[3-(bromomethyl)phenyl]ethylenboronate | 1225388-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3-(bromomethyl)phenyl]ethylenboronate
• 英文别名: 2-(3-(bromomethyl)phenyl)-1,3,2-dioxaborolane；[(3-bromomethyl)phenyl]ethyleneboronate；2-[3-(Bromomethyl)phenyl]-1,3,2-dioxaborolane；2-[3-(bromomethyl)phenyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1225388-28-2
• 化学式: C₉H₁₀BBrO₂
• 分子量: 240.892
• InChiKey: OWTGYWNDQVLJES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(bromomethyl)phenyl]ethylenboronate 在 Na₂CO₃ 、 Et₃N 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 、 乙腈 、 三氟乙酸 为溶剂， 生成 [La(1,4,7-tris(carboxymethyl)-10-[3-(dihydroxyboranyl)benzyl]-1,4,7,10-tetraazadodecane(-3H))]*4H2O
  参考文献：
  名称：

  镧系元素（III）配合两点结合对唾液酸的分子识别

  摘要：

  在本文中，我们报告了两个新的配体，1,4,7-三（羧甲基）-10- [2-（二羟基硼烷基）苄基] -1,4,7,10-四氮杂环十二烷（L 1）和1,4,7-三（羧甲基）-10- [3-（二羟基硼烷基）苄基] -1,4,7,10-四氮杂环十二烷（L 2），含有苯基硼酸（PBA）功能和1,4,7,10-四氮杂环十二烷- 1,4,7-三乙酸酯笼，用于在水溶液中络合镧系元素离子。在p ķ一个的PBA函数量，以4.6 [钆（L的1）]和8.9在[钆（L 2）]，与L的值2类似物是非常相似的PBA的（8.8）。通过将L 1的PBA功能与Gd III协调来解释这些结果。离子，导致其p K a急剧降低。结果，[Gd（L 1）]在生理pH下不与糖结合。记录的[Gd（L 1）]和[Gd（L 2）]的核磁弛豫分布图证实，苯基硼酸酯官能团与L 1衍生物中的金属离子配位，从而形成q = 0的络合物。[Gd（L 2）

  DOI：

  10.1021/ic902461g
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯硼酸 在 dibenzoyl peroxide 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 生成 [3-(bromomethyl)phenyl]ethylenboronate
  参考文献：
  名称：

  镧系元素（III）配合两点结合对唾液酸的分子识别

  摘要：

  在本文中，我们报告了两个新的配体，1,4,7-三（羧甲基）-10- [2-（二羟基硼烷基）苄基] -1,4,7,10-四氮杂环十二烷（L 1）和1,4,7-三（羧甲基）-10- [3-（二羟基硼烷基）苄基] -1,4,7,10-四氮杂环十二烷（L 2），含有苯基硼酸（PBA）功能和1,4,7,10-四氮杂环十二烷- 1,4,7-三乙酸酯笼，用于在水溶液中络合镧系元素离子。在p ķ一个的PBA函数量，以4.6 [钆（L的1）]和8.9在[钆（L 2）]，与L的值2类似物是非常相似的PBA的（8.8）。通过将L 1的PBA功能与Gd III协调来解释这些结果。离子，导致其p K a急剧降低。结果，[Gd（L 1）]在生理pH下不与糖结合。记录的[Gd（L 1）]和[Gd（L 2）]的核磁弛豫分布图证实，苯基硼酸酯官能团与L 1衍生物中的金属离子配位，从而形成q = 0的络合物。[Gd（L 2）

  DOI：

  10.1021/ic902461g

文献信息

• Recognition of AMP, ADP and ATP through Cooperative Binding by Cu(II) and Zn(II) Complexes Containing Urea and/or Phenylboronic—Acid Moieties
  作者：Israel Carreira-Barral、Isabel Fernández-Pérez、Marta Mato-Iglesias、Andrés de Blas、Carlos Platas-Iglesias、David Esteban-Gómez

  DOI：10.3390/molecules23020479

  日期：——

  complexes were designed for the recognition of phosphorylated anions through coordination to the metal ion reinforced by hydrogen bonds involving the anion and NH groups of urea. The complexes were isolated and several adducts with pyrophosphate were characterized using X-ray diffraction measurements. Coordination of one of the urea nitrogen atoms to the metal ion promoted the hydrolysis of the ligands

