1-(4-methoxyphenyl)-3-(trimethylsilyl)-prop-2-yn-1-one | 99048-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-3-(trimethylsilyl)-prop-2-yn-1-one
• 英文别名: 2-Propyn-1-one, 1-(4-methoxyphenyl)-3-(trimethylsilyl)-；1-(4-methoxyphenyl)-3-trimethylsilylprop-2-yn-1-one
• CAS: 99048-48-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂Si
• mdl: MFCD28098855
• 分子量: 232.354
• InChiKey: ARZSGNPOZUJMFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-3-(trimethylsilyl)-prop-2-yn-1-one 在 potassium hydrogen difluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以66%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-2-propyn-1-one
  参考文献：
  名称：

  唑基丙烯酰衍生物的构效关系研究产生了有效且长效的血红蛋白调节剂，可逆转红细胞镰状化

  摘要：

  芳香醛与镰状血红蛋白 (HbS) 结合，增加蛋白氧亲和力和/或直接抑制 HbS 聚合物形成，以防止病理性缺氧诱导的 HbS 聚合和随后的红细胞镰状化，多年来一直在研究用于治疗镰状细胞疾病（SCD）。除了最近被美国食品和药物管理局（FDA）批准用于治疗该疾病的 Voxelotor 之外，其他几种有前景的抗镰状芳香醛在临床上表现不佳，因为醛部分的代谢不稳定，这是至关重要的来了解这些化合物的药理活性。多年来，我们的团队合理地开发了芳香醛的类似物，其中包含稳定的迈克尔加成反应中心，我们假设该中心会与 Hb 形成共价相互作用，以增加蛋白质对氧的亲和力并防止红细胞镰状化。尽管这些化合物已被证明是代谢稳定的，但不幸的是它们表现出弱甚至没有抗镰化活性。在这项研究中，通过对我们的先导迈克尔加成化合物进行额外的针对性修饰，我们发现了其他新型抗镰刀化剂。这些化合物被命名为 MMA，与 α-珠蛋白和/或 β-珠蛋白结合，增加

  DOI：

  10.3390/biom10111508
• 作为产物：
  描述：

  1-trimethylsilyl-3-(4-methoxyphenyl)-1-propyne 在 亚碘酰苯 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 以52%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-3-(trimethylsilyl)-prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  炔基三甲基硅烷与高价有机碘化合物的反应：炔基碘鎓盐的新合成方法

  摘要：

  开发了利用碘基苯和四氟硼酸三乙基氧鎓或三氟化硼醚化物的组合物从炔基三甲基硅烷1合成炔基（苯基）碘化四氟硼酸酯2的新的通用方法。还讨论了反应中观察到的介质效应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88941-8

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Michael Addition to Unsaturated Indolyl Ketones
  作者：Dmitri Trubitsõn、Jevgenija Martõnova、Marina Kudrjašova、Kristin Erkman、Ivar Järving、Tõnis Kanger

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00222

  日期：2021.3.5

  An efficient enantioselective organocatalytic method for the synthesis of N-alkylated indoles with α-branched alkyl substituents from the corresponding unsaturated indolyl ketones via a Michael addition has been developed. The resulting products were obtained in high enantioselectivities and in good yields. Various nucleophiles (nitroalkanes, malononitrile, malonic esters) can be used. The substitution

  已经开发了一种有效的对映选择性有机催化方法，其通过迈克尔加成反应由相应的不饱和吲哚基酮合成具有α-支链烷基取代基的N-烷基化的吲哚。得到的产物具有高对映选择性和良好的产率。可以使用各种亲核试剂（硝基烷，丙二腈，丙二酸酯）。吲哚环的取代方式对反应结果没有显着影响。在杂芳族环的任何位置上的吸电子和供电子取代基均具有良好的耐受性。
• Kinetic resolution of donor-functionalised tertiary alcohols by Cu–H-catalysed stereoselective silylation using a strained silicon-stereogenic silane
  作者：Betül Karatas、Sebastian Rendler、Roland Fröhlich、Martin Oestreich

  DOI：10.1039/b802186d

  日期：——

  A series of propargylic tertiary alcohols decorated with an sp2-hybridised nitrogen donor were kinetically resolved by reagent-controlled dehydrogenative Si–O coupling with a strained, highly reactive silicon-stereogenic cyclic silane.

