2,6 bis(mercaptomethyl)-4-tert-butyltoluene | 77180-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6 bis(mercaptomethyl)-4-tert-butyltoluene
• 英文别名: [5-Tert-butyl-2-methyl-3-(sulfanylmethyl)phenyl]methanethiol
• CAS: 77180-45-1
• 化学式: C₁₃H₂₀S₂
• 分子量: 240.434
• InChiKey: VUBVGFGKAJDATG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  336.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6 bis(mercaptomethyl)-4-tert-butyltoluene 在 三氯化铝 、 硝基甲烷 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 50.0~500.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 13.5h， 生成 叔丁基苯
  参考文献：
  名称：

  Yamato, Takehiko; Matsumoto, Jun-ichi; Tokuhisa, Kiwamu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 20, p. 2675 - 2682

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(bromomethyl)-5-tert-butyl-2-methylbenzene 在 硫脲 、 sodium hydroxide 、 水 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到2,6 bis(mercaptomethyl)-4-tert-butyltoluene
  参考文献：
  名称：

  含有 [e]-退火二氢芘的分子的合成和光致变色特性。基于二甲基二氢芘-间环芳二烯价异构化的二元和三元π-开关

  摘要：

  描述了几种新的简单负片、一个简单正片和多个负片光致变色材料的合成，这些光色素包含二氢芘-环芳二烯光致变色系统。母体 2,7-di-的 [e]-退火苯并 (7)、萘并 (9)、蒽 (11)、呋喃 (19) 和三苯并 (15) 衍生物的光开孔叔丁基-反式 10b,10c-二甲基-二氢芘 (5) 及其 4,5-二溴衍生物 (13) 被描述为提供相应的环芳二烯，以及它们的光封闭和热封闭二氢芘。将这些与正性光致变色二苯并[e，l]二氢芘（21）和双（二氢芘）芘（44）和（二氢芘苯并）（苯并）间环芘（47）光致变色的结果进行比较，它们具有多个光致变色开关，因此不仅仅是简单的“开-关”状态。获得热闭合反应的热力学数据。蒽二氢芘 (12) 的热闭合速度最快 (tau(1/2) = 20 分钟)，而呋喃二氢芘 (19') 的热闭合最慢 (tau(1/2) = 63 h) 在 46 摄氏度。对苯并二氢芘 (7)

  DOI：

  10.1021/ja0288136

文献信息

• Synthesis and Photochromic Properties of Molecules Containing [<i>e</i>]-Annelated Dihydropyrenes. Two and Three Way π-Switches Based on the Dimethyldihydropyrene−Metacyclophanediene Valence Isomerization
  作者：Reginald H. Mitchell、Timothy R. Ward、Yongsheng Chen、Yunxia Wang、S. Ananda Weerawarna、Peter W. Dibble、Michael J. Marsella、Adah Almutairi、Zhi-Qiang Wang

  DOI：10.1021/ja0288136

  日期：2003.3.1

  more than one photochromic switch present and thus have more than a simple "on-off" state. Thermodynamic data are obtained for the thermal closing reactions. The anthrodihydropyrene (12) has the fastest thermal closing (tau(1/2) = 20 min), while the furanodihydropyrene (19') has the slowest (tau(1/2) = 63 h) at 46 degrees C. An electrochemical readout of the state of the switch is demonstrated for the

  描述了几种新的简单负片、一个简单正片和多个负片光致变色材料的合成，这些光色素包含二氢芘-环芳二烯光致变色系统。母体 2,7-di-的 [e]-退火苯并 (7)、萘并 (9)、蒽 (11)、呋喃 (19) 和三苯并 (15) 衍生物的光开孔叔丁基-反式 10b,10c-二甲基-二氢芘 (5) 及其 4,5-二溴衍生物 (13) 被描述为提供相应的环芳二烯，以及它们的光封闭和热封闭二氢芘。将这些与正性光致变色二苯并[e，l]二氢芘（21）和双（二氢芘）芘（44）和（二氢芘苯并）（苯并）间环芘（47）光致变色的结果进行比较，它们具有多个光致变色开关，因此不仅仅是简单的“开-关”状态。获得热闭合反应的热力学数据。蒽二氢芘 (12) 的热闭合速度最快 (tau(1/2) = 20 分钟)，而呋喃二氢芘 (19') 的热闭合最慢 (tau(1/2) = 63 h) 在 46 摄氏度。对苯并二氢芘 (7)
• Synthesis and conformational studies of 9-methoxy- and 9-methyl-2,11-dithia[3.3]metacyclophanes
  作者：Tomoe Shimizu、Takayuki Maeda、Katsuhiro Hida、Takehiko Yamato

