N-methyl-N-(4-nitrophenyl)carbamoyl chloride | 53696-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-(4-nitrophenyl)carbamoyl chloride
• 英文别名: Carbamic chloride, methyl(4-nitrophenyl)-
• CAS: 53696-52-9
• 化学式: C₈H₇ClN₂O₃
• 分子量: 214.608
• InChiKey: OYIZSOSLYPVWHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(4-nitrophenyl)carbamoyl chloride 在 咪唑 、 lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 115.42h， 生成 (4-nitrophenyl)methylcarbamic acid 5-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-3-hydroxy-3-methylpentyl ester
  参考文献：
  名称：

  羟基取代季碳中心的催化对映选择性途径：用催化抗体解析叔醇

  摘要：

  研究了醛缩酶抗体 38C2 催化的三级醛缩分解。三级羟醛被证明是用于抗体催化的逆羟醛反应的非常好的底物。抗体对这些反应的催化效率 (kcat/KM)/kuncat 约为 1010 M-1。荧光叔醛醇允许对映体过量作为反应转化的函数进行定量研究，揭示了约的 E 值。在这种情况下为 160。对各种底物的研究表明，抗体催化的逆醛醇化可快速进入高度对映异构体富集的叔醛醇，通常>95% ee，含有结构不同的杂原子取代的季碳中心。这种方法对天然产物合成的效用已通过 (+)-frontalin 的合成得到证明，

  DOI：

  10.1021/ja991507g
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-methyl-N-(4-nitrophenyl)carbamoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 1-[4-(N-benzylamino)phenyl]-3-phenylurea derivatives as non-peptidic selective SUMO-sentrin specific protease (SENP)1 inhibitors

  摘要：

  We developed 1-[4-(N-benzylamino)phenyl]-3-phenylurea derivative 4 (GN6958) as a non-peptidic selective SUMO-sentrin specific protease (SENP) 1 protease inhibitor based on the hypoxia inducible factor (HIF)-1 alpha inhibitor 1 (GN6767). The direct interaction of compound 1 with SENP1 protein in cells was observed by the pull-down experiments using the biotin-tagged compound 2 coated on the streptavidin affinity column. Among the various 1-[4-(N-benzylamino)phenyl]-3-phenylurea derivatives tested, compounds 3 and 4 suppressed HIF-1 alpha accumulation in a concentration-dependent manner without affecting the expression level of tubulin protein in HeLa cells. Both compounds inhibited SENP1 protease activity in a concentration-dependent manner, and compound 4 exhibited more potent inhibition than compound 3. Compound 4 exhibited selective inhibition against SENP1 protease activity without inhibiting other protease enzyme activities in vitro. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.06.084

文献信息

• [EN] SELF-IMMOLATIVE SYSTEMS<br/>[FR] SYSTÈMES AUTO-SACRIFICIELS
  申请人：THE SEC DEP FOR DEFENCE DSTL

  公开号：WO2020089571A1

  公开（公告）日：2020-05-07

  The present invention is concerned with self-immolative recognition and/or responsive systems for electrophilic compounds, especially alkylating agents, which systems may comprise disclosure or detection of the alkylating agent. The present invention is especially concerned with non-protic triggered self-immolative systems, molecules, and methods, and in particular for detection of non- protic electrophilic agents, and especially alkylating agents, for example alkyl or benzylic halides, which may be found in pesticides or fumigants, or chemical warfare agents.

  本发明涉及自燃识别和/或响应系统，用于亲电性化合物，特别是烷基化剂，这些系统可能包括揭示或检测烷基化剂。本发明特别涉及非质子触发的自燃系统、分子和方法，特别是用于检测非质子亲电试剂，特别是烷基化剂，例如烷基或苄基卤化物，这些化合物可能存在于杀虫剂或熏蒸剂中，或者是化学战剂。
• Self-Immolative System for Disclosure of Reactive Electrophilic Alkylating Agents: Understanding the Role of the Reporter Group
  作者：Alexander G. Gavriel、Flavien Leroux、Gurjeet S. Khurana、Viliyana G. Lewis、Ann M. Chippindale、Mark R. Sambrook、Wayne Hayes、Andrew T. Russell

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00996

  日期：2021.8.6

  reporter group. The position of the nitro substituent (meta- vs para-) and the methyl groups in the ortho-position relative to the carbamate exhibited an influence on the rate of elimination and stability of the self-immolative system. The ortho-methyl substituents imparted a twist on the N–C (aromatic) bond leading to increased resonance of the amine nitrogen’s lone pair into the carbonyl moiety and

  开发稳定、高效的化学选择性自焚系统，用于传感器等应用，需要优化自焚单元的反应性和降解特性。在本文中，我们描述了报告基团的结构对设计用于公开亲电烷化剂的原型系统的自焚功效的影响。报告基团的胺（硝基苯胺单元）是氨基甲酸酯的组成部分，起到自焚单元的作用。发现硝基苯胺单元上取代基的数量和位置在报告基团的自毁降解和释放速率中起关键作用。硝基取代基的位置（间位与对位-) 和相对于氨基甲酸酯的邻位甲基对自焚体系的消除速率和稳定性有影响。的邻位-甲基取代基施加在N-C（芳族）键从而增加胺氮的孤对电子到羰基部分和氨基甲酸酯基团的离去字符的减小的共振扭; 同时，这也可能使其成为较少的吸电子基团并导致消除的 β-氢的酸化较少。
• Carbenes from vilsmeier reagents by the action of bases in POCl3; the umpolung of vilsmeier reagents
  作者：Ying Cheng、Simon Goon、Otto Meth-Cohn

