1-(4-tert-butylphenyl)adamantane | 59974-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-tert-butylphenyl)adamantane
• 英文别名: 1-(p-t-Butylphenyl)-adamantan；1-p-t-Butylphenyladamantane
• CAS: 59974-45-7
• 化学式: C₂₀H₂₈
• 分子量: 268.442
• InChiKey: TVPWOUUQXSEPTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.2±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-tert-butylphenyl)adamantane 在 chromium(VI) oxide 、 lithium perchlorate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 1-(1-adamantyl)-4-<3-(3-tert-butylphenyl)-1-adamantyl>benzene
  参考文献：
  名称：

  Kovalev, V. V.; Knyazeva, I. V.; Shokova, E. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, p. 692 - 696

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷-1-羧酸酐 、 1-叔丁基-3-碘苯 在 吡啶-N-氧化物 、 2,2'-联吡啶 、 potassium fluoride 、 lithium chloride 、 nickel dichloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以32%的产率得到1-(4-tert-butylphenyl)adamantane
  参考文献：
  名称：

  镍催化芳基碘化物与酸酐的脱羧烷基化

  摘要：

  我们提出了镍催化的芳基碘化物的基于酸酐的脱羧烷基化。这种脱羧偶联的方法可与多种脂族羧酸酐一起使用，并能耐受合成上有用的芳族取代基。在吡啶N-氧化物和锌添加剂的氧化还原系统的辅助下，当前反应在温和条件下进行，无需光催化剂的帮助。值得注意的是，该方法具有混合脂肪族/芳香族酸酐对烷基迁移的高化学选择性。因此，它提供了一种强大的合成工具，可以通过使用容易获得的芳基羧酸（例如对羟基苯甲酸）将高价脂肪族羧酸转化为混合酸酐来改性高价值脂肪族羧酸-甲苯甲酸。我们提出了一个催化循环，该循环涉及基于自由基的脱羧反应以及随后的烷基转移至镍的关键步骤，该过程先于Ni（III）的氧化诱导的C–C还原消除。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b03396

文献信息

• Structural effects on the reactivity of carbon radicals in homolytic aromatic substitutions. Part III. Reaction of the 1-adamantyl radical with benzene derivatives
  作者：Lorenzo Testaferri、Marcello Tiecco、Piero Spagnolo、Paolo Zanirato、Giorgio Martelli

  DOI：10.1039/p29760000662

  日期：——

  Homolytic substitution of monosubstituted benzenes by 1-adamantyl radical has been carried out and the reactivity and the polar character of the radical have been determined by examining the effects of substituents on isomer distributions and on relative reactivities. The results indicated that the 1-adamantyl radical has nucleophilic properties which are more pronounced than that of other more strained

  已经通过1-金刚烷基进行了单取代苯的均质取代，并且通过检查取代基对异构体分布和相对反应性的影响，确定了该基团的反应性和极性特征。结果表明，1-金刚烷基具有亲核性质，比其他应变更大的桥头基更明显。建议将这种行为归因于在将桥头基团添加到芳族底物中的过程中极性效应所起的不同作用。还描述了几种单取代的1-芳基金刚烷的合成。
• Indium-Catalyzed Friedel-Crafts Alkylation of Monosubstituted Benzenes by 1-Bromoadamantane
  作者：Paul Mosset、René Grée

  DOI：10.1055/s-0032-1316909

  日期：——

  Indium salts such as InCl3 and InBr3 (ca. 1-5 mol%) efficiently catalyzed the Friedel-Crafts reaction of 1-bromoadamantane with benzene and monosubstituted benzenes to give 1-adamantyl benzenes. Indium bromide enabled faster reactions than indium chloride but the latter was more suitable in the case of halobenzenes.
• KOVALEV, V. V.;KNYAZEVA, I. V.;SHOKOVA, EH. A., ZH. ORGAN. XIMII, 1986, 22, N 4, 776-780
  作者：KOVALEV, V. V.、KNYAZEVA, I. V.、SHOKOVA, EH. A.

  DOI：——

  日期：——