(2S,3S,4R)-1-tert-butyl 5-ethyl 3,4-dihydroxy-2-(9-phenyl-9H-fluoren-9-ylamino)pentanedioate | 1262215-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-1-tert-butyl 5-ethyl 3,4-dihydroxy-2-(9-phenyl-9H-fluoren-9-ylamino)pentanedioate
• 英文别名: 5-O-tert-butyl 1-O-ethyl (2R,3S,4S)-2,3-dihydroxy-4-[(9-phenylfluoren-9-yl)amino]pentanedioate
• CAS: 1262215-24-6
• 化学式: C₃₀H₃₃NO₆
• 分子量: 503.595
• InChiKey: FVXREZMNHYWZQV-KKUQBAQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-1-tert-butyl 5-ethyl 3,4-dihydroxy-2-(9-phenyl-9H-fluoren-9-ylamino)pentanedioate 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以88%的产率得到(2S,3S,4S)-tert-butyl 3,4,5-trihydroxy-2-(9-phenyl-9H-fluoren-9-ylamino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  相转移催化共轭加成和不对称二羟基化对映体（+）-聚草酰胺酸的对映选择性合成

  摘要：

  报道了一种新的（+）-聚草酰胺酸的对映选择性合成方法。通过对映选择性相转移共轭物的加成（99％的产率，96％ee）和不对称的二羟基化反应（98％的产率），可以从二苯基甲基-甘氨酸亚胺叔丁酯分7步以（46）的总产率获得（+）-聚乙酰胺酸。，94％de）作为关键反应。

  DOI：

  10.1021/jo102272h
• 作为产物：
  描述：

  9-溴-9-苯基芴 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 potassium phosphate 、 sodium periodate 、 甲基磺酰胺 、 lead acetate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 O-(4-氯苯甲酰)氢奎宁 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (2S,3S,4R)-1-tert-butyl 5-ethyl 3,4-dihydroxy-2-(9-phenyl-9H-fluoren-9-ylamino)pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  相转移催化共轭加成和不对称二羟基化对映体（+）-聚草酰胺酸的对映选择性合成

  摘要：

  报道了一种新的（+）-聚草酰胺酸的对映选择性合成方法。通过对映选择性相转移共轭物的加成（99％的产率，96％ee）和不对称的二羟基化反应（98％的产率），可以从二苯基甲基-甘氨酸亚胺叔丁酯分7步以（46）的总产率获得（+）-聚乙酰胺酸。，94％de）作为关键反应。

  DOI：

  10.1021/jo102272h

文献信息

• An Enantioselective Synthesis of (+)-Polyoxamic Acid via Phase-Transfer Catalytic Conjugate Addition and Asymmetric Dihydroxylation
  作者：Yeon-Ju Lee、Yohan Park、Mi-hyun Kim、Sang-sup Jew、Hyeung-geun Park

  DOI：10.1021/jo102272h

  日期：2011.1.21

  A new enantioselective synthetic method of (+)-polyoxamic acid is reported. (+)-Polyoxamic acid could be obtained in 7 steps with 46% overall yield from diphenylmethyl-glycineimine tert-butyl ester via an enantioselective phase-transfer conjugate addition (99% yield, 96% ee) and an asymmetric dihydroxylation (98% yield, 94% de) as the key reactions.

  报道了一种新的（+）-聚草酰胺酸的对映选择性合成方法。通过对映选择性相转移共轭物的加成（99％的产率，96％ee）和不对称的二羟基化反应（98％的产率），可以从二苯基甲基-甘氨酸亚胺叔丁酯分7步以（46）的总产率获得（+）-聚乙酰胺酸。，94％de）作为关键反应。