(4-chloro-2-formylphenoxy)acetaldehyde diethylacetal | 1254062-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4-chloro-2-formylphenoxy)acetaldehyde diethylacetal
• 英文别名: 5-chloro-2-(2,2-diethoxyethoxy)benzaldehyde
• CAS: 1254062-19-5
• 化学式: C₁₃H₁₇ClO₄
• mdl: MFCD27515821
• 分子量: 272.729
• InChiKey: RMUODCDVBRJTES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-143 °C(Press: 0.3 mmHg)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chloro-2-formylphenoxy)acetaldehyde diethylacetal 在 溶剂黄146 作用下， 反应 18.0h， 以100%的产率得到5-氯苯并呋喃-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃丙酸GPR120激动剂的发现：从受到打击的uHTS到基于机理的药效学作用。

  摘要：

  据报道，将芳氧基丁酸超高通量筛选（uHTS）转化为有效和选择性的G蛋白偶联受体120（GPR120）激动剂系列。uHTS hit 1表现出优于相关脂肪酸受体GPR40的出色的啮齿动物药代动力学特性和选择性，但仅具有中等的GPR120效力。优化“左手”芳基可得到化合物6，该化合物在小鼠口服葡萄糖耐量试验（oGTT）中显示出基于GPR120机制的药效作用。进一步优化产生了苯并呋喃丙酸系列（以化合物37为例），证明了其具有基于急性机理的药效学作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.10.054
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯酚 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4-chloro-2-formylphenoxy)acetaldehyde diethylacetal
  参考文献：
  名称：

  5-（苯并[b]呋喃-2-基甲基）-6-甲基哒嗪-3（2H）-一衍生物的合成及抗抑郁活性

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列新的哒嗪-3-酮衍生物对瑞士小鼠的临床前抗抑郁作用。在该系列中，化合物6c，6d和6f在强迫游泳试验中表现出明显的活性。化合物6c和6d最有效，与标准药物氟西汀相比，在剂量为50 mg kg -1时，固定时间减少42.85和38.09％，与标准药物氟西汀在32剂量下，固定时间减少45.23％。毫克公斤-1。在测试前60分钟口服所有测试化合物和标准化合物。有趣的是，与对照相比，所有活性化合物均未引起小鼠运动能力的任何显着改变，表明该杂种没有产生任何运动损伤作用。结果表明哒嗪-3（2H）一衍生物可能对精神抑郁症的治疗具有潜在的治疗价值。

  DOI：

  10.1007/s00044-015-1490-x

文献信息

• [EN] TREATMENT OR PROPHYLAXIS OF PROLIFERATIVE CONDITIONS<br/>[FR] TRAITEMENT OU PROPHYLAXIE D'ÉTATS PROLIFÉRATIFS
  申请人：UNIV DUNDEE

  公开号：WO2010125350A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The invention relates to novel compounds for use in the treatment or prophylaxis of cancers and other proliferative conditions that are for example characterized by cells that express cytochrome P450 1B1 (CYP1B1) and allelic variants thereof. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising one or more such compounds for use in medical therapy, for example in the treatment of prophylaxis of cancers or other proliferative conditions, as well as methods for treating cancers or other conditions in human or non-human animal patients. The invention also provides methods for identifying novel compounds for use in the treatment of prophylaxis of cancers and other proliferative conditions that are for example characterized by cells that express CYP1 B1 and allelic variants thereof. The invention also provides a method for determining the efficacy of a compound of the invention in treating cancer.

  该发明涉及用于治疗或预防癌症和其他增殖性疾病的新化合物，例如这些疾病的特征是细胞表达细胞色素P450 1B1（CYP1B1）及其等位基因变体。该发明还提供包含一种或多种此类化合物的药物组合物，用于医学治疗，例如用于治疗或预防癌症或其他增殖性疾病，以及用于治疗人类或非人类动物患者的癌症或其他疾病的方法。该发明还提供用于识别用于治疗或预防癌症和其他增殖性疾病的新化合物的方法，例如这些疾病的特征是细胞表达CYP1B1及其等位基因变体。该发明还提供一种用于确定该发明中化合物治疗癌症的疗效的方法。
• [EN] PROTEIN KINASE C AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DE PROTÉINE KINASE C
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2020176505A1

  公开（公告）日：2020-09-03

  The present disclosure relates generally to certain diacylglycerol lactone compounds, pharmaceutical compositions comprising said compounds, and methods of making and using said compounds and pharmaceutical compositions. The compounds and compositions disclosed herein may be used for the treatment or prevention of diseases, disorders, or infections modifiable by protein kinase C (PKC) agonists, such as HIV.

