O¹,O²;O⁴,O⁵-diisopropylidene-3-pyridin-2-ylmethyl-β-D-psicopyranose | 71246-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: O¹,O²;O⁴,O⁵-diisopropylidene-3-pyridin-2-ylmethyl-β-D-psicopyranose
• 英文别名: (3'aR,4S,7'R,7'aR)-2,2,2',2'-tetramethyl-7'-(pyridin-2-ylmethyl)spiro[1,3-dioxolane-4,6'-4,7a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-7'-ol
• CAS: 71246-13-4
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₆
• 分子量: 351.4
• InChiKey: WUCPYYRSBSGSFK-DTDBQYNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O¹,O²;O⁴,O⁵-diisopropylidene-3-pyridin-2-ylmethyl-β-D-psicopyranose 在 吡啶 、 溶剂黄146 、 silver(l) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 O4,O5-carbonyl-O1,O2-isopropylidene-O3-methyl-3-pyridin-2-yl-β-D-psicopyranose
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic addition-reactions of 1,2:4,5-di-O-isopropylidene-β-d-erythro-2,3-hexodiulo-2,6-pyranose, and the stereo-chemistry of the products

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)86067-x
• 作为产物：
  描述：

  碳酸甲丙酯 、 Shi's ketone 生成 O¹,O²;O⁴,O⁵-diisopropylidene-3-pyridin-2-ylmethyl-β-D-psicopyranose
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic addition-reactions of 1,2:4,5-di-O-isopropylidene-β-d-erythro-2,3-hexodiulo-2,6-pyranose, and the stereo-chemistry of the products

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)86067-x

文献信息

• Structural probing of d-fructose derived ligands for asymmetric addition of diethylzinc to aldehydes
  作者：Hanmin Huang、Huilin Chen、Xinquan Hu、Changmin Bai、Zhuo Zheng

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00861-3

  日期：2003.2

  A series of new chiral ligands derived from D-fructose have been synthesized and applied in the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes. Comparison of the enantioselectivities obtained with these ligands demonstrated that the catalytic properties are highly dependent upon the structure of ligands, a rational explanation of the structural effects on the catalytic properties is provided. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Nucleophilic addition-reactions of 1,2:4,5-di-O-isopropylidene-β-d-erythro-2,3-hexodiulo-2,6-pyranose, and the stereo-chemistry of the products
  作者：Philippe C.M. Herve Du Penhoat、Arthur S. Perlin

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)86067-x

  日期：1979.6