  我们报告了一系列具有不同配体的 Cu(II) 和 Zn(II) 配合物，这些配体含有用脲基团官能化的二吡啶基单元，可能含有或不含有苯基硼酸功能。这些复合物设计用于通过与由涉及尿素的阴离子和 NH 基团的氢键增强的金属离子配位来识别磷酸化阴离子。分离出复合物，并使用 X 射线衍射测量表征了几种具有焦磷酸盐的加合物。尿素氮原子之一与金属离子的配位促进了含有 1,3-二苯基脲单元的配体的水解，而带有 1-乙基-3-苯基脲基团的配体在室温下不会显着水解。分光光度法滴定结合 1H 和 31P NMR 研究，用于研究磷酸盐的结合，焦磷酸盐 (PPi) 和核苷 5'-多磷酸盐（AMP、ADP、ATP、CMP 和 UMP）。在水溶液（pH 7.0，0.1 M MOPS）中测定的缔合常数表明，与含有单个磷酸盐单元的阴离子相比，与 PPi、ADP 和 ATP 的结合更强。[CuL4]2+ 复合物对焦磷酸盐 (PPi)
• Highly selective detection of fluoride based on 2,2-diferrocenylpropane benzimidazolium borate-ester salt
  作者：Zhi-Ming Su、Xi-Quan Yan、Chao-Li Liang、Cai-Xia Lin、Li-Li Xie、Yao-Feng Yuan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.019

  日期：2016.3

  A new anion receptor that utilized boron-fluoride interaction and (C-H)(+)...F--type ionic hydrogen bonding in the binding of F ions had been synthesized and characterized by IR, MS, HRMS, B-11, H-1, and C-13 NMR spectra. The signaling process was confirmed by UV-vis, electrochemistry measurements as well as H-1, F-19, and B-11 NMR spectroscopy. Among the tested anions: F-, Cl-, Br-, OAc-, H2PO4-, HSO4-, only F-induced a remarkable red-shift (29 nm) in the absorption spectrum which was concomitant with a color change from pink to faint yellow. This receptor provided a new approach for naked-eyed detection of F- and the detection limit was calculated to be 1.26 mu M. Besides, Cyclic Voltammetry (CV) showed that the receptor had unique selectivities for F- with a remarkable phenomenon in merging of the two reduction peaks in response to the increment addition of the anions. H-1, F-19, and (11B) NMR titration demonstrated that the receptor showed affinity and high selectivity for F- and provided the evidence of interaction between the receptor and F-. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Molecular Recognition of Sialic Acid by Lanthanide(III) Complexes through Cooperative Two-Site Binding
  作者：Martín Regueiro-Figueroa、Kristina Djanashvili、David Esteban-Gómez、Thomas Chauvin、Éva Tóth、Andrés de Blas、Teresa Rodríguez-Blas、Carlos Platas-Iglesias

  DOI：10.1021/ic902461g

  日期：2010.5.3

  relaxation dispersion profiles recorded for [Gd(L1)] and [Gd(L2)] confirm that the phenylboronate function is coordinated to the metal ion in the L1 derivative, which results in a q = 0 complex. The interaction of the [Gd(L2)] complex with 5-acetylneuraminic acid (Neu5Ac) and 2-α-O-methyl-5-acetylneuraminic acid (MeNeu5Ac) has been investigated by means of spectrophotometric titrations in an aqueous solution

  在本文中，我们报告了两个新的配体，1,4,7-三（羧甲基）-10- [2-（二羟基硼烷基）苄基] -1,4,7,10-四氮杂环十二烷（L 1）和1,4,7-三（羧甲基）-10- [3-（二羟基硼烷基）苄基] -1,4,7,10-四氮杂环十二烷（L 2），含有苯基硼酸（PBA）功能和1,4,7,10-四氮杂环十二烷- 1,4,7-三乙酸酯笼，用于在水溶液中络合镧系元素离子。在p ķ一个的PBA函数量，以4.6 [钆（L的1）]和8.9在[钆（L 2）]，与L的值2类似物是非常相似的PBA的（8.8）。通过将L 1的PBA功能与Gd III协调来解释这些结果。离子，导致其p K a急剧降低。结果，[Gd（L 1）]在生理pH下不与糖结合。记录的[Gd（L 1）]和[Gd（L 2）]的核磁弛豫分布图证实，苯基硼酸酯官能团与L 1衍生物中的金属离子配位，从而形成q = 0的络合物。[Gd（L 2）