  DOI：10.1039/cc9960001395

  日期：——

  When para-substituted N-methylformanilides are treated in POCl3 with a base, the corresponding Vilsmeier reagent formed undergoes ready deprotonation to give an aminochlorocarbene from which a range of products derive; a carba- moyl chloride, N-methylisatins, dimers [1,2-dichloro-1,2- bis(N-methyl-N-arylamino)ethenes], trimers 5,10-dimethyl- 11-(N-methyl-N-arylamino)-10H-indolo[3,2-b]quinolinium and 5,10-dimethyl-10H-indolo[3,2-b]quinolinium salts} and tetramers [1,1′-dimethyl-3,3′-bis(N-methyl-N-arylamino)-2,2-biindolyl] are isolated, depending upon the base used and the para-substituent.

  当对位取代的N-甲基苯乙酰胺在POCl3和碱的作用下处理时，形成的相应维尔斯梅尔试剂迅速去质子化，生成氨基氯卡宾，进而衍生出一系列产物；包括氨基氯化物、N-甲基异靛酮、二聚体[1,2-二氯-1,2-双(N-甲基-N-芳基氨基)乙烯]、三聚体5,10-二甲基-11-(N-甲基-N-芳基氨基)-10H-吲哚[3,2-b]喹啉和5,10-二甲基-10H-吲哚[3,2-b]喹啉盐}以及四聚体[1,1'-二甲基-3,3'-双(N-甲基-N-芳基氨基)-2,2-双吲哚基]，这些产物的形成依赖于所用的碱和对位取代基。
• Optimization of 1,2,5-Thiadiazole Carbamates as Potent and Selective ABHD6 Inhibitors
  作者：Jayendra Z. Patel、Tapio J. Nevalainen、Juha R. Savinainen、Yahaya Adams、Tuomo Laitinen、Robert S. Runyon、Miia Vaara、Stephen Ahenkorah、Agnieszka A. Kaczor、Dina Navia-Paldanius、Mikko Gynther、Niina Aaltonen、Amit A. Joharapurkar、Mukul R. Jain、Abigail S. Haka、Frederick R. Maxfield、Jarmo T. Laitinen、Teija Parkkari

  DOI：10.1002/cmdc.201402453

  日期：2015.2

  At present, inhibitors of α/β‐hydrolase domain 6 (ABHD6) are viewed as a promising approach to treat inflammation and metabolic disorders. This article describes the development of 1,2,5‐thiadiazole carbamates as ABHD6 inhibitors. Altogether, 34 compounds were synthesized, and their inhibitory activity was tested using lysates of HEK293 cells transiently expressing human ABHD6 (hABHD6). Among the compound

  目前，α/β-水解酶结构域6（ABHD6）抑制剂被认为是治疗炎症和代谢紊乱的一种有前途的方法。本文介绍了1,2,5-噻二唑氨基甲酸酯作为ABHD6抑制剂的发展。总共合成了34种化合物，并使用瞬时表达人ABHD6（hABHD6）的HEK293细胞裂解物测试了其抑制活性。在该化合物系列中，4-吗啉代1,2,5-噻二唑-3-基环辛基（甲基）氨基甲酸酯（JZP-430）有效且不可逆地抑制hABHD6（IC 50 = 44 n M）的选择性是脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）和溶酶体酸性脂肪酶（LAL）的230倍左右，后者是相关化合物的主要靶标。此外，基于活性的蛋白质谱分析表明，JZP-430在小鼠脑膜蛋白质组的丝氨酸水解酶中显示出良好的选择性。JZP-430被认为是hABHD6的高度选择性，不可逆抑制剂，可能为肥胖和II型糖尿病的治疗提供一种新方法。
• Structure−Reactivity Relationships in the Pyridinolysis of <i>N</i>-Methyl-<i>N</i>-arylcarbamoyl Chlorides in Dimethyl Sulfoxide
  作者：Ikchoon Lee、Sung Wan Hong、Han Joong Koh、Yong Lee、Bon-Su Lee、Hai Whang Lee

  DOI：10.1021/jo0108212

  日期：2001.12.1

  cross-interaction constant, rho(XY) approximately equals beta(XY) approximately equals 0. The rate data can be expressed in the Ritchie N(+) type equation. Based on this and other results, the mechanism of nucleophile (pyridine) addition to the resonance- stabilized carbocation is proposed. It has been shown from the definition of beta(XY) (and rho(XY)) together with the Marcus equation that the high intrinsic

  N-甲基-N-芳基氨基甲酰氯（YC（6）H（4）N（CH（3））COCl）与吡啶（XC（5）H（4）N）的亲核取代反应已在二甲亚砜中进行了研究45.0摄氏度。选择性参数的一个显着趋势是它们在实验误差范围内是恒定的，rho（X）= -2.25 +/- 0.03，beta（X）= 0.42 +/- 0.01，rho（Y）= 1.10 +/- 0.06，随着亲电子试剂（deltasigma（Y））和亲核试剂（deltasigma（X））的反应性变化，这导致交叉相互作用常数逐渐消失，rho（XY）大约等于beta（XY）近似等于0。速率数据可以用Ritchie N（+）型方程式表示。基于该结果和其他结果，提出了将亲核试剂（吡啶）添加到共振稳定的碳阳离子中的机理。