(2-(tosyloxy)ethyl)disulfide | 69981-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-(tosyloxy)ethyl)disulfide
• 英文别名: bis(tosylateethyl)disulfide；bis(toluolsulfonate)-(2-hydroxyethyl)-disulfide；Bis-Tos-(2-hydroxyethyl disulfide)；2-[2-(4-methylphenyl)sulfonyloxyethyldisulfanyl]ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 69981-39-1
• 化学式: C₁₈H₂₂O₆S₄
• 分子量: 462.633
• InChiKey: BBGVCMPJFAYXLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  625.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

生物活性方面，Bis-Tos-(2-羟乙基二硫化物) 是一种可降解的 ADC 连接子，可用于合成抗体偶联药物 (ADC)。

可降解性质

体外研究显示，ADC 由通过 ADC 连接子连接到单克隆抗体上的细胞毒性载药组成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(tosyloxy)ethyl)disulfide 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 diiodo-1,1' dithio-2,2' ethane
  参考文献：
  名称：

  Oiry; Pompon; Madelmont, European Journal of Medicinal Chemistry, 1984, vol. 19, # 4, p. 311 - 314

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟乙基二硫化物 、 对甲苯磺酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以56 %的产率得到(2-(tosyloxy)ethyl)disulfide
  参考文献：
  名称：

  一种基于菌绿素和苯乙烯基萘酰亚胺衍生物的用于光动力疗法的新型谷胱甘肽可切割治疗诊断剂。

  摘要：

  在此，我们报告了一种基于第二代光敏剂菌绿素 e6 (BChl) 和 4-苯乙烯基萘酰亚胺荧光团 (NI) 的新型缀合物 BChl-SS-NI，它在细胞内介质中被切割成单个功能片段。缀合物中的发色团通过点击化学通过双（叠氮基乙基）二硫键交联，该桥被细胞内酶谷胱甘肽（GSH）还原切割。使用光谱法对溶液中的共轭物进行的光物理研究表明，能量转移过程在共轭体系中高效实现，导致荧光团片段的发射猝灭。表明结合物在溶液中被 GSH 裂解，这消除了能量转移的可能性并恢复了4-苯乙烯基萘酰亚胺的荧光。在小鼠软组织肉瘤细胞系 S37 上研究了缀合物的光诱导活性及其成像特性。体外光毒性研究表明，BChl-SS-NI 偶联物在 15 至 20,000 nM 的浓度范围内具有微不足道的暗细胞毒性。同时，在光激发后，它表现出高光诱导活性。

  DOI：

  10.3390/bios12121149

文献信息

• PROGRAMMABLE THERMORESPONSIVE GELS
  申请人：City of Hope

  公开号：US20200121598A1

  公开（公告）日：2020-04-23

  Provided herein, inter alia, are non-crosslinked polymers that possess thermoresponsive properties. These polymers possess a cleavable bond that breaks under certain conditions The disclosure also provides pharmaceutical compositions containing the polymers and therapeutic agents, methods for delivering the therapeutic agents, and kits, syringes, and catheters containing the polymer compositions and therapeutic agents.

  本文提供了具有热响应性能的非交联聚合物。这些聚合物具有在特定条件下断裂的可切割键。该公开还提供了含有这些聚合物和治疗剂的药物组合物、传递治疗剂的方法，以及含有聚合物组合物和治疗剂的工具包、注射器和导管。
• Selective photosensitization through an AND logic response: optimization of the pH and glutathione response of activatable photosensitizers
  作者：Sundus Erbas-Cakmak、Fatma Pir Cakmak、Seda Demirel Topel、Taha Bilal Uyar、Engin U. Akkaya

  DOI：10.1039/c5cc01261a

  日期：——

  A molecular AND logic gate, which is an activatable photosensitizer, requires above-threshold values of acidity (pH) and GSH for full activity.