  本公开涉及某些二酰基甘油内酯化合物，包括该化合物的药物组合物，以及制备和使用该化合物和药物组合物的方法。本文所披露的化合物和组合物可用于治疗或预防可通过蛋白激酶C（PKC）激动剂调节的疾病、疾病或感染，如艾滋病。
• Cytotoxicity of new pyridazin-3(2<i>H</i>)-one derivatives orchestrating oxidative stress in human triple-negative breast cancer (MDA-MB-468)
  作者：Najat Bouchmaa、Reda Ben Mrid、Youness Boukharsa、Mohamed Nhiri、Hassan Ait Mouse、Jamal Taoufik、M'hammed Ansar、Abdelmajid Zyad

  DOI：10.1002/ardp.201800128

  日期：2018.12

  characterized by high morbidity and mortality. In the absence of targeted therapy, only chemotherapy is available in this case of cancer. The current study investigated the antitumor effect of new pyridazin‐3(2H)‐one derivatives on the human TNBC cell line, MD‐MB‐468. The in vitro cytotoxic activities were investigated using the tetrazolium‐based MTT assay. Lipid peroxidation, H2O2 content, and the specific activities

  三阴性乳腺癌（TNBC）是一种复杂且侵袭性强的乳腺癌亚型，其特点是发病率和死亡率都很高。在没有靶向治疗的情况下，对于这种癌症，只有化疗可用。目前的研究调查了新型哒嗪-3(2H)-one 衍生物对人 TNBC 细胞系 MD-MB-468 的抗肿瘤作用。使用基于四唑的 MTT 测定研究了体外细胞毒活性。还测定了脂质过氧化、H2O2 含量和抗氧化酶的比活性。发现两种分子 6f 和 7h 对肿瘤细胞具有选择性高活性，IC50 值分别为 3.12 和 4.9 µM。此外，暴露于 6f 的细胞显示出 和脂质过氧化水平的显着增加，伴随着谷胱甘肽还原酶 (GR) 和硫氧还蛋白还原酶 (TrxR) 的酶活性降低。化合物6f的细胞毒性可以通过抑制GR和TrxR活性来提高目前治疗TNBC的疗效。
• Synthesis, anti-inflammatory evaluation in vivo and docking studies of some new 5-(benzo[b]furan-2-ylmethyl)-6-methyl-pyridazin- 3(2H) -one derivatives
  作者：Youness Boukharsa、Wiame Lakhlili、Jaouad El harti、Bouchra Meddah、Ramata Yvette Tiendrebeogo、Jamal Taoufik、My El Abbes Faouzi、Azeddine Ibrahimi、M'hammed Ansar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.09.092

  日期：2018.2

  Abstract Seven novel 5-(benzo[b]furan-2-ylmethyl)-6-methyl-pyridazin- 3(2H) -one derivatives (6a to 6g) have been synthesized by the condensation of appropriate 3-(benzofuran-2-ylmethylene)-4-oxopentanoic acid and hydrazine hydrate in ethanol. Structures of all compounds were elucidated by elemental analysis, IR, 1 H NMR and 13 C NMR. These compounds were tested for their anti-inflammatory activity

  摘要 通过适当的 3-(benzo[b]furan-2-ylmethyl)-6-methyl-pyridazin-3(2H)-one 衍生物 (6a to 6g)基亚甲基)-4-氧代戊酸和水合肼在乙醇中。所有化合物的结构均通过元素分析、IR、 1 H NMR 和 13 C NMR 阐明。在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿模型中测试了这些化合物的抗炎活性。已执行计算机分子对接研究以研究合成化合物与 COX-2 蛋白的结合相互作用。与10mg/kg的吲哚美辛和150mg/kg的阿司匹林相比，化合物6a、6b、6e和6g在50mg/kg显示出良好的抗炎活性，并且与COX-2具有良好的结合亲和力。
• Treatment or prophylaxis of proliferative conditions
  申请人：The University of the University of Dundee

  公开号：US08283340B2

  公开（公告）日：2012-10-09

  The disclosure relates to novel compounds for use in the treatment or prophylaxis of cancers and other proliferative conditions that are for example characterized by cells that express cytochrome P450 1B1 (CYP1B1) and allelic variants thereof. Also provided are pharmaceutical compositions comprising one or more such compounds for use in medical therapy, for example in the treatment of prophylaxis of cancers or other proliferative conditions, as well as methods for treating cancers or other conditions in human or non-human animal patients. Provided are methods for identifying novel compounds for use in the treatment of prophylaxis of cancers and other proliferative conditions that are for example characterized by cells that express CYP1B1 and allelic variants thereof. Finally, provided is a method for determining the efficacy of a compound as described herein in treating cancer.

  本公开涉及新型化合物的使用，用于治疗或预防癌症和其他增生性疾病，例如其特征为表达细胞色素P450 1B1（CYP1B1）及其等位基因变异体的细胞。还提供了包含一种或多种这样的化合物的药物组合物，用于医学治疗，例如用于治疗或预防癌症或其他增生性疾病，以及用于治疗人类或非人类动物患者的癌症或其他疾病的方法。提供了用于寻找用于治疗或预防表达CYP1B1及其等位基因变异体的细胞的癌症和其他增生性疾病的新型化合物的方法。最后，提供了一种确定本文所述化合物在治疗癌症方面的疗效的方法。