1,4-diketo-3,6-di(3,4-dimethoxyphenyl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole | 84632-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 1,4-diketo-3,6-di(3,4-dimethoxyphenyl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole
• 英文别名: 1,4-diketo-3,6-di(3,4-dimethoxyphenyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole；1,4-diketo-3,6-bis(3,4-dimethoxyphenyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole；DPP；1,4-diketo-3,6-di(3,4-dimethoxyphenyl)-1H,2H,4H,5H-pyrrolo[3,4-c]pyrrole；1,4-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• CAS: 84632-45-1
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₆
• 分子量: 408.411
• InChiKey: QRZRYEMNMORXLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  708.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  95.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diketo-3,6-di(3,4-dimethoxyphenyl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole 在 盐酸 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5,6,17,18-Tetramethoxy-11,23-diazahexacyclo[11.11.0.02,11.03,8.014,23.015,20]tetracosa-1,3,5,7,9,13,15,17,19,21-decaene-12,24-dione
  参考文献：
  名称：

  基于π扩展的二酮吡咯并吡咯对亮色可调的荧光染料的校正

  摘要：

  原始发射测量时荧光光谱仪的校准错误导致所描述的二酮吡咯并吡咯的荧光量子产率值错误。我们在这里介绍在用新校准的设备进行仔细测量期间获得的正确值。我们还提出了π-校正的二酮吡咯并吡咯的吸收光谱和发射光谱。在第2673页的表2中应显示：Φfl参考值：荧光素在0.1 M NaOH中的浓度（Φfl = 0.9）。Φ FL参考：若丹明6G的EtOH（Φ FL = 0.94）。Φ FL参考：甲酚紫在MeOH（Φ FL = 0.54）。Φ FL参考：尼罗蓝在EtOH（Φ FL= 0.27）。如图2所示，在支持信息的第2页中，图S-1已得到纠正。图S-1。在CHCl 3中测量的π膨胀DPP的吸收和归一化荧光发射光谱。更正的支持信息版本。该材料可通过互联网（http://pubs.acs.org）免费获得。这篇文章被1个出版物引用。图S-1。在CHCl 3中测量的π膨胀DPP的吸收和归一化荧光发射光谱。更正的

  DOI：

  10.1021/ol5035782
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苄腈 、 丁二酸二异丙酯 在 sodium tert-pentoxide 作用下， 反应 16.0h， 以25%的产率得到1,4-diketo-3,6-di(3,4-dimethoxyphenyl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  新型π扩展二酮吡咯并吡咯中的双光子诱导荧光

  摘要：

  设计并合成了结构独特的π扩展二酮吡咯并吡咯（EDPP）。通过串联的Friedel-Crafts脱水反应，策略性地将芴支架放置在二酮吡咯并吡咯的外围，从而使染料具有最高的溶解度。X射线晶体学证实了染料的结构，证实了十个稠合环的排列几乎平坦。尽管有扩展的环系统，该染料仍保持良好的溶解性，并且通过使用Pd催化的偶联反应（例如Buchwald–Hartwig胺化）进一步功能化。这些新型功能性染料的光物理研究表明，与扩展的DPP相比，它们在双光子吸收截面方面具有增强的性能。进一步证明，除了最初的二缩醛外，最后的亲电环化步骤也可以应用于二酮。通过在所得染料的外围位置放置两个胺基，可实现在1000 nm处2000 GM的双光子吸收截面值，并结合了高荧光量子产率（Φ FL），产生约1600 GM的双光子亮度。这些特性与强红色发射（665 nm）相结合，使得这些新的π扩展的二酮吡咯并吡咯具有广阔的前景，有望

  DOI：

  10.1002/chem.201402569

文献信息

• Synthesis and optical properties of water-soluble diketopyrrolopyrroles
  作者：Marek Grzybowski、Eliza Glodkowska-Mrowka、Guillame Clermont、Mireille Blanchard-Desce、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1007/s10593-017-2023-y

  日期：2017.1

  Two diketopyrrolopyrroles containing electron-rich 3,4-dimethoxyphenyl and 2-furyl aromatic groups were decorated with N-alkyl substituents containing quaternary ammonium moieties. The obtained dyes were readily soluble in water, showed an intense visible absorption with relatively high two-photon absorption cross-sections and some of them could stain eukaryotic cells. A dye containing two tetraalkylammonium

  用含有季铵部分的N-烷基取代基修饰两个含有富电子的3，4-二甲氧基苯基和2-呋喃芳基的二酮吡咯并吡咯。所获得的染料易于溶于水，显示出强烈的可见光吸收，且具有较高的双光子吸收截面，并且其中一些可以染色真核细胞。在其侧链中含有两个四烷基铵部分的染料在水和乙腈中均显示出高的荧光量子产率（> 50％），而吡啶鎓盐的荧光被显着猝灭。两光子吸收峰位于〜720 nm。
• Bright, Color-Tunable Fluorescent Dyes Based on π-Expanded Diketopyrrolopyrroles
  作者：Marek Grzybowski、Eliza Glodkowska-Mrowka、Tomasz Stoklosa、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1021/ol300674v