  一个分子AND逻辑门，即一种可激活的光敏剂，需要超过阈值的酸性（pH）和GSH才能发挥全部活性。

• THIOL DYES
  申请人：Eliu Victor Paul

  公开号：US20090113639A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  Disclosed are thiol dyes of formula (1), wherein R 1 is hydrogen; C 1 -C 12 alkyl; or phenyl-C 1 -C 4 alkyl; X is C 1 -C 12 alkylene; C 2 -C 12 alkenylene; C 5 -C 10 cycloalkylene; C 5 -C 10 arylene; or C 5 -C 10 arylene-C 1 -C 10 alkylene; Y is the residue of an organic dye which corresponds to the formula (1a), wherein R 2 is hydrogen; or C 1 -C 5 alkyl; R 3 is a radical of formula (1a 1 ): (1a 2 ); or (1a 3 ); or R 2 and R 3 together with the linking carbon atom 1 C form a 6 to 10 membered carbocyclic ring which may optionally be a condensated aromatic system and may contain one or more than one hetero atom; and R 4 , R 5 and R 6 independently form each other are hydrogen, or C 1 -C 5 alkyl; Z is H; or a thio ester group of formula (1b), wherein A is O; S; or N—R9; B is —OR7; —NR7R8, or —SR7; and A is O; S; or N—R 9 ; B is —OR 7 ; —NR 7 R 8 , or —SR 7 ; and R 7 , R 8 and R 9 , independently from each other are hydrogen; C 1 -C 12 alkyl C 6 -C 12 aryl; or C 6 -C 12 aryl-C 1 -C 12 alkyl. The compounds are useful for the dyeing of organic materials, such as keratin fibers, preferably human hair.

  揭示了式（1）的硫醇染料，其中R1为氢；C1-C12烷基；或苯基-C1-C4烷基；X为C1-C12亚烷基；C2-C12烯亚烷基；C5-C10环烷基；C5-C10芳基；或C5-C10芳基-C1-C10亚烷基；Y为与式（1a）对应的有机染料的残基，其中R2为氢；或C1-C5烷基；R3为式（1a1）的基团：（1a2）；或（1a3）；或R2和R3与连接碳原子1C形成6至10成员的碳环，该碳环可以选择性地是一个缩合芳香系统，并且可以含有一个或多个杂原子；以及R4，R5和R6独立地形成彼此为氢，或C1-C5烷基；Z为H；或式（1b）的硫酯基团，其中A为O；S；或N—R9；B为—OR7；—NR7R8，或—SR7；而A为O；S；或N—R9；B为—OR7；—NR7R8，或—SR7；且R7，R8和R9，彼此独立地为氢；C1-C12烷基；C6-C12芳基；或C6-C12芳基-C1-C12烷基。这些化合物适用于有机材料的染色，例如角蛋白纤维，最好是人类头发。
• Disulfide-bridge dimeric porphyrin and their reference compounds for glutathione-based specific tumor-activation
  作者：Serkan Alpugan、Derya Topkaya、Fabienne Dumoulin

  DOI：10.1142/s1088424617500961

  日期：2017.12

  The tumor micro-environment is rich in glutathione. To exploit this feature for tumor-activatable porphyrin-based photosensitizers, a dimeric disulfide-bridged porphyrin has been designed and prepared, together with two reference derivatives, a non-cleavable dimer and a monomer. The three compounds have been investigated from a photochemical and photophysical point of view. It appears that the disulfide-bridged derivative exhibited intramolecular aggregation, but to an insufficient extent to induce a satisfying self-quenching of its photoproperties. Unlike expected, the non-cleavable dimer behaved like the monomeric derivative, due to the superior flexibility of the alkyl bridge over the disulfide bridge.

  肿瘤微环境中含有丰富的谷胱甘肽。为了利用这一特点开发基于卟啉的肿瘤活性光敏剂，我们设计并制备了一种二聚体二硫键合卟啉，以及两种参考衍生物，一种是不可分解的二聚体，另一种是单体。从光化学和光物理的角度对这三种化合物进行了研究。二硫键衍生物似乎表现出分子内聚集，但其聚集程度不足以引起令人满意的光特性自淬。与预期不同的是，由于烷基桥比二硫桥具有更好的柔韧性，不可分解的二聚体表现得与单体衍生物一样。
• Nitrosulfide dyes
  申请人：Cremer Christian

