV Stereoselective preparation of EE 1,3-dienes by elimination of benzenesulfinic acid from E homoallylic sulfones.
  作者：C.Herve Du Penhoat、M. Julia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82061-5

  日期：1986.1

  The preparation of pure E and Z homoallylic 1,1-disulfones followed by the stereoselective reduction of one sulfonyl moiety afforded pure E and Z homoallylic sulfones respectively Basis elimination with tBuOK in THF gave the corresponding 1,3-dienes in good yield. This reaction, highly stereoselective in the case of E homoallylic sulfones, has been used in the synthesis of (8E,10E) 8,10-dodecadienol

  制备纯的E和Z均烯丙基1，1-二砜，然后立体选择性地还原一个磺酰基部分，分别得到纯的E和Z均烯丙基砜，在THF中用tBuOK基本消除，得到相应的1，3-二烯，收率良好。该反应在E均烯丙基砜的情况下具有高度立体选择性，已被用于合成（8E，10E）8,10-十二碳烯醇和（9E）9,11-十二碳烯醇昆虫信息素组分。
• Novel Platensimycin Derivatives, Their Intermediates, and Process for Preparing the Same, and New Process for Preparing Platensimycin
  申请人：Lee Eun

  公开号：US20110028741A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The present invention relates to novel platensimycin derivatives, their intermediates and preparing methods of the same. Platensimycin is known as an effective antibiotic material having a broad antimicrobial spectrum and its derivatives are also expected to be effective antibiotic candidates. The present invention also relates to a novel preparing method of platensimycin. The intermediates used for the production of platensimycin and its derivatives of the present invention are tricyclo ketone derivatives and tetracyclo derivatives. Tetracyclo derivatives are prepared from tricyclo ketone derivatives prepared by carbonyl ylide [3+2] cycloaddition of dia-zoketone derivative.

  本发明涉及新型的platensimycin衍生物，它们的中间体以及相同的制备方法。已知Platensimycin是一种具有广泛抗菌谱的有效抗生素材料，其衍生物也被期望是有效的抗生素候选物。本发明还涉及一种新型的platensimycin制备方法。用于生产本发明的platensimycin及其衍生物的中间体是三环酮衍生物和四环衍生物。四环衍生物是由通过二氮杂酮衍生物的羰基亚烯[3+2]环加成反应制备的三环酮衍生物制备的。
• Antiviral guanine analogs
  申请人：Aronex Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05994321A1

  公开（公告）日：1999-11-30

  A series of guanine analogs and physiological salts thereof, which are useful as virus inhibitors and as antiviral agents in the treatment of viral disease, having the basic structures of: ##STR1## wherein B is H, CH.sub.3 or NH.sub.2 ; C is NH.sub.2 or SCH.sub.3 ; D is N or CH; E is O, S or Se; and G is selected from a group consisting of alkanes, alkenes, ethers, esters, hydrocarbons, amines and heterocyclic compounds, is herein disclosed. In I and III, A is O, S or Se while in II, A is NH.sub.2, OH, NHOH, OCH.sub.3 or SCH.sub.3. In I and II, F is 0, S or Se, while in III, F is F is 0, S, Se or NH. These compounds may be formulated with a physiological carrier, and used either alone or in combination with, for example, acyclovir or ganciclovir or another therapeutic agent, for the treatment of conditions resulting from viral infections.

  一系列鸟嘌呤类似物及其生理盐，可用作病毒抑制剂和抗病毒剂，用于治疗病毒性疾病，具有以下基本结构：##STR1## 其中B为H、CH.sub.3或NH.sub.2；C为NH.sub.2或SCH.sub.3；D为N或CH；E为O、S或Se；G选自烷烃、烯烃、醚、酯、碳氢化合物、胺和杂环化合物组成的一组。在I和III中，A为O、S或Se，而在II中，A为NH.sub.2、OH、NHOH、OCH.sub.3或SCH.sub.3。在I和II中，F为O、S或Se，而在III中，F为O、S、Se或NH。这些化合物可以与生理载体配制，并单独使用或与阿昔洛韦或甘氟韦等其他治疗剂联合使用，用于治疗病毒感染引起的疾病。
• A palladium-catalyzed cyclocarbonylation reaction leading to synthons for cyclopentanoid chemistry
  作者：Emanuele Amari、Marta Catellani、Gian Paolo Chiusoli

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87382-4

  日期：1985.4

  to the carbonylic function, have been obtained by reaction of allylic halides with bicyclo[2.2.1]hept-2-ene or bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene and carbon monoxide in the presence of a triarylphosphine palladium as complex catalyst. Retro Diels-Alder type reactions, which in part occur during the carbonylation, lead to alkyliden- cyclopentenones.

  通过使烯丙基卤化物与双环[2.2.1]庚-2-烯或双环[2.2.1]庚-2-2.5反应，获得了具有环戊酮环和羰基官能团的亚烷基α的三环化合物。在三芳基膦钯作为络合物催化剂存在下的二烯和一氧化碳。在羰基化过程中部分发生的Retro Diels-Alder型反应会导致亚烷基-环戊烯酮。

表征谱图