4'-ethoxy-2',3,3'-trifluoro-[1,1'-biphenyl]-2-yl trifluoromethanesulfonate | 1820028-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-ethoxy-2',3,3'-trifluoro-[1,1'-biphenyl]-2-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [2-(4-Ethoxy-2,3-difluorophenyl)-6-fluorophenyl] trifluoromethanesulfonate；[2-(4-ethoxy-2,3-difluorophenyl)-6-fluorophenyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1820028-74-7
• 化学式: C₁₅H₁₀F₆O₄S
• 分子量: 400.298
• InChiKey: IFKGIODVRWKAIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.486±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-ethoxy-2',3,3'-trifluoro-[1,1'-biphenyl]-2-yl trifluoromethanesulfonate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3-ethoxy-4,6-difluoro-7-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)dibenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  二苯并呋喃和二苯并噻吩基介晶的合成和性能：有效获得具有大负介电各向异性的液晶

  摘要：

  分别设计并合成了两个系列的二苯并呋喃基和二苯并噻吩基液晶。通过核磁共振和质谱确认了中间体和目标介晶的结构。如果3位是长链烷氧基，则二苯并呋喃类液晶的熔点低于二苯并噻吩类液晶的熔点，而当引入环己基和四氢吡喃时，得到相反的结果。与参考化合物相比，所有设计的二苯并呋喃基和二苯并噻吩基液晶均具有较大的负介电各向异性（）值，这证明了这两种杂环核心单元在改善负介电各向异性方面的有效性。 DFT 计算发现，负值的升高可能是由于这些新化合物中偶极矩的方向几乎垂直于其分子长轴。最终配制出一种新的液晶混合物，可以在-20°C（填充液晶盒时为-40°C）下保存两周，没有任何明显的沉淀，说明了二苯并噻吩类化合物在改进中的重要作用液晶混合物的低温稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2024.125061
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-氟苯酚 在 bis(di-tert-butyl(4-dimethylaminophenyl)phosphine)dichloropalladium(II) 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4'-ethoxy-2',3,3'-trifluoro-[1,1'-biphenyl]-2-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  二苯并呋喃和二苯并噻吩基介晶的合成和性能：有效获得具有大负介电各向异性的液晶

  摘要：

  分别设计并合成了两个系列的二苯并呋喃基和二苯并噻吩基液晶。通过核磁共振和质谱确认了中间体和目标介晶的结构。如果3位是长链烷氧基，则二苯并呋喃类液晶的熔点低于二苯并噻吩类液晶的熔点，而当引入环己基和四氢吡喃时，得到相反的结果。与参考化合物相比，所有设计的二苯并呋喃基和二苯并噻吩基液晶均具有较大的负介电各向异性（）值，这证明了这两种杂环核心单元在改善负介电各向异性方面的有效性。 DFT 计算发现，负值的升高可能是由于这些新化合物中偶极矩的方向几乎垂直于其分子长轴。最终配制出一种新的液晶混合物，可以在-20°C（填充液晶盒时为-40°C）下保存两周，没有任何明显的沉淀，说明了二苯并噻吩类化合物在改进中的重要作用液晶混合物的低温稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2024.125061

文献信息

• 4,6-DIFLUORODIBENZOTHIOPHENE DERIVATIVES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：US20150299161A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  4,6-difluorodibenzothiophene compounds of formula I the preparation thereof, the use thereof as components in liquid-crystalline media and electro-optical display elements which contain the liquid-crystalline media.

  公式I的4,6-二氟二苯并噻吩化合物的制备方法，其作为液晶介质中的组分以及包含液晶介质的电光显示元件的用途。
• 一种负介电各向异性液晶化合物、组合物及显示元件
  申请人：西安近代化学研究所

  公开号：CN114262323B

  公开（公告）日：2023-09-08

  本发明公开了一种负介电各向异性液晶化合物、组合物及显示元件，结构通式如Ⅰ所示：本发明液晶化合物具有显著改善的相溶性，并具有较大的负介电各向异性值。包含本发明液晶化合物的组合物具有较好的低温液晶相稳定性以及较低的旋转粘度，适用于IPS、FFS、VA、PSVA等液晶显示器件。
• 4,6-DIFLUOR-DIBENZOTHIOPHEN-DERIVATE
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP2937342B1

  公开（公告）日：2016-11-30
• US9512102B2
  申请人：——

  公开号：US9512102B2

  公开（公告）日：2016-12-06
• [DE] THIOETHER-DERIVATE DES DIBENZOTHIOPHENS UND DES DIBENZOFURANS<br/>[EN] THIOETHER-DERIVATIVES OF DIBENZOTHIOPHENS AND DIBENZOFURANS<br/>[FR] DÉRIVÉS THIOÉTHER DE DIBENZOTHIOPHÈNE ET DE DIBENZOFURANE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2019007821A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  Die vorliegende Erfindung betrifft 4,6-Dihalogen-dibenzothiophen und 4,6- Dihalogen-dibenzofuran-3-Thioether-Derivate der Formel (I) worin W, X, R1, R2, A1, Z1 und m wie in Anspruch 1 definiert sind, ihre Herstellung, ihre Verwendung als Komponenten in flüssigkristallinen Medien sowie elektrooptische Anzeigeelemente, die die erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Medien enthalten.