  DOI：10.3184/030823409x12474221035244

  日期：2009.8

  A series of 9-methoxy- and 9-methyl-2,11-dithia[3.3]metacyclophanes are obtained by the coupling reaction of the corresponding 1,3-bis(bromomethyl)benzenes and bis(sulfanylmethyl)benzenes in ethanol under the high dilution conditions. The conformational studies of 2,11-dithia[3.3]metacyclophanes as well as the ring current interactions derived from benzene ring are also described.

  相应的1,3-双(溴甲基)苯和双(硫烷基甲基)苯在乙醇中在高压下偶联反应得到一系列9-甲氧基-和9-甲基-2,11-二硫杂[3.3]环芳烃。稀释条件。还描述了 2,11-二硫杂 [3.3] 环芳烃的构象研究以及苯环衍生的环电流相互作用。
• Synthesis and Structure of Novel 1,8-Bridged Fluorenophanes†
  作者：Akihiko Tsuge、Yasuhiro Ueda、Tadashi Araki Tetsuji Moriguchi、Kazunori Sakata、Keizo Koya、Shuntaro Mataka、Masashi Tashiro

  DOI：10.1039/a605440d

  日期：——

  A novel 1,8-bridged fluorenophane (4a) is found to assume an $lsquoinward-folded’ conformation with the bulky tert-butyl group located in the cavity, a situation which is different from the conformation of the corresponding dithiafluorenophane (3a).

  研究发现，一种新型的 1,8 桥芴烷（4a）具有向内折叠的构象，其笨重的叔丁基位于空腔中，这种情况与相应的二噻芴烷（3a）的构象不同。
• Synthesis, Conformation, and Reactivity of Ethylene-Bridged [2.2.1]Metacyclophanes
  作者：Akihiko Tsuge、Hiromi Takeo、Hajime Kabashima、Tetsuji Moriguchi、Shuntaro Mataka、Masashi Tashiro

  DOI：10.1246/cl.1996.425

  日期：1996.6

  A series of ethylene-bridged [2.2.l]metacyclophanes has been synthesized. It was found out that they can adopt a new type of “inward-folded” conformation depending on the substituent of the one aromatic ring. This conformer exhibited different reactivities from another “inward-folded” one of the non-bridged [2.2.l]metacyclophanes.

  已经合成了一系列乙烯桥连的[2.2.l]metacyclophanes。发现它们可以根据一个芳环的取代基采用一种新型的“向内折叠”构象。这种构象异构体表现出与另一种“向内折叠”的非桥连 [2.2.l] 环芳烃不同的反应性。
• Synthesis of 5-<i>tert</i>-butyl-8,12,14-trimethyl- and 5-<i>tert-</i>butyl-8,12,14,16-tetramethyl[2.2]metacyclophane and their treatment with Lewis acids in benzene
  作者：Tomoe Shimizu、Katsuhiko Hida、Takehiko Yamato

  DOI：10.3184/030823409x465222

  日期：2009.7

  trans-tert-butylation to afford 8,12,14,16-tetramethyl[2.2]MCP in good yield along with tert-butylbenzene. On the other hand, the same treatment of 5-tert-butyl-8,12,14-trimethyl[2.2]MCP led to transannular cyclisation reaction and isomerisation reaction to afford the corresponding strainless 2-tert-butyl-3a,6,8-trimethyl-3,3a,4,5,9,10-hexahydropyrene in good yield.

  在苯中用 AlCl3-MeNO2 处理 5-叔丁基-8,12,14,16-四甲基 [2.2]MCP 导致叔丁基转移，得到 8,12,14,16-四甲基 [2.2]MCP与叔丁基苯一起收率良好。另一方面，5-叔丁基-8,12,14-三甲基[2.2]MCP的相同处理导致环环化反应和异构化反应，得到相应的无应变的2-叔丁基-3a,6,8 -三甲基-3,3a,4,5,9,10-六氢芘收率良好。