  一系列由sp2杂化氮供体修饰的炔丙基叔醇通过反应物控制的脱氢硅氧偶联反应，实现了动力学拆分，该反应使用了一种具有高度反应性且硅立体中心固定的受限环硅烷。
• Synthesis of Unsymmetrically Substituted 1,3-Butadiynes and 1,3,5-Hexatriynes via Alkylidene Carbenoid Rearrangements
  作者：Annabelle L. K. Shi Shun、Erin T. Chernick、Sara Eisler、Rik R. Tykwinski

  DOI：10.1021/jo026481h

  日期：2003.2.1

  Unsymmetrically substituted 1,3-butadiynes and 1,3,5-hexatriynes are synthesized in four steps from commercially available aldehydes or carboxylic acids. The key step in this process involves a Fritsch-Buttenberg-Wiechell rearrangement, in which an alkylidene carbenoid intermediate subsequently rearranges to the desired polyyne. This rearrangement proceeds under mild conditions, and it is tolerant

  不对称取代的1,3-丁二炔和1,3,5-己三炔由市售的醛或羧酸分四个步骤合成。该过程中的关键步骤涉及Fritsch-Buttenberg-Wiechell重排，其中亚烷基类胡萝卜素中间体随后重排为所需的多炔。这种重排在温和的条件下进行，并且可以耐受一系列功能。通常，在程序上容易形成二溴代烯烃前体，再加上重排步骤的有效性，使得该方法成为利用钯或铜催化的传统的二炔和三炔合成方法的有吸引力的替代方法。
• The Impact of Crystal Packing and Aurophilic Interactions on the Luminescence Properties in Polymorphs and Solvate of Aroylacetylide–Gold(I) Complexes
  作者：Marta Głodek、Sylwia Pawlędzio、Anna Makal、Damian Plażuk

  DOI：10.1002/chem.201901101

  日期：2019.10.11

  The influence of the chemical substitution, crystal packing, and aurophilic interactions of the gold(I) acetylide complexes of the type (ArCOC≡C)n AuPEt3 (n=1,2) on their luminescent properties were examined. All described complexes undergo ligand scrambling in solution, which results in the formation of stable, easily isolated crystals that contain [ArCO(C≡C)n ]2 Au- (Et3 P)2 Au+ homoleptic species.

  研究了（ArCOC≡C）n AuPEt3（n = 1,2）类型的金（I）乙炔化金络合物的化学取代，晶体堆积和亲金相互作用对其发光性能的影响。所有描述的复合物在溶液中经历配体加扰，导致形成稳定的，易于分离的晶体，其中包含[ArCO（C≡C）n] 2 Au-（Et3 P）2 Au +均质物质。特别是，我们观察到（苯甲酰乙炔化物）金（I）络合物可产生三种具有显着不同的发光特性的晶体形式。我们监测了这些形式的转化途径：干燥后的均绿络合物的橙色发光形式自发转变为亮绿色荧光形式，最后转变为弱蓝色发光形式。此外，我们报告了一个罕见的Au·Au·Au链螺旋排列的例子，这是在杂配的（苯甲酰基乙炔）金（I）络合物的情况下首次在乙炔金（I）络合物中观察到的。这是非常罕见的情况，其中可以直接比较杂配剂和AuI配合物的晶体结构和随后的电子性质。
• New Entry to a Three-Component Pyrimidine Synthesis by TMS−Ynones via Sonogashira Coupling
  作者：Alexei S. Karpov、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1021/ol035212q

  日期：2003.9.1

  synthesized in an atom-economical fashion by coupling (het)aroyl chlorides and (TMS)-acetylene with only one equiv (!) of triethylamine under Sonogashira conditions. This mild ynone synthesis is also a suitable entry to 2,4-disubstituted pyrimidines in the sense of a one-pot three-component reaction, i.e., a coupling-addition-cyclocondensation sequence.

  [反应：见正文] TMS-炔酮是β-酮醛的多用途合成等同物，只需将（he）芳酰氯和（TMS）-乙炔仅与一个当量（！）偶合，就可以原子经济的方式轻松合成。 Sonogashira条件下的三乙胺。就一锅三组分反应，即偶联-加成-环缩合序列而言，这种温和的炔酮合成也是2,4-二取代的嘧啶的合适入口。