  日期：2012.6.1

  family of π-expanded diketopyrrolopyrroles is described. A three-step strategy appears to be very general and starts with the preparation of diketopyrrolopyrroles followed by N-alkylation with bromoacetaldehyde diethyl acetal and electrophilic aromatic substitution. The final reaction regioselectively furnishes S-shaped, violet and blue functional dyes of previously unknown structure. New dyes possess

  描述了一种在结构上多样化的π-扩展的二酮吡咯并吡咯的合成方法。分三步走的策略似乎非常普遍，从制备二酮吡咯并吡咯开始，然后用溴乙醛二乙缩醛进行N-烷基化，然后进行亲电取代。最终反应区域选择性地提供先前未知结构的S形，紫色和蓝色功能性染料。新染料具有尖锐的吸收和发射峰，具有非常高的摩尔吸收系数和合理的荧光量子产率。作为原理的证明，证明了所选染料的细胞摄取。
• [EN] NOVEL HETEROCYCLIC FLUORESCENT DYES AND METHOD OF PRODUCTION THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COLORANTS FLUORESCENTS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2013092474A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The invention relates to novel compounds of formula (III) that can be used as heterocyclic dyes of unique structure and properties. These dyes can be obtained in a three-step synthesis from simple substrates.

  该发明涉及一种可以用作独特结构和性质的杂环染料的三步合成方法，可以从简单底物中获得的化合物（III）的新化合物。
• Two-Photon-Induced Fluorescence in New π-Expanded Diketopyrrolopyrroles
  作者：Marek Grzybowski、Vincent Hugues、Mireille Blanchard-Desce、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1002/chem.201402569

  日期：2014.9.22

  combination with high fluorescence quantum yield (Φfl), generated a two‐photon brightness of approximately 1600 GM. These characteristics in combination with strong red emission (665 nm) make these new π‐expanded diketopyrrolopyrroles of major promise as two‐photon dyes for bioimaging applications. Finally, the corresponding N‐alkylated DPPs displayed a solid‐state fluorescence.

  设计并合成了结构独特的π扩展二酮吡咯并吡咯（EDPP）。通过串联的Friedel-Crafts脱水反应，策略性地将芴支架放置在二酮吡咯并吡咯的外围，从而使染料具有最高的溶解度。X射线晶体学证实了染料的结构，证实了十个稠合环的排列几乎平坦。尽管有扩展的环系统，该染料仍保持良好的溶解性，并且通过使用Pd催化的偶联反应（例如Buchwald–Hartwig胺化）进一步功能化。这些新型功能性染料的光物理研究表明，与扩展的DPP相比，它们在双光子吸收截面方面具有增强的性能。进一步证明，除了最初的二缩醛外，最后的亲电环化步骤也可以应用于二酮。通过在所得染料的外围位置放置两个胺基，可实现在1000 nm处2000 GM的双光子吸收截面值，并结合了高荧光量子产率（Φ FL），产生约1600 GM的双光子亮度。这些特性与强红色发射（665 nm）相结合，使得这些新的π扩展的二酮吡咯并吡咯具有广阔的前景，有望
• Solvatofluorochromic, non-centrosymmetric π-expanded diketopyrrolopyrrole
  作者：Marek Grzybowski、Artur Jeżewski、Irena Deperasińska、Daniel H. Friese、Marzena Banasiewicz、Vincent Hugues、Bolesław Kozankiewicz、Mireille Blanchard-Desce、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1039/c5ob02583d

  日期：——

  A novel non-centrosymmetric π-expanded diketopyrrolopyrrole was designed and synthesized. Strategic placement of tert-butyl groups at the periphery of a diketopyrrolopyrrole allowed us to selectively fuse one moiety via tandem Friedel–Crafts-dehydration reactions, resulting in a non-centrosymmetric dye. The structure of the dye was confirmed by X-ray crystallography, revealing that it contains a nearly

  设计并合成了一种新型的非中心对称的π-扩张的二酮吡咯并吡咯。在二酮吡咯并吡咯的周边策略性地放置叔丁基，使我们能够通过以下方式选择性地融合一个部分串联Friedel–Crafts脱水反应，产生非中心对称的染料。X射线晶体学证实了该染料的结构，表明该染料含有四个稠合环的几乎平坦的排列。对这种新功能染料的广泛光物理研究表明，其发射强度强烈取决于溶剂极性，这是偶极生色团的典型特征。在非极性溶剂中，荧光量子产率很高，而在诸如MeOH之类的极性溶剂中，荧光量子产率为12％。但是，在双光子激发下，该化合物的行为就像一个中心对称染料，在比一个单光子吸收最大值的波长短得多的波长下，显示出两个光子吸收最大值。