1,2,3-trimethoxy-5-methyl-4-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzene | 1140912-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2,3-trimethoxy-5-methyl-4-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 2-methyl-4-(6-methyl-2,3,4-trimethoxyphenyl)-but-2-ene；1,2,3-Trimethoxy-5-methyl-4-(3-methylbut-2-enyl)benzene；1,2,3-trimethoxy-5-methyl-4-(3-methylbut-2-enyl)benzene
• CAS: 1140912-07-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: VYWDKCCBPJMADY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.5±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-trimethoxy-5-methyl-4-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以8%的产率得到2,2,5-trimethylchromane-7,8-diol
  参考文献：
  名称：

  天然产物状聚戊二烯基酚和醌的合成：其神经保护活性的评估。

  摘要：

  合成了27种天然产物状的聚异戊二烯基酚和醌，并使用人单胺氧化酶B（MAO-B）和SH-SY5Y细胞测试了它们的神经保护活性。八种化合物抑制了MAO-B（IC50值<25μM），并研究了两种化合物（8c和16c）的抑制模式和分子对接。还测试了抑制MAO-B活性的化合物保护SH-SY5Y细胞免于过氧化物损伤的能力。三种衍生物（3c，8c和16c）同时具有MAO-B抑制和神经保护作用。结构活性关系研究表明，酚羟基和较长的侧链对于这两种活性都很重要。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115156
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基甲苯 、 异戊烯醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以35%的产率得到1,2,3-trimethoxy-5-methyl-4-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  天然产物状聚戊二烯基酚和醌的合成：其神经保护活性的评估。

  摘要：

  合成了27种天然产物状的聚异戊二烯基酚和醌，并使用人单胺氧化酶B（MAO-B）和SH-SY5Y细胞测试了它们的神经保护活性。八种化合物抑制了MAO-B（IC50值<25μM），并研究了两种化合物（8c和16c）的抑制模式和分子对接。还测试了抑制MAO-B活性的化合物保护SH-SY5Y细胞免于过氧化物损伤的能力。三种衍生物（3c，8c和16c）同时具有MAO-B抑制和神经保护作用。结构活性关系研究表明，酚羟基和较长的侧链对于这两种活性都很重要。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115156

文献信息

• Gold(I)-catalyzed intermolecular hydroarylation of allenes with nucleophilic arenes: scope and limitations
  作者：Michael A. Tarselli、Ann Liu、Michel R. Gagné

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.110

  日期：2009.2

  The addition of nucleophilic methoxyarenes to allenes proceeds at room temperature in dichloromethane with a catalytic amount of phosphite-gold(I) precatalyst and silver additive. The addition is regioselective for the allene terminus, and generates E-allylation products without the need for prefunctionalization of the synthons as organometallics or allyl bromides. Coordinating heteroaromatics and

  亲核甲氧基芳烃与丙二烯的加成在室温下在二氯甲烷中用催化量的亚磷酸金 (I) 预催化剂和银添加剂进行。该加成对丙二烯末端具有区域选择性，并且无需将合成子预官能化为有机金属或烯丙基溴即可生成E-烯丙基化产物。配位杂芳烃和位阻丙二烯不参与反应。
• Synthesis of natural product-like polyprenylated phenols and quinones: Evaluation of their neuroprotective activities
  作者：Hitoshi Kamauchi、Takumi Oda、Kanayo Horiuchi、Koichi Takao、Yoshiaki Sugita

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115156

  日期：2020.1

  natural product-like polyprenylated phenols and quinones were synthesized and their neuroprotective activity was tested using human monoamine oxidase B (MAO-B) and SH-SY5Y cells. Eight compounds inhibited MAO-B (IC50 values < 25 μM) and the inhibition mode and molecular docking of two (8c and 16c) were investigated. Compounds inhibiting MAO-B activity were additionally tested for their ability to protect

  合成了27种天然产物状的聚异戊二烯基酚和醌，并使用人单胺氧化酶B（MAO-B）和SH-SY5Y细胞测试了它们的神经保护活性。八种化合物抑制了MAO-B（IC50值<25μM），并研究了两种化合物（8c和16c）的抑制模式和分子对接。还测试了抑制MAO-B活性的化合物保护SH-SY5Y细胞免于过氧化物损伤的能力。三种衍生物（3c，8c和16c）同时具有MAO-B抑制和神经保护作用。结构活性关系研究表明，酚羟基和较长的侧链对于这两种活性都很重要。