8,16-Dimethyl<2.2>metacyclophane | 51689-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 8,16-Dimethyl<2.2>metacyclophane
• 英文别名: anti-4,12-dimethyl[2,2]methacyclophane；anti-8,16-dimethyl[2.2]metacyclophane；8,16-dimethyl<2.2>MCP；8,16-dimethyl[2.2]metacyclophane；anti-8,16-dimethyl<22>metacyclophan；8,16-Dimethyl-<2,2>-methacyclophan；15,16-Dimethyl-tricyclo(9.3.1.1(4,8))hexadeca-1(14),4,6,8(16),11(15),12-hexaene；15,16-dimethyltricyclo[9.3.1.14,8]hexadeca-1(15),4(16),5,7,11,13-hexaene
• CAS: 51689-61-3
• 化学式: C₁₈H₂₀
• 分子量: 236.357
• InChiKey: XDIVCUQNKLDSAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.5±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,16-Dimethyl<2.2>metacyclophane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到8,16-bis(bromomethyl) <2.2>metacyclophane
  参考文献：
  名称：

  Selective preparation. 30. A convenient preparation of 5,13-di-tert-butyl-8,16-disubstituted-[2.2]metacyclophanes and their trans-tert-butylation and halogenation reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00321a005
• 作为产物：
  描述：

  8,16-bis(bromomethyl) <2.2>metacyclophane 在 乙基溴化镁 、 水 、 氢溴酸 、 苯基锂 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 8,16-Dimethyl<2.2>metacyclophane
  参考文献：
  名称：

  Tashiro, Masashi; Yamato, Takehiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2165 - 2171

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Medium-sized cyclophanes. Part 62:¹ Formylation of <i>anti</i>-[<i>n</i>.2]metacyclophanes — Through-space electronic interactions between two benzene rings
  作者：Takehiko Yamato、Tsuyoshi Furukawa、Kan Tanaka、Tsutomu Ishi-i、Masashi Tashiro

  DOI：10.1139/v03-023

  日期：2003.3.1

  give anti-5-tert-butyl-13-formyl-8,16-dimethyl[2.2]-meta cyclophane (7a) as well as the corresponding 2,7-di-tert-butyl-trans-10b,10c-dimethyl-10b,10c-dihydropyrene (10), anti-5-tert-butyl-8,16-dimethyl-13-(3-methyl-1-butene-2-yl)[2.2]metacyclophane (8), and anti-5,13-di-tert-butyl-exo-1-hydroxy-8,16-dimethyl[2.2]metacyclophane (9) depending on the reaction conditions. The higher yield of ipso-formylated

  在 TiCl4 存在下，抗 [n.2] 间环芳烃 (1) (n = 2, 3, 4) 与二氯甲基甲醚的甲酰化选择性发生在抗 [n.2] 的内部甲基取代基的对位环芳烃。在 TiCl4 存在下，抗 5,13-二叔丁基-8,16-二甲基[2.2] 间环芳烷 (6a) 与二氯甲基甲基醚的类似反应导致叔丁基处的异甲酰化得到抗-5-叔丁基-13-甲酰基-8,16-二甲基[2.2]-间环芳烷(7a)以及相应的2,7-二叔丁基-反式-10b,10c-二甲基-10b， 10c-dihydropyrene (10), anti-5-tert-butyl-8,16-dimethyl-13-(3-methyl-1-butene-2-yl)[2.2]metacyclophane (8), and anti-5,13 -di-tert-butyl-exo-1-hydroxy-8,16-二甲基[2.2]metacyclophane
• Multilayered iron complexes of metacyclophanes. 1H NMR behavior
  作者：R.Thomas Swann、V. Boekelheide

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81953-1

  日期：1982.5

  complexes, where the cyclophane moiety is anti-[2.2]metacyclophane, anti-4,12-dimethyl[2.2]metacyclophane, anti-4,12-dimethyl-7,15-dimethoxy[2.2]metacyclophane, and [2.2](2,5)thiophenophane. The triple-layered complexes η6,η6-anti-[2.2]metacyclophane)bis[(η5-cyclopentadienyl)iron(II)] bis(hexafluorophosphate) and (η6,η6-anti-4,12-dimethyl[2.2]metacyclophane)bis[(η5-cyclopentadienyl)iron(II)] bis(hexafluorophosphate)

  合成在一系列的（η描述6 -cyclophane）（η 5环戊二烯基）铁（II）配合物，其中所述环芳基部分是抗- [2.2] metacyclophane，抗-4,12 -二甲基[2.2] metacyclophane，抗- 4,12-二甲基-7,15-二甲氧基[2.2]间环烷和[2.2]（2,5）噻吩环。的三层复合物η 6，η 6 -抗- [2.2] metacyclophane）二[（η 5 -环戊二烯基）铁（II）]二（六氟磷酸盐）和（η 6，η 6 -抗-4,12 -二甲基[2.2] metacyclophane）二[（η 5还制备了-（环戊二烯基）铁（II）双（六氟磷酸盐）。这些化合物的NMR光谱有助于您深入了解铁-环烷键的性质。
• Diazo Coupling of [2.2]Metacyclophanes
  作者：Akihiko Tsuge、Tetsuji Moriguchi、Shuntaro Mataka、Masashi Tashiro

  DOI：10.1246/cl.1992.579

  日期：1992.4

  [2.2]Metacyclophanes(=MCPs) which carry hydroxy, methoxy or methyl group at the inner position exhibited a stronger reactivity toward diazonium salts than the corresponding phenol, anisole or toluene, respectively. Such a reactivity was also estimated in connection with the UV spectra of the azo benzene component.

  [2.2]在内部位置带有羟基、甲氧基或甲基的Metacyclophanes(=MCPs)对重氮盐表现出比相应的苯酚、苯甲醚或甲苯更强的反应性。还结合偶氮苯组分的紫外光谱估计了这种反应性。
• Catalysis by solid superacids. 21. Nafion-H catalyzed de-tert-butylation of aromatic compounds
  作者：George A. Olah、G. K. Surya Prakash、Pradeep S. Iyer、Masashi Tashiro、Takehiko Yamato

  DOI：10.1021/jo00385a048

  日期：1987.5
• Syntheses of 4,12-Dimethyl[2.2]metacyclophane
  作者：W. S. Lindsay、Peter Stokes、Leslie G. Humber、V. Boekelheide

  DOI：10.1021/ja01465a044

  日期：1961.2