2-(3-甲基苯基)-1,3,2-二氧硼杂环戊烷 | 67202-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3-甲基苯基)-1,3,2-二氧硼杂环戊烷
• 英文名称: 2-(3-methylphenyl)[1,3,2]dioxaborolane
• 英文别名: 2-(3-tolyl)-1,3,2-dioxaborolane；m-Tolyl-1,3,2-dioxaboracyclopentan；(3-methylphenyl)ethyleneboronate；2-(3-Methylphenyl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 67202-91-9
• 化学式: C₉H₁₁BO₂
• 分子量: 161.996
• InChiKey: GSVGCTFELKEEPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  117.4-118.0 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.74
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-甲基苯基)-1,3,2-二氧硼杂环戊烷 在 水 、 双氧水 、 硼酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.17h， 以83%的产率得到间甲酚
  参考文献：
  名称：

  硼酸作为芳基硼酸合成苯酚的高效催化剂

  摘要：

  使用过氧化氢水溶液作为氧化剂和乙醇作为溶剂，开发了一种简单、高效且环境友好的硼酸催化方法，用于芳基硼酸同位羟基化生成苯酚。该协议的多功能性在于，反应是在室温下在金属、配体和无碱条件下的短反应时间内进行的。

  DOI：

  10.1002/hc.21138
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯硼酸 、 乙二醇 以 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到2-(3-甲基苯基)-1,3,2-二氧硼杂环戊烷
  参考文献：
  名称：

  镧系元素（III）配合两点结合对唾液酸的分子识别

  摘要：

  在本文中，我们报告了两个新的配体，1,4,7-三（羧甲基）-10- [2-（二羟基硼烷基）苄基] -1,4,7,10-四氮杂环十二烷（L 1）和1,4,7-三（羧甲基）-10- [3-（二羟基硼烷基）苄基] -1,4,7,10-四氮杂环十二烷（L 2），含有苯基硼酸（PBA）功能和1,4,7,10-四氮杂环十二烷- 1,4,7-三乙酸酯笼，用于在水溶液中络合镧系元素离子。在p ķ一个的PBA函数量，以4.6 [钆（L的1）]和8.9在[钆（L 2）]，与L的值2类似物是非常相似的PBA的（8.8）。通过将L 1的PBA功能与Gd III协调来解释这些结果。离子，导致其p K a急剧降低。结果，[Gd（L 1）]在生理pH下不与糖结合。记录的[Gd（L 1）]和[Gd（L 2）]的核磁弛豫分布图证实，苯基硼酸酯官能团与L 1衍生物中的金属离子配位，从而形成q = 0的络合物。[Gd（L 2）

  DOI：

  10.1021/ic902461g

文献信息

• Recognition of AMP, ADP and ATP through Cooperative Binding by Cu(II) and Zn(II) Complexes Containing Urea and/or Phenylboronic—Acid Moieties
  作者：Israel Carreira-Barral、Isabel Fernández-Pérez、Marta Mato-Iglesias、Andrés de Blas、Carlos Platas-Iglesias、David Esteban-Gómez

  DOI：10.3390/molecules23020479

  日期：——

  complexes were designed for the recognition of phosphorylated anions through coordination to the metal ion reinforced by hydrogen bonds involving the anion and NH groups of urea. The complexes were isolated and several adducts with pyrophosphate were characterized using X-ray diffraction measurements. Coordination of one of the urea nitrogen atoms to the metal ion promoted the hydrolysis of the ligands

  我们报告了一系列具有不同配体的 Cu(II) 和 Zn(II) 配合物，这些配体含有用脲基团官能化的二吡啶基单元，可能含有或不含有苯基硼酸功能。这些复合物设计用于通过与由涉及尿素的阴离子和 NH 基团的氢键增强的金属离子配位来识别磷酸化阴离子。分离出复合物，并使用 X 射线衍射测量表征了几种具有焦磷酸盐的加合物。尿素氮原子之一与金属离子的配位促进了含有 1,3-二苯基脲单元的配体的水解，而带有 1-乙基-3-苯基脲基团的配体在室温下不会显着水解。分光光度法滴定结合 1H 和 31P NMR 研究，用于研究磷酸盐的结合，焦磷酸盐 (PPi) 和核苷 5'-多磷酸盐（AMP、ADP、ATP、CMP 和 UMP）。在水溶液（pH 7.0，0.1 M MOPS）中测定的缔合常数表明，与含有单个磷酸盐单元的阴离子相比，与 PPi、ADP 和 ATP 的结合更强。[CuL4]2+ 复合物对焦磷酸盐 (PPi)
• Discovery of a New Boron-Containing Antifungal Agent, 5-Fluoro-1,3-dihydro-1-hydroxy-2,1- benzoxaborole (AN2690), for the Potential Treatment of Onychomycosis
  作者：Stephen J. Baker、Yong-Kang Zhang、Tsutomu Akama、Agnes Lau、Huchen Zhou、Vincent Hernandez、Weimin Mao、M. R. K. Alley、Virginia Sanders、Jacob J. Plattner

  DOI：10.1021/jm0603724

  日期：2006.7.1

  A structure-activity relationship investigation for a more efficacious therapy to treat onychomycosis, a fungal infection of the toe and fingernails, led to the discovery of a boron-containing small molecule, 5-fluoro-1,3-dihydro-1-hydroxy-2,1-benzoxaborole (AN2690), which is currently in clinical trials for onychomycosis topical treatment.
• Palladium-catalyzed cross-coupling reaction of aryldioxaborolane with 2-bromo-N,N-dimethylacetamide
  作者：Ting-Yi Lu、Cuihua Xue、Fen-Tair Luo

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00066-2

  日期：2003.2

  A Suzuki-type cross-coupling of aryldioxaborolane with 2-bromo-N,N-dimethylacetamide in the presence of a catalytic amount of tricyclohexylphosphine as the ligand and hydroquinone as the free-radical scavenger has been demonstrated as a convenient and simple way for the synthesis of alpha-arylacetamide. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• GERWARTH U. W., MAKROMOL. CHEM., 1978, 179, NO 6, 1497-1507
  作者：GERWARTH U. W.

  DOI：——

  日期：——
• Boric Acid as Highly Efficient Catalyst for the Synthesis of Phenols from Arylboronic Acids
  作者：Kongkona Gogoi、Anindita Dewan、Ankur Gogoi、Geetika Borah、Utpal Bora

  DOI：10.1002/hc.21138

  日期：2014.3

  A simple, efficient, and environmentally benign boric acid catalyzed methodology for the ipso-hydroxylation of arylboronic acid to phenol has been developed using aqueous hydrogen peroxide as an oxidizing agent and ethanol as the solvent. The versatility of this protocol is that the reactions were performed at room temperature in short reaction time under metal-, ligand-, and base-free conditions.

  使用过氧化氢水溶液作为氧化剂和乙醇作为溶剂，开发了一种简单、高效且环境友好的硼酸催化方法，用于芳基硼酸同位羟基化生成苯酚。该协议的多功能性在于，反应是在室温下在金属、配体和无碱条件下的短反应时间内进行的。