methyl 2-methylene-3-phenyl-4-(pyridin-2-yl)butanoate | 1141874-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-methylene-3-phenyl-4-(pyridin-2-yl)butanoate
• 英文别名: Methyl 2-methylidene-3-phenyl-4-pyridin-2-ylbutanoate；methyl 2-methylidene-3-phenyl-4-pyridin-2-ylbutanoate
• CAS: 1141874-52-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: CYZHTBIBOMGNFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.7±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-methylene-3-phenyl-4-(pyridin-2-yl)butanoate 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 sodium persulfate 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 6.0h， 以55%的产率得到methyl (E)-3-(2-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)phenyl)-2-methylene-4-(pyridin-2-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  通过远端弱配位的酯定向正交双 C-H 活化和邻芳基 C-H 烯基化

  摘要：

  使用远端酯导向基团，通过分子间方式的双 C-H 键活化，在两个相同分子的芳族 C(sp 2 ) 和脂族烯烃 C(sp 2 ) 碳之间进行了前所未有的正交交叉偶联。这种新的偶联反应导致以非常好的收率和高化学和区域选择性合成高度官能化的 1,3-二芳基分子结构。此外，使用酯作为远端导向基团， α-甲基芳基丙烯酸酯和肉桂酸酯与各种烯烃的邻位C-H 烯化反应以非常好的收率和广泛的底物范围实现。

  DOI：

  10.1039/d1cc06097j
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-(methoxycarbonyl)-3-phenylallyl)-2-methylpyridin-1-ium bromide 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以206 mg的产率得到methyl 2-methylene-3-phenyl-4-(pyridin-2-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Direct one-pot introduction of 2-methylpyridines to Baylis–Hillman adducts via base-mediated 3-aza-Cope rearrangement

  摘要：

  An efficient and regioselective introduction method of 2-methylpyridines to the secondary position of Baylis-Hillman adducts has been developed. A base treatment of 2-methylpyridinium salt of Baylis-Hillman bromide generated N-allylenamine intermediate which underwent a facile 3-aza-Cope rearrangement under mild conditions to produce the product. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.101

文献信息

• Direct C(sp³)–H allylation of 2-alkylpyridines with Morita–Baylis–Hillman carbonates via a tandem nucleophilic substitution/aza-Cope rearrangement
  作者：Siyu Wang、Lianyou Zheng、Shutao Wang、Shulin Ning、Zhuoqi Zhang、Jinbao Xiang

  DOI：10.3762/bjoc.17.167

  日期：——

  base- and catalyst-free C(sp3)–H allylic alkylation of 2-alkylpyridines with Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates is described. A plausible mechanism of the reaction might involve a tandem SN2’ type nucleophilic substitution followed by an aza-Cope rearrangement. Various alkyl substituents on 2-alkylpyridines were tolerated in the reaction to give the allylation products in 26–91% yields. The developed

  描述了 2-烷基吡啶与 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 碳酸酯的无碱和无催化剂的 C(sp 3 )-H 烯丙基烷基化反应。该反应的一个合理机制可能涉及串联 S N 2' 型亲核取代，然后是氮杂-科普重排。在反应中可以容忍 2-烷基吡啶上的各种烷基取代基，以 26-91% 的产率得到烯丙基化产物。所开发的方法为 2-烷基吡啶衍生物的烯丙基官能化提供了一种直接且操作简单的策略。
• An expedient aralkylation of Baylis–Hillman adduct via the Pd-catalyzed decarboxylative protonation strategy
  作者：Jeong Mi Kim、Se Hee Kim、Hyun Seung Lee、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.151

  日期：2009.4

  An expedient protocol of aralkylation of Baylis-Hillman adducts has been developed. This method used Pd-catalyzed decarboxylative protonation strategy to the allyl ester precursor that was made from the Baylis-Hillman adduct and allyl phenylacetate. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Direct one-pot introduction of 2-methylpyridines to Baylis–Hillman adducts via base-mediated 3-aza-Cope rearrangement
  作者：Hyun Seung Lee、Sangku Lee、Se Hee Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.101

  日期：2011.9

  An efficient and regioselective introduction method of 2-methylpyridines to the secondary position of Baylis-Hillman adducts has been developed. A base treatment of 2-methylpyridinium salt of Baylis-Hillman bromide generated N-allylenamine intermediate which underwent a facile 3-aza-Cope rearrangement under mild conditions to produce the product. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ester-directed orthogonal dual C–H activation and <i>ortho</i> aryl C–H alkenylation <i>via</i> distal weak coordination
  作者：Manickam Bakthadoss、Tadiparthi Thirupathi Reddy、Vishal Agarwal、Duddu S. Sharada

  DOI：10.1039/d1cc06097j

  日期：——

  of two same molecules via dual C–H bond activation in an intermolecular fashion has been developed using a distal ester-directing group. This new coupling reaction led to the synthesis of the highly functionalized 1,3-diaryl molecular architecture in very good yields and with high chemo- and regioselectivities. In addition, using ester as the distal directing group, ortho C–H olefination of α-methyl

  使用远端酯导向基团，通过分子间方式的双 C-H 键活化，在两个相同分子的芳族 C(sp 2 ) 和脂族烯烃 C(sp 2 ) 碳之间进行了前所未有的正交交叉偶联。这种新的偶联反应导致以非常好的收率和高化学和区域选择性合成高度官能化的 1,3-二芳基分子结构。此外，使用酯作为远端导向基团， α-甲基芳基丙烯酸酯和肉桂酸酯与各种烯烃的邻位C-H 烯化反应以非常好的收率和广泛的底物范围实现。