  公开号：US20090130045A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  Disclosed are nitro-sulfide dyes of formula (1), their salts, isomers, hydrates and other solvates, wherein R 1 , R 2 , R 3 , independently from each other are hydrogen; C 1 -C 20 alkyl or C 1 -C 20 alkoxy, which may be substituted by one or more C 1 -C 5 alkoxy, halogen, —NH 2 , mono-C 1 -C 5 alkylamino, di-C 1 -C 5 alkylamino, —NO2 or hydroxy; C 3 -C 6 cycloalkyl; —C(O)H; —C(O)—C 1 -C 5 alkyl; —C(O)OH; —C(O)O—C 1 -C 5 alkyl; halogen; NO 2 ; OH; SH; phenyl, which may be substituted by one or more C 1 -C 5 alkyl, C 1 -C 5 alkoxy, halogen, —NH 2 , mono-C 1 -C 5 alkylamino, di-C 1 -C 5 alkylamino, —NO 2 or hydroxy; or a radical of formula (1a) —NR 4 R 5 , wherein R 4 and R 5 independently from each other are hydrogen; C 1 -C 12 alkyl, which may be substituted by one or more C 1 -C 5 alkyl, C 1 -C 5 -alkoxy, hydroxy or —(CO)—H; —(CO)—C 1 -C 5 alkyl; phenyl or phenyl-C 1 -C 4 alkyl, wherein the phenyl moiety may be substituted by one or more C 1 -C 5 alkyl, C 1 -C 5 alkoxy, halogen, —NH 2 , mono-C 1 -C 5 alkylamino, di-C 1 -C 5 alkylamino, —NO 2 , carboxy or hydroxy; or a radical of formula (2); wherein at least one of the radicals R 1 , R 2 or R 3 is NO 2 ; Y 1 is C 1 -C 10 alkylene; C 5 -C 10 cycloalkylene; C 5 -C 10 arylene; or C 5 -C 10 arylene-(C 1 -C 10 alkylene); Z1 is the direct bond; formula (3); or a cationic biradical of a saturated, aromatic or heteroaromatic group; Q 1 is —C(O)—; —C(O)O—; —OCO—; —N(R 6 )—X 2 —; —CON(R 6 )—; —(R 6 )NC(O)—; —O—; —S—; —S(O)—; or —S(O) 2 —; X 1 and X 2 independently from each other are the direct bond; C 1 -C 10 alkylene; C 5 -C 10 cycloalkylene; C 5 -C 10 arylene; or C 5 -C 10 arylene-(C 1 -C 10 alkylene); and R 6 , R 7 and R 8 independently from each other are hydrogen; C 1 -C 14 alkyl; C 2 -C 14 alkenyl; C 6 -C 10 aryl; C 6 -C 10 aryl-C 1 -C 10 alkyl; or C 1 -C 10 alkyl(C 5 -C 10 aryl); m is 1; or 2; U is hydrogen, if m is 1; or the direct bond, if m is 2; with the proviso that the method does not comprise contacting hair with an enzyme of the type of a protein disulfidisomerase (EC 5.3.4.1). Further, the present invention relates to novel sulfide compounds, compositions thereof, especially comprising other dyes, and to processes for their preparation.

  本发明涉及式（1）的硝基-硫醇染料、其盐、异构体、水合物和其他溶剂化合物，其中R1、R2、R3独立地是氢；C1-C20烷基或C1-C20烷氧基，其可以被一个或多个C1-C5烷氧基、卤素、—NH2、单一C1-C5烷基氨基、双C1-C5烷基氨基、—NO2或羟基取代；C3-C6环烷基；—C（O）H；—C（O）-C1-C5烷基；—C（O）OH；—C（O）O-C1-C5烷基；卤素；NO2；OH；SH；苯基，其可以被一个或多个C1-C5烷基、C1-C5烷氧基、卤素、—NH2、单一C1-C5烷基氨基、双C1-C5烷基氨基、—NO2或羟基取代；或式（1a）的基团—NR4R5，其中R4和R5独立地是氢；C1-C12烷基，其可以被一个或多个C1-C5烷基、C1-C5烷氧基、羟基或—（CO）-H取代；—（CO）-C1-C5烷基；苯基或苯基-C1-C4烷基，其中苯基部分可以被一个或多个C1-C5烷基、C1-C5烷氧基、卤素、—NH2、单一C1-C5烷基氨基、双C1-C5烷基氨基、—NO2、羧基或羟基取代；或式（2）的基团；其中至少一个基团R1、R2或R3是NO2；Y1是C1-C10烷基；C5-C10环烷基；C5-C10芳基；或C5-C10芳基-(C1-C10烷基)；Z1是直接键；式（3）；或饱和、芳香或杂芳基的阳离子双基团；Q1是—C（O）—；—C（O）O—；—OCO—；—N（R6）—X2—；—CON（R6）—；—（R6）NC（O）—；—O—；—S—；—S（O）—或—S（O）2—；X1和X2独立地是直接键；C1-C10烷基；C5-C10环烷基；C5-C10芳基；或C5-C10芳基-(C1-C10烷基)；R6、R7和R8独立地是氢；C1-C14烷基；C2-C14烯基；C6-C10芳基；C6-C10芳基-C1-C10烷基；或C1-C10烷基（C5-C10芳基）；m为1或2；U是氢，如果m为1；或直接键，如果m为2；但不包括使用蛋白质二硫酰基异构酶（EC 5.3.4.1）对头发进行接触的方法。此外，本发明还涉及新的硫化物化合物、其组成物，特别是包含其他染料的组成物，以及它们的制备方法。