{[2-(2-carboxymethoxy-acetylamino)-ethylcarbamoyl]methoxy}-acetic acid | 123845-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {[2-(2-carboxymethoxy-acetylamino)-ethylcarbamoyl]methoxy}-acetic acid
• 英文别名: 2-[2-[2-[[2-(Carboxymethoxy)acetyl]amino]ethylamino]-2-oxoethoxy]acetic acid
• CAS: 123845-16-9
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₈
• 分子量: 292.246
• InChiKey: JTLHXXZXHAPSCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-158 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  786.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.408±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {[2-(2-carboxymethoxy-acetylamino)-ethylcarbamoyl]methoxy}-acetic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4,7-Dibenzyl-1,10-dioxa-4,7,13,16-tetraaza-cyclooctadecane-3,8,12,17-tetraone
  参考文献：
  名称：

  A barium selective macrocyclic tetralactam with dimethyleneoxy moieties

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99467-x
• 作为产物：
  描述：

  二甘醇酐 、 乙二胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到{[2-(2-carboxymethoxy-acetylamino)-ethylcarbamoyl]methoxy}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  大环聚醚四内酰胺I：合成和环化研究

  摘要：

  描述了一种用于合成具有两个二亚甲氧基部分的新的18、21或24元大环四内酰胺的三步法。该方法在于双仲胺与被噻唑烷-2-硫酮基团活化的二酰胺二酸的闭环。环化不需要高稀释度技术，并且可以以42％至73％的高产率提供预期的四内酰胺。该合成途径导致具有可变亲脂性的取代基的不对称或对称分子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80444-0

文献信息

• Macrocyclic polyether tetralactams I : synthesis and cyclization studies
  作者：Marie-Christine Duriez、Thierry Pigot、Claude Picard、Louis Cazaux、Pierre Tisnès

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80444-0

  日期：1992.1

  tetralactams with two dimethyleneoxy moieties is described. The method consists in the ring closure of a bis-secondary amine with a diamide diacid activated by the thiazolidine-2-thione group. The cyclization does not require high dilution techniques and provides the expected tetralactams in good yields, ranging from 42% to 73%. This synthetic pathway leads to dissymmetrical or symmetrical molecules with

  描述了一种用于合成具有两个二亚甲氧基部分的新的18、21或24元大环四内酰胺的三步法。该方法在于双仲胺与被噻唑烷-2-硫酮基团活化的二酰胺二酸的闭环。环化不需要高稀释度技术，并且可以以42％至73％的高产率提供预期的四内酰胺。该合成途径导致具有可变亲脂性的取代基的不对称或对称分子。
• CAZAUX, L.;PICARD, C.;DURIEZ, M. C.;TISNES, P., 13TH INT. SYMP. MACROCYCL. CHEM., HAMBURG, SEPT. 4-8, 1988, FRANKFURT/M.,+
  作者：CAZAUX, L.、PICARD, C.、DURIEZ, M. C.、TISNES, P.

  DOI：——

  日期：——
• A barium selective macrocyclic tetralactam with dimethyleneoxy moieties
  作者：Louis Cazaux、Marie-Christine Duriez、Claude Picard、Pierre Tisnes

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99467-x

  日期：1989.1
• Efficient One-Pot Synthesis of Doxorubicin Conjugates Through Its Amino Group to Melanotransferrin P97
  作者：Qingqi Chen、Damian A. Sowa、Jianlin Cai、Reinhard Gabathuler

  DOI：10.1081/scc-120021829

  日期：2003.1.8

  The amino group of doxorubicin I is reacted with bis-NHS-ester linkers 6, or anhydrides 13 to offer in high yield modified doxorubicins 7-12 and 14-16, respectively. Compounds 7-12 are mono-NHS-esters, and can be directly coupled with melanotransferrin (p97), a useful vector with the ability to cross the blood-brain barrier, to yield the expected doxorubicin-p97 conjugates. Upon activating the carboxylic group with BTTU, compound 14-16 could be used in the same reaction. Structurally, the amino group of doxorubicin is covalently bonded to the amino groups of p97. The conjugates are potential candidates for treatment of brain tumors.