ethyl 3-phenyl<2.2.3>cyclazine-2-carboxylate | 81071-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 3-phenyl<2.2.3>cyclazine-2-carboxylate
• 英文别名: 2-phenyl-4-carbethoxy-cycl[3.2.2]azine；Ethyl 5-phenyl-11-azatricyclo[5.3.1.04,11]undeca-1(10),2,4,6,8-pentaene-3-carboxylate；ethyl 5-phenyl-11-azatricyclo[5.3.1.04,11]undeca-1(10),2,4,6,8-pentaene-3-carboxylate
• CAS: 81071-66-1
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₂
• 分子量: 289.334
• InChiKey: HEOOSLFKYHNXEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-phenyl<2.2.3>cyclazine-2-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以0.11 g的产率得到3-phenyl-pyrrolo[2,1,5-cd]indolizine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有桥头氮原子的杂环化合物。第9部分。从吲哚嗪开始以吡咯并[2,1,5- de ]喹啉嗪（[2.3.3] cyclazine）系列合成

  摘要：

  吡咯并[2,1,5- de ]喹啉嗪可通过5-甲基与α-甲基的碱催化缩合从5-甲基-2-苯基-和2,5-二甲基-吲哚嗪的各种3-取代的衍生物获得。 3位取代基的β位置上的羰基。通过用乙醇钠或甲醇钠处理，将这些吲哚嗪的1,3-二乙二醛基衍生物转化为吡咯并[2,1,5- cd ]吲哚并嗪（[2.2.3] cyclazines）和4-羟基-3 H的混合物。-pyrrolo [2,1,5- de ] quinolizin -3-ones。在相似的条件下，5-甲基-2-苯基-3-丙酮酰基-吲哚嗪会产生低产率的4-甲基-2-苯基-3 H-吡咯并[2,1,5- de] quinolizin-3-one。当3-取代基是2-氧代丙烷-或2-氧代-2-苯基乙基-羟基肟基时，用叔丁醇钾在二甲基亚砜中进行环化反应，得到的3-羟基亚氨基-3 H-吡咯并[2,1 ，5-德]喹嗪类通过用银（处理干净地转化成相应的pyr

  DOI：

  10.1039/p19810003150
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-苯基吲哚啉 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 3-phenyl<2.2.3>cyclazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有桥头氮原子的杂环化合物。第9部分。从吲哚嗪开始以吡咯并[2,1,5- de ]喹啉嗪（[2.3.3] cyclazine）系列合成

  摘要：

  吡咯并[2,1,5- de ]喹啉嗪可通过5-甲基与α-甲基的碱催化缩合从5-甲基-2-苯基-和2,5-二甲基-吲哚嗪的各种3-取代的衍生物获得。 3位取代基的β位置上的羰基。通过用乙醇钠或甲醇钠处理，将这些吲哚嗪的1,3-二乙二醛基衍生物转化为吡咯并[2,1,5- cd ]吲哚并嗪（[2.2.3] cyclazines）和4-羟基-3 H的混合物。-pyrrolo [2,1,5- de ] quinolizin -3-ones。在相似的条件下，5-甲基-2-苯基-3-丙酮酰基-吲哚嗪会产生低产率的4-甲基-2-苯基-3 H-吡咯并[2,1,5- de] quinolizin-3-one。当3-取代基是2-氧代丙烷-或2-氧代-2-苯基乙基-羟基肟基时，用叔丁醇钾在二甲基亚砜中进行环化反应，得到的3-羟基亚氨基-3 H-吡咯并[2,1 ，5-德]喹嗪类通过用银（处理干净地转化成相应的pyr

  DOI：

  10.1039/p19810003150

文献信息

• Microwave promoted synthesis of cycl[3.2.2]azines in water via a new three-component reaction
  作者：Shyamalee Gogoi、Mandakini Dutta、Junali Gogoi、Romesh Chandra Boruah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.036

  日期：2011.2

  A microwave-promoted and base-catalyzed synthesis of cycl[3.2.2]azines is accomplished in water via a three-component reaction (3-CR) of 2-picoline, α-bromoacetophenone and alkyne. The extension of the methodology to the synthesis of steroidal and carbocyclic cycl[3.2.2]azine is also reported.

  通过2-甲基吡啶，α-溴苯乙酮和炔烃的三组分反应（3-CR），在水中完成微波促进和碱催化的环[3.2.2]嗪合成。还报道了该方法扩展到合成甾体和碳环环[3.2.2]嗪。
• Heterocyclic compounds with bridgehead nitrogen atoms. Part 9. Synthesis in the pyrrolo[2,1,5-de]quinolizine ([2.3.3]cyclazine) series starting from indolizines
  作者：James W. Dick、William K. Gibson、Derek Leaver、John E. Roff

  DOI：10.1039/p19810003150

  日期：——

  Pyrrolo[2,1,5-de]quinolizines may be obtained from various 3-substituted derivatives of 5-methyl-2-phenyl- and 2,5-dimethyl-indolizine by base-catalysed condensation of the 5-methyl group with a carbonyl group in the β-position of the 3-substituent. The 1,3-diethoxalyl derivatives of these indolizines were converted, by treatment with sodium ethoxide or methoxide, into mixtures of pyrrolo[2,1,5-cd]indolizines

  吡咯并[2,1,5- de ]喹啉嗪可通过5-甲基与α-甲基的碱催化缩合从5-甲基-2-苯基-和2,5-二甲基-吲哚嗪的各种3-取代的衍生物获得。 3位取代基的β位置上的羰基。通过用乙醇钠或甲醇钠处理，将这些吲哚嗪的1,3-二乙二醛基衍生物转化为吡咯并[2,1,5- cd ]吲哚并嗪（[2.2.3] cyclazines）和4-羟基-3 H的混合物。-pyrrolo [2,1,5- de ] quinolizin -3-ones。在相似的条件下，5-甲基-2-苯基-3-丙酮酰基-吲哚嗪会产生低产率的4-甲基-2-苯基-3 H-吡咯并[2,1,5- de] quinolizin-3-one。当3-取代基是2-氧代丙烷-或2-氧代-2-苯基乙基-羟基肟基时，用叔丁醇钾在二甲基亚砜中进行环化反应，得到的3-羟基亚氨基-3 H-吡咯并[2,1 ，5-德]喹嗪类通过用银（处理干净地转化成相应的pyr